非均相催化制备有机过氧化物的研究进展

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.220388

摘要/Abstract

摘要：

有机过氧化物的制备通常是采用硫酸、硝酸、磷酸和高氯酸等作催化剂，由于强酸的使用对设备有腐蚀，催化剂不能重复使用，后处理废水量大，处理成本高。采用非均相催化剂制备有机过氧化物越来越受到重视，非均相催化剂具有活性高、稳定性好、可重复使用、后处理简单、设备腐蚀及环境污染小等优点。本文在简要介绍均相制备有机过氧化物的基础上，对制备有机过氧化物的非均相催化剂，包括离子交换树脂、分子筛、相转移催化剂、金属氧化物、高分子载体催化剂和碳基载体催化剂等做了归纳和总结，同时对反应器及制备工艺做了讨论，并阐述了非均相催化合成有机过氧化物的发展方向。研究对于了解非均相催化制备有机化物的进展，开发性能优良的非均相催化剂和优化有机过氧化物的生产工艺具有较强的参考价值和指导意义。

关键词: 有机过氧化物, 催化剂, 非均相催化, 反应器

Abstract:

Sulfuric acid， nitric acid， phosphoric acid and perchloric acid are usually used as catalysts for the preparation of organic peroxides. Due to the corrosion of strong acid to the equipment， the catalyst can not be reused， the amount of waste water after treatment is large， and the post-treatment cost is very high. The preparation of organic peroxides with heterogeneous catalysts has been paid more and more attention. Heterogeneous catalysts have the advantages of high activity， good stability and reusability， simple post-treatment， less equipment corrosion， and less environmental pollution. In this paper， on the basis of a brief introduction of the homogeneous preparation process of organic peroxides， the heterogeneous catalysts for the preparation of organic peroxides， including ion exchange resins， molecular sieves， phase transfer catalysts， metal oxides， polymer carrier catalysts and carbon-based support catalysts are summarized. The reactors and preparation processes are discussed， and the development direction of heterogeneous catalytic synthesis of organic peroxides is described. The study has strong reference value and guiding significance for understanding the progress in the preparation of organic compounds by heterogeneous catalysis， developing heterogeneous catalysts with excellent performance， and optimizing the production process of organic peroxides.

Key words: Organic peroxides, Catalyst, Heterogeneous catalysis, Reactor

中图分类号:

O643.3

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图/表 15

图1 有机过氧化物的传统生产工艺流程框图

Fig.1 Block diagram of traditional production process of organic peroxide

图2 微结构反应器示意图［13］

Fig.2 The schematic drawing of the microreactor system for laboratory experiments［13］

图3 连续流微结构反应器中制备PAA的实验装置示意图［15］

Fig.3 Schematics of the experimental setup for the preparation PAA in micro-structured reactor［15］

图4 过氧化甲乙酮的合成过程［21］

Fig.4 Synthesis of methyl ethyl ketone peroxide［21］

图5 异丙苯过氧化氢和异丙苯合成过氧化二异丙苯［35］

Fig.5 Synthesis of dicumyl peroxide from cumene hydrogen peroxide and cumene［35］

图6 段塞流毛细管微反应装置示意图［36］

Fig.6 Schematic representation of the slug-flow capillary microreactor setup［36］

图7 异丙苯自由基反应的机理［41］

Fig.7 Catalytic mechanism of cumene free radical chain oxidation［41］

图8 异丙苯在CuO-MgO催化剂上的氧化反应机理［42］

Fig.8 The mechanism of the oxidation of cumene over Cu/MgO［42］

表1 金属氧化物在异丙苯氧化反应中应用

Table 1 Application of metal oxides in the oxidation of cumene

Catalyst	Preparation method	Conversion of cumene/%	Selectivity of CHP/%	Yield of CHP/%	Ref.
CaO	Roasting method	60.1	55.9	33.6	［44］
MgO	Roasting method	42.1	60.2	25.3	［44］
SrO	Roasting method	32.5	65.1	21.2	［44］
Nano MgO	Hydrothermal method	36.5	97.3	35.5	［45］
CuO	Goods	27.9	91.6	25.5	［46］
Nano CuO	Room-temperature solid-phase method	37.8	92.9	35.1	［46］
Nano CuO	Hydrothermal method	44.2	93.2	41.2	［46］
Nano CuO	Ultrafiltration surface contact method	35.2	92.9	32.7	［47］
CuO	Goods	67.1	95.1	63.8	［48］
Nano TiO₂	Goods	25.0	62.0	15.5	［49］
CuO-MnO₂-TiO₂	Coprecipitation-ultrasonic Assisted method	56.7	66.6	37.8	［50］
CuO-ZnO-TiO₂	Coprecipitation-ultrasonic Assisted method	37.2	94.5	35.2	［50］
Fe-O/ZrO₂	Sol-gel methods	-	-	10.0	［51］
Fe-O/TiO₂	Sol-gel methods	-	-	4.0	［51］
Fe-O/Al₂O₃	Sol-gel methods	-	-	5.0	［51］
NiO-Al₂O₃	Goods	-	-	58.5	［52］
NiO-MgO	Roasting method	-	95.6	-	［53］
NiO-CaO	Roasting method	-	90.4	-	［53］
NiO-SrO	Roasting method	-	90.7	-	［53］
NiO-BaO	Roasting method	-	90.0	-	［53］

图9 烷基过氧化氢和烷基溴化物合成二烷基过氧化物［60］

Fig.9 The synthesis of dialkyl peroxides from alkyl hydroperoxides and alkyl bromides［60］

图10 碳纳米管催化氧化异丙苯［63］

Fig.10 The schematic pathway of cumene oxidation on the CNTs［63］

图11 微流控芯片反应器中合成含有叔丁基的酯类过氧化物示意图［64］

Fig.11 Microfluidic synthesis of tert-butyl peresters［64］

图12 合成叔丁基过氧酯的反应机理［67］

Fig.12 Reaction mechanism of synthesis of tert-butyl peroxy ester［67］

图13 异丙苯过氧化氢的“活性位分离”示意图［68］

Fig.13 “Site isolation” of cumene hydrogen peroxide［68］

图14 微反应器内醛的氧化示意图［73］

Fig.14 Schematic diagram of oxidation of aldehydes in microreactor［73］

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