以合成2-（3-甲基-2-吡嗪基）-1-苯乙酮为例推荐一个科研训练实验

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.240237

摘要/Abstract

摘要：

无水无氧实验是有机化学合成中很重要的一种合成方法，与基础实验教学内容相比属于高阶性的科研训练内容。本文以合成2-（3-甲基-2-吡嗪基）-1-苯乙酮为例，介绍了Schlenk技术操作流程和注意事项以及其在有机合成中的应用。通过对产物¹H NMR谱和¹³C NMR的分析，确定了化合物的结构，发现了该类化合物存在烯醇式和酮式的互变异构体，详细讨论了反应的机理，研究了反应过程中产物颜色变化与结构的关系。实验过程训练了学生对水和空气敏感化合物的处理方法，强化了实验室安全意识。通过对复杂化合物的结构分析和反应机理讨论，加深了学生对基础知识的应用，提高了分析问题和解决问题的能力，培养了学生的创新思维。

关键词: 科研训练, 无水无氧技术, 合成, 表征

Abstract:

Anhydrous and oxygen-free techniques are very important synthetic methods in organic chemical synthesis， offering higher-level scientific training content compared to the basic laboratory teaching content. In this paper， the operational procedures and safety protocols of Schlenk line technique and its application in organic synthesis were introduced using the synthesis of 2-（3-methyl-2-pyrazinyl）-1-phenylethanone as an example. The structure of the compound was determined via¹H and ¹³C NMR spectroscopy， which revealed the presence of enol and ketone tautomers. The reaction mechanism was discussed in detail， and the relationship between the color changes and product structures was investigated. This training module not only enhances students' proficiency in handling air- and moisture-sensitive reagents but also reinforces stringent safety protocols. By analyzing the structure of compound and discussing the reaction mechanism， students deepen their application of fundamental knowledge， enhance problem-solving abilities， and cultivate innovative thinking.

Key words: Scientific research and training, Anhydrous and oxygen-free techniques, Synthesis, Characterization

中图分类号:

O626.3

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图/表 7

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	训练内容及课时安排	总学时数/h
教师讲授	1. 金属配合物在合成内酯聚合物中的应用，本次科研训练的涉及到的有机反应类型，如：亲核取代、亲核加成、1，3-硅基迁移机理、双键的重排等内容（1.0 h）	2
	2. 无水无氧操作流程讲解及演示（0.5 h）
	3. 减压蒸馏操作流程讲解及演示、溶剂处理、产物提纯的方法（过柱、重结晶）等（0.5 h）
学生实操	1. 化合物Ⅰ［2-甲基-3-（三甲基硅基）甲基吡嗪］的合成： 2，3-二甲基吡嗪与TMEDA和 ⁿ BuLi进行取代反应（1 h），锂盐与三甲基氯硅烷进行取代反应（1 h），萃取及干燥处理（1 h），旋蒸去除溶剂（0.5 h），减压蒸馏（2.5 h），共计6 h	16
	2. 化合物Ⅱ［2-甲基-3-（三甲基硅基）甲基吡嗪锂盐］的合成：化合物Ⅰ与丁基锂进行取代反应（1 h）
	3. 化合物Ⅲ［2-（3-甲基吡嗪-2-基）-1-苯基-2-（三甲基硅基）乙基亚胺锂盐］的合成：化合物Ⅱ与苯甲腈进行加成反应（1 h）
	4. 化合物Ⅳ［2-（3-甲基-2-吡嗪基）-1-苯乙酮］的合成：化合物Ⅲ加酸水解反应（1 h），调节pH（1 h），萃取及干燥处理（1 h），旋蒸去除溶剂（0.5 h），减压蒸馏（2.5 h），共计6 h
	5. 化合物Ⅳ的核磁表征（2 h）
教师讲解结果分析	通过对产物的结构表征，归属有机基团，分析反应过程，推断反应机理，解释反应现象，优化反应条件，总结实验结果（2 h）	2

	训练内容及课时安排	总学时数/h
教师讲授	1. 金属配合物在合成内酯聚合物中的应用，本次科研训练的涉及到的有机反应类型，如：亲核取代、亲核加成、1，3-硅基迁移机理、双键的重排等内容（1.0 h）	2
	2. 无水无氧操作流程讲解及演示（0.5 h）
	3. 减压蒸馏操作流程讲解及演示、溶剂处理、产物提纯的方法（过柱、重结晶）等（0.5 h）
学生实操	1. 化合物Ⅰ［2-甲基-3-（三甲基硅基）甲基吡嗪］的合成： 2，3-二甲基吡嗪与TMEDA和 ⁿ BuLi进行取代反应（1 h），锂盐与三甲基氯硅烷进行取代反应（1 h），萃取及干燥处理（1 h），旋蒸去除溶剂（0.5 h），减压蒸馏（2.5 h），共计6 h	16
	2. 化合物Ⅱ［2-甲基-3-（三甲基硅基）甲基吡嗪锂盐］的合成：化合物Ⅰ与丁基锂进行取代反应（1 h）
	3. 化合物Ⅲ［2-（3-甲基吡嗪-2-基）-1-苯基-2-（三甲基硅基）乙基亚胺锂盐］的合成：化合物Ⅱ与苯甲腈进行加成反应（1 h）
	4. 化合物Ⅳ［2-（3-甲基-2-吡嗪基）-1-苯乙酮］的合成：化合物Ⅲ加酸水解反应（1 h），调节pH（1 h），萃取及干燥处理（1 h），旋蒸去除溶剂（0.5 h），减压蒸馏（2.5 h），共计6 h
	5. 化合物Ⅳ的核磁表征（2 h）
教师讲解结果分析	通过对产物的结构表征，归属有机基团，分析反应过程，推断反应机理，解释反应现象，优化反应条件，总结实验结果（2 h）	2