Gemini表面活性剂的制备、组装及应用研究进展

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.240314

摘要/Abstract

摘要：

Gemini表面活性剂是一种具有特殊结构的新型表面活性剂，含有2个疏水基团、2个亲水基团和1个联接基团。相比于传统的表面活性剂，Gemini表面活性剂具有更好的表面活性、更低的临界胶束浓度及Kraff点、良好的乳化能力、泡沫性能和优良的润湿性能等优点，在日常生活、传统产业和高端制造等领域具有重要应用，其相关研究已引起国内外科研工作者高度关注。本文介绍了不同结构的Gemini表面活性剂的制备方法，阐述了Gemini表面活性剂在不同条件下形成的聚集体结构及其之间的相互转化，总结了Gemini表面活性剂在石油开采、合成模板剂、缓蚀剂、灭菌、药物载体及集成电路制造等不同领域的应用，最后展望了新型Gemini分子结构的设计方向及其在先进半导体芯片制造领域中的应用。

关键词: Gemini表面活性剂, 合成, 聚集体, 组装, 应用

Abstract:

Gemini surfactant is a type of surfactant with a special structure， which contains two hydrophobic groups， two hydrophilic groups， and one linking group. Compared with traditional surfactants， Gemini surfactants have attracted great attention due to their advantages of better surface activity， lower critical micelle concentration and Kraff point， good emulsifying ability， foam performance， and excellent wetting performance， which lead them to play an important role in daily life， industrial production， high-end manufacturing and other fields. In this review， the synthesis of Gemini surfactants with different structures are introduced， followed by the aggregate structures of Gemini surfactants under different conditions and the mutual transformation between aggregate structures as well as their applications in different fields such as petroleum exploration， synthetic templates， corrosion inhibitors， drug carriers， integrated circuit manufacturing， etc. In the end， future research directions on the design of novel Gemini surfactants and the application in advanced semiconductor chips manufacturing are proposed.

Key words: Gemini surfactants, Synthesis, Aggregates, Assembly, Application

中图分类号:

O647.2

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图/表 17

图1 Menger等合成的Gemini表面活性剂结构示意图［10］

Fig.1 Schematic diagram of the Gemini surfactant structure synthesized by Menger et al［10］

图2 阳离子型Gemini表面活性剂GS-12（A）［30］和17-2-17-2Y（B）［31］的合成路线图

Fig.2 Synthetic route of cationic Gemini surfactants GS-12 （A）［30］ and 17-2-17-2Y （B）［31］

图3 阴离子型Gemini表面活性剂GAC-312（A）［32］和NNAS8-12（B）［33］的合成路线图

Fig.3 Synthetic route of anionic Gemini surfactants GAC-312 （A）［32］ and NNAS8-12 （B）［33］

图4 两性离子型Gemini表面活性剂EDBS（A）［34］、GS1和GS2（B）［35］的合成路线图

Fig.4 Synthetic route of zwitterionic Gemini surfactants EDBS （A）［34］， GS1 and GS2 （B）［35］

图5 非离子型Gemini表面活性剂PODD（A）［36］、GSXADH（B）［37］、DMOEn（C）［38］和P m （D）［39］合成路线图

Fig.5 Synthetic route of non-ionic Gemini surfactants PODD （A）［36］， GSXADH （B）［37］， DMOEn （C）［38］ and P m （D）［39］

图6 非共价类Gemini表面活性剂C14-N6-C14（A）［20］、SDBS/BBMB（B）［21］和EA/p-PA（C）［40］的合成路线图

Fig.6 Synthetic route of non-covalent Gemini surfactant C14-N6-C14 （A）［20］， SDBS/BBMB （B）［21］ and EA/p-PA （C）［40］

图7 Gemini表面活性剂DS 18-3-18（A）和DC 18-3-18（B）［42］形成胶束的SEM图；油酰胺Gemini表面活性剂（C）、硬脂酰胺Gemini表面活性剂（D）［43］、Gemini表面活性剂DFCS（E）［44］和Gemini表面活性剂C14Φ2C14（F）［45］形成的胶束TEM图；Gemini表面活性剂C12-azo-C12的流变测试曲线（G）［46］；Gemini表面活性剂C14（azo）C14的FF-TEM图（H）［47］

Fig.7 SEM images of micelle formed by Gemini surfactants DS 18-3-18 （A） and DC 18-3-18 （B）［42］； TEM images of micelle formed by Gemini surfactants： oil amide Gemini surfactant （C）， stearic amide Gemini surfactant （D）［43］； DFCS （E）［44］ and （F） C14Φ2C14［45］； Rheological measurement curve of C12-azo-C12 （G）［46］； FF-TEM image of C14（azo）C14（H）［47］

图8 Gemini表面活性剂PKO 15-3（OH）-12（A）、PKO 15-3（OH）-14（B）和PKO 15-3（OH）-16（C）形成的囊泡TEM图［48］； Gemini表面活性剂在溶剂：水/甲醇溶液（D）和氯仿中的囊泡光学显微镜照片（E）［49］； SGS12/CTAB摩尔比为4∶6混合物照片（F）［50］

Fig.8 TEM images of vesicles formed by Gemini surfactants PKO 15-3（OH）-12 （A）， PKO 15-3（OH）-14 （B） and PKO 15-3（OH）-16 （C）［48］； Optical microscope photos of vesicles formed by Gemini surfactants in solvents： water/methanol solution （D） and chloroform （E）［49］； Photograph of mixture： molar ratio of SGS12/CTAB is 4∶6 （F）［50］

图9 16-E1-16与P123形成的混合胶束示意图（A）［51］； α-凝胶相尺寸随温度变化的光学显微镜照片（B）［52］； GOHAC的凝胶示意图（C）［53］

Fig.9 Schematic diagram of mixed micelles formed by 16-E1-16 and P123 （A）［51］； Optical microscope photos about phase size changing with temperature of α-gel phase （B）［52］； Schematic diagram of GOHAC gel （C）［53］

图10 C12-6-12浓度为6.0 mmol/L时C12-6-12/PAM混合物液液凝聚相的SEM图（A）［54］； C12-6-12浓度为20.00 mmol/L，NaBz浓度为0.25 mol/L时，C12-6-12/NaCMC/NaBz复合体系照片（B）［55］； pH值为4.5，H2Bzglu浓度为36.7 mmol/L，C12-6-12浓度为10.0 mmol/L时C12-6-12/H2Bzglu混合物液液凝聚相的冷冻TEM图（C）［56］

Fig.10 SEM image of C12-6-12/PAM aggregates in the coacervate phase at the C12-6-12 concentration of 6.0 mmol/L （A）［54］； The photo of C12-6-12/NaCMC/NaBz system with 20.00 mmol/L C12-6-12 and 0.25 mol/L NaBz （B）［55］； Cryo-TEM image of the coacervation of C12-6-12/H2Bzglu mixtures at pH=4.5 and at 36.7 mmol/L H2Bzglu with C12-6-12 of 10.0 mmol/L （C）［56］

图11 PC11-6-11聚合后形成的液晶L α 液晶相（A）和H2液晶相TEM图（B）［57］； m-2-m/EAN体系中反六方液晶相： 14-2-14，78.7%，130 ℃（C）； 12-2-12，78.5%，105 ℃（D）和10-2-10，85.9%，82 ℃的偏光光学显微镜图像（E）［58］

Fig.11 TEM images of liquid crystal phase with polymerized PC11-6-11： L α liquid crystal phase （A） and H2 liquid crystal phase （B）［57］； POM images for the reverse hexagonal phases obtained in m-2-m/EAN systems： 14-2-14， 78.7%， 130 ℃ （C）； 12-2-12， 78.5%， 105 ℃ （D） and 10-2-10， 85.9%， 82 ℃ （E）［58］

图12 BES-5聚集体尺寸随氯化钾浓度变化的柱状图（A）［60］； Gemini表面活性剂在紫外线或者pH值影响下的胶束结构转变示意图（B）［61］；非共价类Gemini表面活性剂在pH值作用下的胶束结构转变示意图（C）［20］； SDDC在铜离子作用下形成的囊泡的TEM图（D）［62］； GCS/NDPO混合物在CO2/N2作用下的可逆转变示意图（E）［63］； C18-4-C18溶液（F）和C18-4-C18与1%正癸烷溶液的Cryo-TEM图（G）［64］

Fig.12 Histogram of BES-5 aggregates' sizes versus the concentration of KCl （A）［60］； Schematic diagram of the micelle structure transformation of Gemini surfactants under the influence of UV or pH （B）［61］； Schematic diagram of micelle structure transition of non-covalent Gemini-like surfactants under pH effect （C）［20］； TEM image of vesicles formed by SDDC under the addition of Cu2+ （D）［62］； Schematic diagram of reversible transformation of GCS/NDPO mixture under the action of CO2/N2 （E）［63］； Cryo-TEM images of C18-4-C18 solution （F） and C18-4-C18 and 1% n-decane solution （G）［64］

图13 岩石/泡沫流体：砂岩-石油-水-GS-SNP（A）、砂岩-石油-水-GS-BNP（B）、石灰岩-石油-水-GS-SNP（C）和石灰岩-石油-水-GS-SNP的光学显微镜图像（D）［68］

Fig.13 Optical microscope images of rock/liquid suspensions： sandstone-oil-aqueous-GS-SNP （A）， sandstone-oil-aqueous-GS-BNP （B）， carbonate-oil-aqueous-GS-SNP （C） and carbonate-oil-aqueous-GS-SNP （D）［68］

图14 Gemini表面活性剂为模板剂制备介孔分子筛的机理示意图（A）［69］；二氧化硅纳米胶囊的SEM图（B）［70］； V2O5晶体纳米棒的SEM图（C）［71］

Fig.14 The mechanism diagram of preparing mesoporous molecular sieves using Gemini surfactant as a template （A）［69］； SEM image of silica nanocapsules （B）［70］； SEM images of V2O5 crystal nanorods （C）［71］

图15 DMAEB在N80碳钢表面的吸附作用示意图（A）［74］； Gemini表面活性剂在方解石表面的吸附作用示意图（B）［75］

Fig.15 Schematic diagram of the adsorption effect of DMAEB on the surface of N80 carbon steel （A）［74］； Schematic diagram of the adsorption effect of Gemini surfactant on the surface of calcite （B）［75］

图16 Gemini表面活性剂（A）［81］与姜黄素形成的囊泡TEM图； Gemini表面活性剂（B）［82］与双氯芬酸钠形成的囊泡TEM图

Fig.16 TEM image of vesicles formed by Gemini surfactant （A）［81］ and curcumin； TEM image of vesicles formed by Gemini surfactant （B）［82］ and diclofenac sodium

表1 Gemini表面活性剂的化学结构、聚集体结构及应用领域

Table 1 Chemical structures， aggregate structures and applications of Gemini surfactants

Aggregate structures	Application fields	Ref.
Micelle	Petroleum exploration	［67］
Vesicle	Synthetic templates	［69］
Micelle， vesicle	Drug carrier	［81］
Micelle， vesicle	CO₂ detection	［63］
Gel	Fracturing fluid	［53］
Liquid crystal	Liquid crystal display	［59］

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