多元化教学模式在药学相关专业有机化学课程中的改革与实践

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.240261

摘要/Abstract

摘要：

作为中医药院校药学、中药学等专业的核心基础课，有机化学课程中涉及的基本理论及方法是学生学好药学相关专业课程的基础和前提，对学生基于药物分子设计与合成、中药活性官能团结构改造与修饰等关键能力的获得至关重要，但实际教学效果并不理想。基于此，在对我校有机化学课程学生学习现状调研分析基础上，以化合物“结构特点-反应机理-拓展应用”为主线，将线上线下混合式教学、BOPPPS教学和翻转课堂等模式有效融合，立足引导学生利用有机化学知识解决中药活性成分提取分离、设计合成及结构优化等实践问题，构建目标驱动、“药”味引领和评价多元的混合式教学模式，形成“基础知识-核心内容-拓展应用”渐进式人才培养体系，为具有中医药情怀、专业技能扎实的新型应用型药学人才培育奠定坚实基础。

关键词: 有机化学, 基础知识, 核心内容, 拓展应用

Abstract:

As a core foundational course for majors such as pharmacy and traditional Chinese medicine in traditional Chinese medicine colleges， the basic theories and methods involved in the organic chemistry course are the basis and premise for students to learn pharmacy-related professional courses， and it is crucial for students to acquire key abilities in drug molecule design and synthesis. However， the actual teaching effect is not ideal. Consequently， based on the investigation and analysis of the current learning situation of students in our school's organic chemistry course， taking the “structural characteristics-reaction mechanism-expanded application” of compounds as the main line， we effectively integrate online and offline mixed teaching， BOPPPS teaching， flipped classroom and other modes， and focus on guiding students to use organic chemistry knowledge to solve practical problems such as the extraction and separation of active ingredients in traditional Chinese medicine， design and synthesis， and structural optimization. We are aimed at constructing a goal-driven， medicine-oriented， and multi-evaluated mixed teaching mode and forming a progressive talent cultivation system of “basic knowledge-core content-expanded applications” to lay a solid foundation for the cultivation of new applied pharmaceutical talents with Chinese medicine sentiment and solid professional skills.

Key words: Organic chemistry, Basic knowledge, Core content, Expanded applications

中图分类号:

O621

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图/表 11

参考文献 15

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改革模块	传统教学设计	改革后教学设计
化合物结构	通过板书、PPT讲解化合物的结构、分析碳原子杂化形式	BOPPPS教学，强调学生的实践参与。教师利用板书结合PTT讲述杂化轨道理论，并通过动漫展示杂化轨道形成过程，然后学生亲自制作如甲烷、乙烯及乙炔等分子球棍模型，直观显示碳原子不同杂化成键的轨道夹角及几何模型，感受并分析σ键和π键的特点，判断由σ键自由旋转形成的极限构象稳定性问题同时，引入Chemoffice专业软件，丰富课堂内容的同时学生可以随时观看任何化合物的空间构型。通过实践动手，将抽象结构具体化，使其真正理解化合物结构，为核心内容化合物反应机理学习及应用奠定基础（牢固基础知识）
反应机理	根据课本，对每章涉及的反应机理进行简单讲解	线上线下混合式教学，课前借助“学习通”平台上传视频及相关资料并提出问题，学生寻找答案中达到预习目标。课中，根据生活实例，激发学生求知欲，同时以化合物结构分析为基础，电子效应为切入点，重点讲述各类化合物的反应过程及预习中的疑惑点，并融合最新科研成果及经典药物研发进行知识拓展。课后，通过构建的题库巩固相关知识。此外，以反应机理为核心，不同类型反应为节点，引导学生构建思维导图，归纳各反应特点，将看似繁杂且相关的知识串联，帮助学生理清知识脉络（掌握核心内容）
拓展应用	很少涉及，教师只是简单强调对后续药学专业课程有重要作用	科教融合，侧重应用有机化学知识解决药物设计合成，官能团结构改造及修饰等实践问题。此外，通过“翻转课堂”，以有机化学各类反应机理为主要内容，围绕其在药学生产中的作用开展自主学习，通过查阅文献、小组讨论、主题汇报等培养学生自主学习及团队合作能力，并通过互动式提问、教师点评、小组互评等方式有意识培养学生应用所需有机化学反应进行药物研发的创新能力，打造“趣味课堂”（应用能力培养）
教学评价	“一考定成绩”，考试内容主要包括化合物结构、命名、物理及化学性质等基本内容	综合学生课堂表现、线上线下学习、小组任务、组间评价及期末考试等情况，构建“评价-改进-再评价”全过程闭环式考评体系，考察其对课程知识掌握的基础上注重学生德育及综合应用能力评价（全面评估学生综合素质）

改革模块	传统教学设计	改革后教学设计
化合物结构	通过板书、PPT讲解化合物的结构、分析碳原子杂化形式	BOPPPS教学，强调学生的实践参与。教师利用板书结合PTT讲述杂化轨道理论，并通过动漫展示杂化轨道形成过程，然后学生亲自制作如甲烷、乙烯及乙炔等分子球棍模型，直观显示碳原子不同杂化成键的轨道夹角及几何模型，感受并分析σ键和π键的特点，判断由σ键自由旋转形成的极限构象稳定性问题同时，引入Chemoffice专业软件，丰富课堂内容的同时学生可以随时观看任何化合物的空间构型。通过实践动手，将抽象结构具体化，使其真正理解化合物结构，为核心内容化合物反应机理学习及应用奠定基础（牢固基础知识）
反应机理	根据课本，对每章涉及的反应机理进行简单讲解	线上线下混合式教学，课前借助“学习通”平台上传视频及相关资料并提出问题，学生寻找答案中达到预习目标。课中，根据生活实例，激发学生求知欲，同时以化合物结构分析为基础，电子效应为切入点，重点讲述各类化合物的反应过程及预习中的疑惑点，并融合最新科研成果及经典药物研发进行知识拓展。课后，通过构建的题库巩固相关知识。此外，以反应机理为核心，不同类型反应为节点，引导学生构建思维导图，归纳各反应特点，将看似繁杂且相关的知识串联，帮助学生理清知识脉络（掌握核心内容）
拓展应用	很少涉及，教师只是简单强调对后续药学专业课程有重要作用	科教融合，侧重应用有机化学知识解决药物设计合成，官能团结构改造及修饰等实践问题。此外，通过“翻转课堂”，以有机化学各类反应机理为主要内容，围绕其在药学生产中的作用开展自主学习，通过查阅文献、小组讨论、主题汇报等培养学生自主学习及团队合作能力，并通过互动式提问、教师点评、小组互评等方式有意识培养学生应用所需有机化学反应进行药物研发的创新能力，打造“趣味课堂”（应用能力培养）
教学评价	“一考定成绩”，考试内容主要包括化合物结构、命名、物理及化学性质等基本内容	综合学生课堂表现、线上线下学习、小组任务、组间评价及期末考试等情况，构建“评价-改进-再评价”全过程闭环式考评体系，考察其对课程知识掌握的基础上注重学生德育及综合应用能力评价（全面评估学生综合素质）

代表章节	案例名称	渗透的药学知识	思政元素	教学模式
绪论	借助屠呦呦与抗疟疾药物青蒿素的故事，谈有机化学的发展	1. 屠呦呦改用乙醚提取药材，成功提取分离得到青蒿素，而青蒿素的结构鉴定过程涉及有机反应，波谱鉴定，单晶衍射等； 2. 青蒿素的抗疟活性主要在于分子中的过氧桥键，而过氧桥键的存在则是通过碘化钠颜色反应及三苯磷的还原反应证实的； 3.以青蒿素为先导化合物，合成了双氢青蒿素和脱氧青蒿素	1.中医药是我国的文化瑰宝，青蒿素正是其造福人类的一种体现，提高学生文化自信及民族自豪感 2. 青蒿素的发现离不开有机化学作保障，只有学好有机化学知识才能更好挖掘宝库中的精华，推动中医药现代化、国际化	故事教学、案例教学
炔烃及二烯烃	通过抗肿瘤有效成分斑蝥素的合成，强调Diels-Alder反应	斑蝥素从中药斑蝥中分离获得，对肺癌、乳腺癌等多种肿瘤均有较好疗效。 1953年，Gilbert Stork通过Diels-Alder等反应，经过多步合成得到斑蝥素，但是由于条件苛刻，产率不高，当前一直处于探索阶段	天然产物自然来源有限，开展其全合成研究，是国家综合实力的重要体现，也是药物自主创新的重要途径。究过程需要长期坚持、独立思考及勇敢无畏的精神	案例教学、科研教学
立体化学	1.沙利度胺-“反应停”事件	1.沙利度胺结构中一个手性碳，其中R构型具有镇静作用，而S构型具有致畸作用。药厂在无足够临床研究条件下将药物推向市场，导致1.2万“海豹肢畸形”的药害事件 2.（－）-莨菪碱的放大瞳孔作用比（+）体的活性大20倍；（－）氯霉素的抗菌作用比（+）体大100倍；（+）可的松有激素活性，而（－）体无此活性	1. 药物研发是一个漫长过程，研究中不能急功近利，要实事求是，引导学生树立正确的人生观及价值观 2. 科研需要谨求实的科学态度，研究结果不能有半点马虎，以提升学生的科研素养	案例教学、科研教学
立体化学	2.立体化学对药物活性影响			案例教学、科研教学
醛、酮	羰基的亲核加成中引入自己的科研结果	黄酮类化合物广泛存在于自然界中，具有广泛的抗肿瘤活性，科研中我们将黄酮类化合物与吲哚骨架化合物通过设计合成，使分子中同时含有两个药效团，结果发现目标化合物具有比母核更强的抗肿瘤作用	通过科研实例，强调实验过程中的注意事项及安全操作，培养独立思考，不断探索的科研精神，引导学生环境保护的意识、树立禄色化学的思想观念	科研教学
杂环化合物	介绍吗啡、可待因、海洛因等药理活性及毒性作用	吗啡、可待因均具有镇痛，止咳等功效，但也容易成瘾产生依赖，所以必须按规定用药。均通过乙酰化反应制备的阿司匹林及海洛因，因底物不同，得到的一个是“万能药物”而一个是毒品	科学是把双刃剑，要辩证看待，学生将所学知识用于造福人类，用到有用的地方，培养药学学生的责任感与使命感	叙事教学

代表章节	案例名称	渗透的药学知识	思政元素	教学模式
绪论	借助屠呦呦与抗疟疾药物青蒿素的故事，谈有机化学的发展	1. 屠呦呦改用乙醚提取药材，成功提取分离得到青蒿素，而青蒿素的结构鉴定过程涉及有机反应，波谱鉴定，单晶衍射等； 2. 青蒿素的抗疟活性主要在于分子中的过氧桥键，而过氧桥键的存在则是通过碘化钠颜色反应及三苯磷的还原反应证实的； 3.以青蒿素为先导化合物，合成了双氢青蒿素和脱氧青蒿素	1.中医药是我国的文化瑰宝，青蒿素正是其造福人类的一种体现，提高学生文化自信及民族自豪感 2. 青蒿素的发现离不开有机化学作保障，只有学好有机化学知识才能更好挖掘宝库中的精华，推动中医药现代化、国际化	故事教学、案例教学
炔烃及二烯烃	通过抗肿瘤有效成分斑蝥素的合成，强调Diels-Alder反应	斑蝥素从中药斑蝥中分离获得，对肺癌、乳腺癌等多种肿瘤均有较好疗效。 1953年，Gilbert Stork通过Diels-Alder等反应，经过多步合成得到斑蝥素，但是由于条件苛刻，产率不高，当前一直处于探索阶段	天然产物自然来源有限，开展其全合成研究，是国家综合实力的重要体现，也是药物自主创新的重要途径。究过程需要长期坚持、独立思考及勇敢无畏的精神	案例教学、科研教学
立体化学	1.沙利度胺-“反应停”事件	1.沙利度胺结构中一个手性碳，其中R构型具有镇静作用，而S构型具有致畸作用。药厂在无足够临床研究条件下将药物推向市场，导致1.2万“海豹肢畸形”的药害事件 2.（－）-莨菪碱的放大瞳孔作用比（+）体的活性大20倍；（－）氯霉素的抗菌作用比（+）体大100倍；（+）可的松有激素活性，而（－）体无此活性	1. 药物研发是一个漫长过程，研究中不能急功近利，要实事求是，引导学生树立正确的人生观及价值观 2. 科研需要谨求实的科学态度，研究结果不能有半点马虎，以提升学生的科研素养	案例教学、科研教学
立体化学	2.立体化学对药物活性影响			案例教学、科研教学
醛、酮	羰基的亲核加成中引入自己的科研结果	黄酮类化合物广泛存在于自然界中，具有广泛的抗肿瘤活性，科研中我们将黄酮类化合物与吲哚骨架化合物通过设计合成，使分子中同时含有两个药效团，结果发现目标化合物具有比母核更强的抗肿瘤作用	通过科研实例，强调实验过程中的注意事项及安全操作，培养独立思考，不断探索的科研精神，引导学生环境保护的意识、树立禄色化学的思想观念	科研教学
杂环化合物	介绍吗啡、可待因、海洛因等药理活性及毒性作用	吗啡、可待因均具有镇痛，止咳等功效，但也容易成瘾产生依赖，所以必须按规定用药。均通过乙酰化反应制备的阿司匹林及海洛因，因底物不同，得到的一个是“万能药物”而一个是毒品	科学是把双刃剑，要辩证看待，学生将所学知识用于造福人类，用到有用的地方，培养药学学生的责任感与使命感	叙事教学

分数段	药学专业学生成绩分布比例
分数段	改革前授课班级	改革后授课班级
60分以下	37.66%	21.79%
60~69分	42.86%	34.62%
70~79分	15.58%	30.77%
80~89分	3.90%	10.26%
90分以上	0.00%	2.56%