Research Progress of Heterogeneous Catalytic Preparation of Organic Peroxides

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.220388

Chinese Journal of Applied Chemistry ›› 2023, Vol. 40 ›› Issue (6): 769-788.DOI: 10.19894/j.issn.1000-0518.220388

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Research Progress of Heterogeneous Catalytic Preparation of Organic Peroxides

Yi-Cheng ZHANG¹, Fei ZHA¹(), Xiao-Hua TANG¹, Yue CHANG¹^,², Hai-Feng TIAN¹, Xiao-Jun GUO¹

^1.College of Chemical & Chemical Engineering，Northwest Normal University，Lanzhou 730070，China
^2.Key Laboratory of Eco-functional Polymer Materials of the Ministry of Education，Lanzhou 730070，China

Received:2022-11-28 Accepted:2023-04-16 Published:2023-06-01 Online:2023-06-27
Contact: Fei ZHA
About author:zhafei@nwnu.edu.cn
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(21865031)

Abstract

Abstract:

Sulfuric acid， nitric acid， phosphoric acid and perchloric acid are usually used as catalysts for the preparation of organic peroxides. Due to the corrosion of strong acid to the equipment， the catalyst can not be reused， the amount of waste water after treatment is large， and the post-treatment cost is very high. The preparation of organic peroxides with heterogeneous catalysts has been paid more and more attention. Heterogeneous catalysts have the advantages of high activity， good stability and reusability， simple post-treatment， less equipment corrosion， and less environmental pollution. In this paper， on the basis of a brief introduction of the homogeneous preparation process of organic peroxides， the heterogeneous catalysts for the preparation of organic peroxides， including ion exchange resins， molecular sieves， phase transfer catalysts， metal oxides， polymer carrier catalysts and carbon-based support catalysts are summarized. The reactors and preparation processes are discussed， and the development direction of heterogeneous catalytic synthesis of organic peroxides is described. The study has strong reference value and guiding significance for understanding the progress in the preparation of organic compounds by heterogeneous catalysis， developing heterogeneous catalysts with excellent performance， and optimizing the production process of organic peroxides.

Key words: Organic peroxides, Catalyst, Heterogeneous catalysis, Reactor

CLC Number:

O643.3

Yi-Cheng ZHANG, Fei ZHA, Xiao-Hua TANG, Yue CHANG, Hai-Feng TIAN, Xiao-Jun GUO. Research Progress of Heterogeneous Catalytic Preparation of Organic Peroxides[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2023, 40(6): 769-788.

Figures/Tables 15

Fig.1 Block diagram of traditional production process of organic peroxide

Fig.2 The schematic drawing of the microreactor system for laboratory experiments［13］

Fig.3 Schematics of the experimental setup for the preparation PAA in micro-structured reactor［15］

Fig.4 Synthesis of methyl ethyl ketone peroxide［21］

Fig.5 Synthesis of dicumyl peroxide from cumene hydrogen peroxide and cumene［35］

Fig.6 Schematic representation of the slug-flow capillary microreactor setup［36］

Fig.7 Catalytic mechanism of cumene free radical chain oxidation［41］

Fig.8 The mechanism of the oxidation of cumene over Cu/MgO［42］

Table 1 Application of metal oxides in the oxidation of cumene

Catalyst	Preparation method	Conversion of cumene/%	Selectivity of CHP/%	Yield of CHP/%	Ref.
CaO	Roasting method	60.1	55.9	33.6	［44］
MgO	Roasting method	42.1	60.2	25.3	［44］
SrO	Roasting method	32.5	65.1	21.2	［44］
Nano MgO	Hydrothermal method	36.5	97.3	35.5	［45］
CuO	Goods	27.9	91.6	25.5	［46］
Nano CuO	Room-temperature solid-phase method	37.8	92.9	35.1	［46］
Nano CuO	Hydrothermal method	44.2	93.2	41.2	［46］
Nano CuO	Ultrafiltration surface contact method	35.2	92.9	32.7	［47］
CuO	Goods	67.1	95.1	63.8	［48］
Nano TiO₂	Goods	25.0	62.0	15.5	［49］
CuO-MnO₂-TiO₂	Coprecipitation-ultrasonic Assisted method	56.7	66.6	37.8	［50］
CuO-ZnO-TiO₂	Coprecipitation-ultrasonic Assisted method	37.2	94.5	35.2	［50］
Fe-O/ZrO₂	Sol-gel methods	-	-	10.0	［51］
Fe-O/TiO₂	Sol-gel methods	-	-	4.0	［51］
Fe-O/Al₂O₃	Sol-gel methods	-	-	5.0	［51］
NiO-Al₂O₃	Goods	-	-	58.5	［52］
NiO-MgO	Roasting method	-	95.6	-	［53］
NiO-CaO	Roasting method	-	90.4	-	［53］
NiO-SrO	Roasting method	-	90.7	-	［53］
NiO-BaO	Roasting method	-	90.0	-	［53］

Fig.9 The synthesis of dialkyl peroxides from alkyl hydroperoxides and alkyl bromides［60］

Fig.10 The schematic pathway of cumene oxidation on the CNTs［63］

Fig.11 Microfluidic synthesis of tert-butyl peresters［64］

Fig.12 Reaction mechanism of synthesis of tert-butyl peroxy ester［67］

Fig.13 “Site isolation” of cumene hydrogen peroxide［68］

Fig.14 Schematic diagram of oxidation of aldehydes in microreactor［73］

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Research Progress of Heterogeneous Catalytic Preparation of Organic Peroxides

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