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氧杂蒽类荧光探针对ClO ^－的识别和细胞成像应用

于思为, 王良鹏, 金日哲, 康传清

应用化学 2022, 39 (12): 1903-1911. DOI:10.19894/j.issn.1000-0518.220071

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对细胞生理环境下次氯酸根离子（ClO^－）进行高效识别在生理学和病理学研究方面具有重要意义。通过连续的碳碳双键连接二甲氨基取代的氧杂蒽结构与苯并噻唑结构，设计合成了一种新型荧光分子3，6-双（二甲胺基）-9-（1-（3-甲基-苯并噻唑））-三甲基））-氧杂蒽（R-1）。R-1在ClO^－存在下，600 nm处的荧光发射显著增强（量子产率高达20.3%），且其它活性氧物质不影响该探针对ClO^－的识别。荧光成像实验表明，探针R-1能够对人肺腺癌（A549）细胞内的ClO^－进行检测，并发出红色荧光，具有ClO^－生物成像的应用潜力。

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图 8 探针R-1（A）和脂多糖（B）对A549细胞的细胞毒性

正文中引用本图/表的段落

将2.98 g（20.00 mmol）2-甲基苯并噻唑和11.28 g（80.00 mmol）碘甲烷溶于10.0 mL DMF中，在60 ℃ 加热 24 h。将溶液冷却至室温，然后缓慢加入100.0 mL乙酸乙酯，回流加热15 min，冷却至室温后过滤收集产物并用乙酸乙酯洗涤，得到5.06 g固体产物 4，产率87%（图S8和S9）。1H NMR（500 MHz， DMSO- d ₆）， δ：8.46（d， J=8.1 Hz， 1H）， 8.30（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.91～7.87（m， 1H）， 7.82～7.77（m， 1H）， 4.21（s， 3H）， 3.19（s， 3H）； 13C NMR（125 MHz， DMSO- d ₆）， δ： 177.25， 141.56， 129.23， 128.68， 128.07， 124.46， 116.74， 36.14， 17.04； MS m/ z：计算值为C ₉H ₁₀NS+［M］+ 164.1；实测值为164.1。

鉴于探针 R- 1对ClO－优良的选择性荧光响应特性，进一步探索该探针在细胞内ClO－荧光成像中的应用。为验证探针对细胞荧光成像的适用性并排除脂多糖（LPS）诱导细胞产生内源性ClO－过程中的细胞毒性，选用A549细胞系，采用MTT法评价探针对A549的细胞毒性。如图8所示，在不同浓度梯度下A549细胞的存活率均在80%以上，说明该探针及LPS在A549细胞系内应用时几乎无细胞毒性。

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