氨基酸及其衍生物的生物基聚氨酯的制备和性能的研究进展

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.240294

摘要/Abstract

摘要：

生物基原料作为一种可再生资源，与石油基原料相比具有污染小、易回收等特点。使用生物基原料合成聚氨酯的研究已经相当广泛，可以用于聚氨酯合成的生物基原料的种类也非常丰富。氨基酸是一种常用的生物基原料，其结构多样，原料易得，具有良好的反应活性，并且降解产物无毒无害。使用氨基酸作为原料合成生物基材料的方法已经较为常用。对氨基酸及其衍生物在生物基聚氨酯合成中的应用进行了介绍，阐述了氨基酸作为不同部分参与到聚氨酯合成的方法路线以及由氨基酸及其衍生物合成的聚氨酯的结构与性能的关系，并对氨基酸及生物基聚氨酯的未来发展进行了展望。

关键词: 聚氨酯, 生物基材料, 氨基酸, 结构与性能

Abstract:

As a kind of renewable resource， bio-based raw materials have the characteristics of less pollution and easy recyclability compared to petroleum-based raw materials. The research on polyurethanes synthesized by bio-based feedstocks has been quite extensive， while a wide range of bio-based materials can be chosen. Amino acid as a kind of bio-based raw material， has various structures and high reactivity with easy access to obtain， whose degradation products are non-toxic and harmless. There are versatile methods to synthesize polyurethanes using amino acid as different components. The application of amino acid and its derivates in bio-based polyurethanes synthesis is reviewed； The relationship between structure and performance of the polyurethanes is expounded. The prospect and directions of future development of amino acid and bio-based polyurethanes is envisioned.

Key words: Polyurethane, Bio-based material, Amino acids, Structure and performance

中图分类号:

O631

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图/表 14

图1 氨基酸的结构通式

Fig.1 Structural formula of amino acid

图2 PEG-AAPU（SS）-PEG三嵌段共聚物的合成［20］

Fig.2 Synthesis of the PEG-AAPU（SS）-PEG triblock copolymer［20］

图3 RAW264.7和MCF-7/ADR细胞中空白 PEG-AAPU（SS）-PEG 胶束的MTT测定。结果表示为平均值±SD （n=4）［20］

Fig.3 MTT assays of blank PEG-AAPU（SS）-PEG micelles in RAW264.7 and MCF-7/ADR cells. Results are presented as the mean±SD （n=4）［20］

图4 用于生物基二异氰酸酯的化学重排：（a） Curtius重排、（b） Hoffman重排和（c） Lossen重排［32］

Fig.4 Chemical rearrangements for bio-based isocyanates：（a） Curtius rearrangements，（b） Hoffman rearrangements， and （c） Lossen rearrangements［32］

图5 TA与LDI的反应机理［39］

Fig.5 The mechanism of the reaction between TA and LDI［39］

表1 BWPU的Tg和机械性能［40］

Table 1 Mechanical properties and Tg of BWPU［40］

Sample	T_g/℃	Tensile strength/MPa	Elongation at break/%	Toughness/（MJ·m^-3）	Young′s modulus/MPa
LBWPU-32%	-14.7	4.80±2.1	1 033±25	34.3±3.4	10.3±2.3
LBWPU-38%	-13.8	11.3±3.5	1 015±16	61.0±2.7	19.7±3.1
LBWPU-44%	-13.0	13.7±1.3	973±12	66.8±2.6	25.4±3.9
LBWPU-48%	-12.1	21.5±2.9	802±31	82.5±4.9	51.2±2.9
CBWPU-0.5%	-11.9	30.1±3.7	702±57	111±2.1	61.5±2.4
CBWPU-1%	-11.0	41.5±1.7	663±35	131±1.0	87.6±3.7
CBWPU-2%	-10.3	38.9±2.3	619±27	123±1.2	108±4.9

图6 （A）胆酸的结构式［41］；（B）在猪胰脂肪酶存在下酶促降解过程中聚氨酯（PURs）残余质量的百分比［42］；（C） PCL-PU和CA-PCL-PUs的水解降解［43］；（D） PCL-PU和CA-PCL-PUs的酶促降解［43］PUR-1： n（CA）∶n（LDI）=1∶1； PUR-2： n（CA）∶n（LDI）=1∶2； PUR-3： n（CA）∶n（LDI）=1∶3

Fig.6 （A） Structure of cholic acid［41］；（B） The percentage of residual mass of polyurethanes （PURs） during the course of enzymatic degradation in the presence of porcine pancreatic lipase［42］；（C） Hydrolytic degradation behaviors of PCL-PU and CA-PCL-PU［43］；（D） Enzymatic degradation of PCL-PU and CA-PCL-PUs［43］

表2 材料的熔融温度和力学性能［43］

Table 2 Melt temperature and mechanical properties of the materials［43］

Sample	T_m/℃	Tensile strength/MPa	Elongation at break/%	Young′s modulus/MPa
PCL-PU	65	18.68	11.66	171.61
CA-PCL-PU-1	53	9.37	243.29	121.48
CA-PCL-PU-2	50	10.85	313.50	138.67
CA-PCL-PU-3	45	11.57	327.26	157.71

图7 合成模型化合物的方法［52］

Fig.7 Scheme of the synthesis of model compounds［52］

表3 PU相对分子质量、Tg和力学性能［52］

Table 3 Relative Molecular mass， Tg and mechanical properties of PU［52］

Sample	Molecular mass			T_g/℃	Mechanical properties
Sample	10^-4M_n	10^-4M_w	PDI	T_g/℃	Tensile strength/MPa	Elongation at break/%	Young′s modulus/MPa
PU-BDA-530	30.45	65.17	2.14	3	2.4±0.1	327±28	1.8±0.5
PU-R-530	7.22	16.33	2.26	3	1.6±0.5	667±84	0.6±0.2
PU-G-530	12.16	16.57	1.36	5	2.1±0.5	571±73	0.8±0.2
PU-D-530	3.06	15.00	4.90	5	0.9±0.1	116±8	0.9±0.1

图8 聚苯乙烯细胞培养板（阳性对照）和合成的PUR上的骨骼成肌细胞生长。490 nm处的光吸光度与活细胞的数量成正比［56］

Fig.8 Skeletal myoblast growth on polystyrene cell culture plates （positive control） and the PURs. Optical absorbance at 490 nm is directly proportional to the amount of viable cells［56］

图9 在合成的聚氨酯上培养7 d的成肌细胞的肌动蛋白细胞骨架。样品用鬼笔环肽-TRITC 偶联物染色，该偶联物特异性结合肌动蛋白丝和DAPI，一种对DNA具有特异性的蓝色荧光染料［56］

Fig.9 Actin cytoskeleton of myoblasts cultured for 7 days on the synthesised polyurethanes. Samples were stained with phalloidin-TRITC conjugated which specifically binds actin filaments and DAPI， a blue fluorescent dye specific for DNA［56］

图10 （A）堆肥条件下降解不同天数PU薄膜样品的视觉外观；（B）堆肥条件下PU和lys-PU回收薄膜在不同降解天数的 SEM 观察［57］

Fig.10 （A） Visual appearance of PU film samples after different days of degradation under composting conditions；（B） SEM observations of PU and lys-PU recovered films at different degradation time under composting conditions［57］

图11 SMPU的（A）形状固定率（Rf）和（B）形状恢复率（Rr）［59］

Fig.11 （A） Cyclic shape fixity ratios （Rf） and （B） shape recovery ratios （Rr） of the SMPU［59］

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