金鸡纳生物碱-9-O-三甲基硅衍生物催化的不对称“中断的”Feist-Bénary反应

doi:10.3724/SP.J.1095.2012.00417

摘要/Abstract

摘要： 将6种金鸡纳生物碱-9-O-三甲基硅(TMS)衍生物用于催化环己二酮与溴乙酰甲酸乙酯/β-取代的溴乙酰甲酸乙酯的不对称“中断的”Feist-Bénary反应，得到了高的化学产率(85％～97％)和最高达90％ee的立体选择性。

关键词: 金鸡纳生物碱-9-O-TMS衍生物, 不对称, &, ldquo, 中断的&, rdquo, Feist-Bé, nary反应, 呋喃类化合物

Abstract: Cinchona alkaloid-9-O-trimethylsilyl(TMS) derivatives have been used to catalyze the asymmetric “interrupted” Feist-Bénary reaction of ethyl bromopyruvate/substituted bromo-ketoesters with 1,3-cyclohexadione. The corresponding hydroxydihydrofurans have been obtained in excellent yields(85%~97%) and with up to 90% ee value.

Key words: Cinchona alkaloid-9-O-TMS derivatives, asymmetric, &, ldquo, interrupted&, rdquo, Feist-Bé, nary reaction, furan compounds

中图分类号:

O643.3

金瑛, 张天一, 昌盛. 金鸡纳生物碱-9-O-三甲基硅衍生物催化的不对称“中断的”Feist-Bénary反应[J]. 应用化学, DOI: 10.3724/SP.J.1095.2012.00417.

JIN Ying*, ZHANG Tianyi, CHANG Sheng. Cinchona Alkaloid-9-O-trimethylsilyl Derivatives as Organocatalysts for the Asymmetric “Interrupted” Feist-Bénary Reaction[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, DOI: 10.3724/SP.J.1095.2012.00417.

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金鸡纳生物碱-9-O-三甲基硅衍生物催化的不对称“中断的”Feist-Bénary反应

Cinchona Alkaloid-9-O-trimethylsilyl Derivatives as Organocatalysts for the Asymmetric “Interrupted” Feist-Bénary Reaction

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