中华医学超声杂志

应用化学

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[5C+1N]成环反应：吡啶-4(1H)酮类化合物的一种简便合成方法

欧阳艳1,张睿2,何晓燕1,黄杰2,张月梅1,董德文2,3*   

  1. (1.伊犁师范学院化学与生物科学学院 伊宁 835000；
    2.中国科学院长春应用化学研究所，绿色化学与过程实验室 长春 130022;
    3.中国科学院常州储能材料与器件研究院 常州 213000)
  • 收稿日期:2012-04-11 修回日期:2012-05-17 出版日期:2012-09-10 发布日期:2012-09-10
  • 通讯作者: 董德文，研究员; Tel:0431-85262190; Fax:0431-85262676; E-mail:dwdong@ciac.jl.cn; 研究方向：有机合成
  • 基金资助:
    吉林省科技发展计划(201205027)资助项目，伊犁师范学院科研计划(2007ZD11)

[5C+1N] Annulation:A Facile Synthetic Strategy Toward Substituted Pyridin-4(1H)-ones

OUYANG Yan1, ZHANG Rui2, HE Xiaoyan1, HUANG Jie2, ZHANG Yuemei1, DONG Dewen2,3*   

  1. (1.College of Chemistry and Biological Sciences,Yili Normal University,Yining 835000，China;
    2.Green Chemistry and Process Laboratory,Changchun Institute of Applied Chemistry,Chinese Academy of Sciences,Changchun 130022，China;
    3.Changzhou Institute of Energy Storage Materials & Devices,Chinese Academy of Sciences,Changzhou 213000,China)
  • Received:2012-04-11 Revised:2012-05-17 Published:2012-09-10 Online:2012-09-10
  • Contact: DONG Dewen

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摘要： 用N,N-二甲基丙烯酰基二硫缩烯酮类化合物2与各种脂肪胺类化合物3在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中60 ℃条件下，氮乙烯基发生分子内的亲核取代反应，通过[5C+1N]成环反应，合成了系列吡啶-4(1H)酮类化合物4，产率在75%~95%之间。

关键词: 含氮杂环化合物, N,N-二甲基丙烯酰基二硫缩烯酮, [5C+1N]成环反应, 吡啶-4(1H)酮

Abstract: A facile synthesis of substituted pyridin-4(1H)-ones from readily available α-(N,N-dimethylamino)-alkenoyl ketene-S,S-acetals and aliphatic amines has been developed. Substituted pyridin-4(1H)-ones were synthesized via a formal [5C+1N] annulation of α-(N,N-dimethylamino)-alkenoyl ketene-S,S-acetals in N,N-dimethylformamide at 60 ℃. An intramolecular azanucleophilic vinyl substitution reaction occurs to give the corresponding pyridin-4(1H)-ones in high yields(75%~95%).

Key words: aza-heterocycles, &, alpha, -(N,N-dimethylamino)-alkenoyl ketene-S,S-acetals, [5C+1N] annulation, pyridin-4(1H)-ones

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