中华医学超声杂志

应用化学 ›› 2011, Vol. 28 ›› Issue (02): 182-187.DOI: 10.3724/SP.J.1095.2011.00314

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齐墩果酸乙酰氧基取代三烯的合成及氧化

刘燕,杨海君*,李春玲,刘才林,杨军校   

  1. (西南科技大学材料科学与工程学院 绵阳 621010)
  • 收稿日期:2010-05-26 修回日期:2010-07-09 出版日期:2011-02-10 发布日期:2011-02-10
  • 通讯作者: 杨海君，副教授;E-mail:yanghaijun@swust.edu.cn; 办公电话：0816-2419076; 传真：0816-2419076; 研究方向：有机合成
  • 基金资助:
    国家自然科学基金（20802059）西南科技大学博士研究基金（07zx7129）资助项目

Synthesis and Oxidation of Acetoxy-Substituted Triene of Oleanolic Acid

LIU Yan, YANG Hai-Jun*, LI Chun-Ling, LIU Cai-Lin, YANG Jun-Xiao   

  1. (College of Materials Science and Engineering,Southwest University of Science and Technology,Mianyang 621010)
  • Received:2010-05-26 Revised:2010-07-09 Published:2011-02-10 Online:2011-02-10
  • Contact: Yang haijun

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摘要：

以齐墩果酸(1)为原料，依次经过17-羧基的甲酯化、3-羟基的苯甲酰化、12-双键的臭氧化、Br2/HBr脱氢、羰基的烯醇乙酰化以及C环的光照开环，得到12-乙酰氧基取代的三烯化合物6。 采用不同的氧化剂，如O3、间氯过氧苯甲酸、H2O2、过氧叔丁醇以及Na2S2O8等对化合物6进行氧化，得到了十氢萘型的手性合成子以及环氧化或者环氧内酯化的齐墩果酸衍生物。

关键词: 齐墩果酸, 三烯, 合成, 氧化

Abstract:

Acetoxy-substituted triene(6) was synthesized from oleanolic acid(1) via methyl esterification of 17-carboxylic acid, benzoylation of 3-hydroxy, oxidation of 12-double bond by O3, dehydrogenation with Br2/HBr, enol acetylation of carbonyl group, and ring-C opening under UV light. Oxidations of compound 6 with different oxidants such as O3, meta-cholorperoxybenzoic acid(mCPBA), H2O2, t-BuOOH and Na2S2O8, yield decalintype chiral synthons, epoxides, and/or lactone of oleanolic acid derivatives.

Key words: oleanolic acid, triene, synthesis, oxidation

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