低共熔溶剂及其在抗静电领域中应用的研究进展

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.220227

摘要/Abstract

摘要：

随着科技的发展进步，环境友好型的绿色化学逐渐成为时代主流，低毒无毒、可回收循环和可生物降解的材料已成为现在研究的中心。离子液体是一类全部由离子组成的液体，无味、不可燃、蒸汽压极低以及可操作温度范围宽，具有良好的热稳定性和化学稳定性，易与其它物质分离，可循环利用，是一类绿色溶剂。低共熔溶剂是一大类与离子液体有许多相似物性的低共熔混合物，在室温下多呈液态。相对于离子液体，低共熔溶剂所需成本更低，制备方式简单，具有更好的耐湿性，这使得其在工业上更具前景。作为一个新兴的研究领域，低共熔溶剂已受到化学领域相关人员的广泛关注与研究，但用于能源和环境应用功能材料的低共熔溶剂的研究尚处于探索的早期阶段。低共熔溶剂除了被广泛用作合成材料时使用的惰性介质和反应试剂外，还可直接作为功能材料，如在电化学方面作为储能装置的电解质以及吸附萃取过程中的吸附剂等。因此对低共熔溶剂的基本原理以及其在材料化学领域，尤其是功能材料方面的应用进行了相关介绍，并对低共熔溶剂在抗静电领域可能的应用做出了分析与展望。

关键词: 离子液体, 低共熔溶剂, 功能材料, 抗静电

Abstract:

With the development of science and technology， environmentally friendly green chemistry has gradually become the mainstream of the times. Low-toxic， non-toxic， recyclable， and biodegradable materials have become the center of current research. Ionic liquid is a kind of liquid composed entirely of ions. It is a kind of green solvent which is odorless， non-flammable， extremely low in vapor pressure， and recyclable and can be separated from other substances easily. It also has a wide operating temperature range， good thermal and chemical stability. Deep eutectic solvents are a large class of eutectic mixtures that have many similar physical properties to ionic liquids. They are mostly liquids at room temperature. Compared with ionic liquids， deep eutectic solvents have lower costs， simpler preparation methods， and better moisture resistance， which makes them more promising in industry. As an emerging research field， deep eutectic solvents have received extensive attention and research in the field of chemistry， but the research on deep eutectic solvents for functional materials for energy and environmental applications is still in the early stage of exploration. In addition to being widely used as inert media and reagents for synthesizing materials， deep eutectic solvents can also be directly used as functional materials， such as electrolytes in electrochemical energy storage devices or adsorbents in adsorption and extraction processes. Therefore， in this review the fundamentals of deep eutectic solvents and their application in the field of material chemistry， especially the application of functional materials is introduced， and the application of deep eutectic solvents in the field of antistatic is analyzed and prospected in combination with related reports.

Key words: Ionic liquids, Deep eutectic solvents, Functional materials, Antistatic

中图分类号:

O645

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图/表 14

表1 低共熔溶剂的的主要类型［11］

Table 1 The main types of deep eutectic solvents［11］

Type	Composition	Formula	Example
Ⅰ	Metal salt+organic salt	Cat⁺X ^-zMCl _x M=Zn，Sn，Fe，Al，Ga，In	ZnCl₂+ChCl
Ⅱ	Metal salt hydrate+organic salt	Cat⁺X ^-zMCl _x ·yH₂OM=Cr，Co，Cu，Ni，Fe	6H₂O+ChCl
Ⅲ	Organic salt+HBD	Cat⁺X ^-zRZZ=CONH₂，COOH，OH	ChCl+Urea
Ⅳ	Metal salt （hydrate）+HBD	MCl _x +RZ=MCl _x-₁·RZ+MCl _x₊₁M=Al，ZnZ=CONH₂，OH	ZnCl₂+Urea

图1 DESs的构成及常见组分［12］

Fig.1 Composition and common components of DESs［12］

图2 DESs在各领域的应用

Fig.2 Application of DESs in various fields

图3 在几种疏水DESs中CO2的溶解度等温线与压力的关系。（A）卤素离子、（B）温度和（C） HBD∶HBA比例对CO2溶解度的影响［21］

Fig.3 Solubility isotherms of CO2 in the prepared DESs as a function of pressure.The effects of （A） the halide ion，（B） the temperature and （C） the HBD∶HBA ratio on the CO2 solubility are presented［21］

图4 （A）CO2在L-薄荷醇-百里酚、百里酚-2，6-二甲苯酚、氯化胆碱-尿素和氯化胆碱-乙二醇中的溶解度（303.15 K）对比；（B）二氧化碳在L-薄荷醇-百里酚、百里酚-2，6-二甲苯酚、［BIMI］［BF4］和［BMIM］［TfO］中的溶解度对比（313.15 K）；（C）在L-薄荷醇-百里酚和百里酚-2，6-二甲苯酚中，中压~2.6 MPa条件下CO2溶解度的温度依赖性［23］

Fig.4 Carbon dioxide solubility （A） in L-menthol/thymol， thymol/2，6-xylenol， ChCl/urea， and ChCl/ethylene glycol at 303.15 K （B） and in MTH， T26X，［BIMI］［BF4］， and ［BMIM］［TfO］ at 313.15 K；（C） Temperature dependence of carbon dioxide solubility at medium pressure ~2.6 MPa in L-menthol/thymol and thymol/2，6-xylenol［23］

图5 在20 ℃ 和105 Pa（a）条件下，4个DESs吸收的SO2与时间的比较；在20 ℃ 和1×105 Pa （b）下，水对EmimCl-Im中SO2吸收能力的影响［24］

Fig.5 Comparison of SO2 absorption by four DESs as a function of time at 20 ℃ and 1×105 Pa （a）. Effect of water on SO2 absorption capacity in EmimCl-Im at 20 ℃ and 1×105 Pa （b）［24］

图6 （A）多种金属氧化物在3种低共熔溶剂中的溶解度与50 ℃平衡2 d后在3.14 mol/L HCl溶液中的溶解度的相关性［28］；（B） 50 ℃和标准大气压下不同摩尔比的DESs对甲苯磺酸-ChCl溶解金属氧化物后的金属含量；（C）金属氧化物在不同DESs：对甲苯磺酸∶ChCl（1∶1）、丙二酸∶ChCl（1∶1）、尿素∶ChCl（2∶1）、乙二醇∶ChCl（2∶1）及盐酸溶液（3.14 mol/L）中的溶解度［30］

Fig.6 （A） Correlation between the solubility of a variety of metal oxides in three deep eutectic solvents and the solubility in 3.14 mol/L HCl（aq） after equilibration for 2 days at 50 ℃［28］；（B） Metal content after solubilization of metal oxides in the deep eutectic solvent ptsa∶ChCl at different HBD∶HBA molar ratios at 50 ℃ and atmospheric pressure；（C） Solubility of metal oxides in different DESs： ptsa∶ChCl（1∶1）， malonic acid∶ChCl（1∶1）， urea∶ChCl（2∶1）， ethylene glycol∶ChCl（2∶1）， and HCl （3.14 mol/L）［30］

表2 60 ℃时戊酸乙酯转化为戊酸丁酯的百分比［33］

Table 2 Percentage conversion of ethyl valerate to butyl valerate at 60 ℃［33］

Solvent	iCALB	CALB	CALA	PCL	No enzyme
ChCl∶Acet	23 ^a	96	0.5	0.0	0.0
ChCl∶EG	11（99） ^b	32（93） ^b	3.0	0.2	0.0
ChCl∶Gly	96	96	70	22	0.0
ChCl∶MA	30	58	0.7	0.0	0.7
ChCl∶Urea	93	99	1.6	0.8	0.0
EAC∶Acet	63	92	2.7	0.0	0.0
EAC∶EG	23（54） ^b	33（79） ^b	20	0.0	0.0
EAC∶Gly	93	91	2.1	0.5	0.0
Toluene	92	92	76	5.0	0.0

图7 （A） Z-乙烯基硒酸酯的合成；（B）一锅法合成Z-乙烯基硒酸酯时使用DESs做催化剂和常规反应条件催化的产率对比［35］

Fig.7 （A） Synthesis of Z-vinyl Selenocyanates；（B） Yield comparison of one-pot synthesis of Z-vinylselenocyanate using DESs as catalyst and catalyzed by standard reaction conditions［35］

图8 PILs及HBDs的构成［39］

Fig.8 Structures of PILs and HBDs［39］

图9 （A）质子型离子液体基DESs催化二氧化碳环氧固定的拟定机理［39］；（B）双唑类DESs催化二氧化硫环氧固定的拟定机理［24］

Fig.9 （A） Proposed mechanism of carbon dioxide epoxy fixation catalyzed by protic ionic liquid-based deep eutectic solvents［39］；（B） Proposed mechanism of bisazole-based DESs for oxidative fixation of sulfur dioxide［24］

图10 ［PG-CaCl2-0.5］-凝胶应用于室温和寒冷环境下的可拉伸和柔性电致发光器件：（a）所制备的电致发光器件示意图；（b）制备的电致发光器件的亮度随温度的变化，表明随着温度的升高亮度变得更亮；（c）制备的电致发光器件在20 ℃和-20 ℃的暗室中的照片；在（c）条件下的（d）拉伸（e）弯曲实验［42］

Fig.10 ［PG-CaCl2-0.5］-gel applied in stretchable and flexible electroluminescent devices at room and cold environment：（a） Diagram of the as-prepared electroluminescent device；（b） Luminance of the prepared electroluminescent device as a function of temperature， showing that luminance becomes brighter as the temperature increases；（c） Photos of the prepared electroluminescent device in darkroom at 20 ℃ and -20 ℃. Images of the prepared electroluminescent device in darkroom at 20 ℃ and -20 ℃ with （d） stretching and （e） bending［42］

图11 （a）（i）被切成两半的两个独立的SSHTP在24 h后重新愈合连接成一个整体；该整体可以承受500 g （ii）负荷或（iii）拉伸而不会断裂，该负荷大于自身质量的500倍；（b）在80 ℃不同愈合时间下SSHTP自愈合的光学显微镜图像［53］

Fig.11 （a） Two free-standing SSHTPs are cut into two halves， and they can be rejoined into a new one after healing for 24 h （i）. It can bear （ii） or lift （iii） a 500 g load without any fracture， which is larger than 500× its own mass；（b） Optical microscopy images of healed SSHTPs with different healing times at 80 ℃［53］

图12 AA/ChCl含量对打印部件的抗静电效果的影响：（a） ρs和ρv；（b） ρs和温度；（c） ρs和储存时间；（d）乙醇洗涤后的ρs［57］

Fig.12 Antistatic effect of the AA/ChCl content on printed parts： ρs and ρv （a）， ρsvs temperature （b）， ρsvs storage time （c） and ρs after ethanol washing （d）［57］

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