取代-1H-吡唑-5-甲酸与取代噻二唑-2-氨的酰胺化合物的合成及生长素活性

doi:10.3724/SP.J.1095.2010.90497

摘要/Abstract

摘要：

采用“一锅法”合成3-(4-甲氧基苯基)-1H-5吡唑甲酸乙酯，分别将吡唑环上1-位甲基化、4-位氯代后水解，得到2种吡唑羧酸；以取代羧酸和氨基硫脲为原料，三氯氧磷为脱水剂，合成6种5-取代-2-氨基-1,3,4噻二唑化合物；再将吡唑结构单元及1,3,4-噻二唑结构单元以酰胺键结合在一起，合成了12种新的酰胺化合物，目标产物最终收率可达50%以上。用元素分析、IR和1H NMR测试技术确定了其结构。用小麦芽鞘法测试其生长素活性均不高，有的对小麦芽鞘生长显示抑制作用。

关键词: 吡唑, 噻二唑, 合成, 生物活性

Abstract:

Ethyl 3-(4-methoxy phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate was synthesized by means of one-pot reaction method; and two kinds of pyrazole carboxylic acid were obtained through methylation at position 1, chlorination at position 4 and hydrolysis. Six 5-substituted-2-amino-1,3,4-thiadiazoles were obtained from substituted carboxylic acids and thiosemicarbazide using phosphorus acylchloride as the dehydrating agent. Pyrazole and 1,3,4-thiadiazole were connected together by amido bond and 12 new compounds were synthesized. The yield of the title compounds was up to 50%. All the new compounds were confirmed by means of elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopies. Their auxin activities are not high, and a few of them are antiblastic to wheat gemma.

Key words: pyrazole, thiadiazole, synthesis

中图分类号:

O626.2

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取代-1H-吡唑-5-甲酸与取代噻二唑-2-氨的酰胺化合物的合成及生长素活性

Synthesis and Auxin Activities of Acylamides with Substituted-1H-pyrazole-5-formic Acid and Substituted Thiadiazole-2-ammonia

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