3-苯基-噻吩并嘧啶-4-酮衍生物的合成及其抑菌活性

doi:10.3724/SP.J.1095.2010.90454

摘要/Abstract

摘要：

利用三组分氮杂Wittig反应，以三氢环戊二烯并噻吩基磷亚胺、异氰酸苯酯和酚，合成了13种未见文献报道的2-芳氧基-3-苯基-3,5,6,7-四氢-4H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-酮衍生物，产率63%～78%。通过IR、1H NMR、MS和元素分析测试技术对目标化合物的结构进行了表征。抑菌试验显示,所合成的化合物对真菌(桔青霉菌）的抑制活性优于对细菌的抑制活性。

关键词: 噻吩并嘧啶酮, 氮杂Wittig反应, 合成, 抑菌活性

Abstract:

Thirteen new 2-aryloxy-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones were synthesized in 63%~78% yields via the aza-Wittig reaction of (4,5,6-trihydrocyclopentathiophen-2-ylimino)(triphenyl)phosphorane with phenyl iso-cyanate， and subsequent reaction with phenols. Their structures were confirmed by IR， 1H NMR， MS and element analysis. The bacteriostatic activities of the new compounds were tested, indicating that bacteriostatic activities of them against fungus（Penicillium citrinum Thom） are better than those against bacteria.

Key words: thienopyrimidinone, aza-Wittig reaction, synthesis, bacteriostatic activities

中图分类号:

O626.4

廖全斌, 刘明国, 陈百玲, 丁明武. 3-苯基-噻吩并嘧啶-4-酮衍生物的合成及其抑菌活性[J]. 应用化学, 2010, 27(05): 533-538.

LIAO Quan-Bin1*, LIU Ming-Guo1, CHEN Bai-Ling1, DING Ming-Wu2. Synthesis and Bacteriostatic Activities of 3-phenyl-thienopyrimidin-4-ones[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2010, 27(05): 533-538.

[1]	李佳铮, 何述钟. 天然产物Polygalolides的全合成研究进展[J]. 应用化学, 2023, 40(5): 615-624.
[2]	刘振邦, 张硕, 包宇, 马英明, 梁蔚淇, 王伟, 何颖, 牛利. 深度学习在化学信息学中的应用研究进展[J]. 应用化学, 2023, 40(3): 360-373.
[3]	刘洋, 张海宝, 陈强. 纳秒脉冲介质阻挡放电等离子体合成氨工艺条件优化[J]. 应用化学, 2023, 40(2): 268-276.
[4]	曹蓉, 夏杰桢, 廖漫华, 赵路超, 赵晨, 吴琪. 单原子催化剂在电化学合成氨中的理论研究进展[J]. 应用化学, 2023, 40(1): 9-23.
[5]	田秦秦, 张佳, 陈峙, 何炜, 张生勇. 泊沙康唑的合成、检测及其临床应用研究进展[J]. 应用化学, 2022, 39(8): 1177-1189.
[6]	孟丹, 郑开元, 陈珊珊, 卓钊龙, 王丽丽. 硅、氮共掺杂碳点荧光粉的制备及发光性能[J]. 应用化学, 2022, 39(11): 1766-1773.
[7]	吴之强, 韩新宁, 刘阳, 王刚, 詹海鹃, 刘万毅. 水相或无溶剂绿色催化合成双吲哚基甲烷研究进展[J]. 应用化学, 2021, 38(8): 881-896.
[8]	薄纯辉, 姜维佳, 王玉高, 石利红, 董川. 煤基碳量子点合成研究进展[J]. 应用化学, 2021, 38(7): 767-788.
[9]	刘洋, 张海宝, 陈强. 低温等离子体合成氨研究进展[J]. 应用化学, 2021, 38(6): 622-636.
[10]	刘玉婷, 孙嘉希, 尹大伟. 含二茂铁基聚合物的合成及应用研究进展[J]. 应用化学, 2021, 38(4): 343-366.
[11]	谢志琦, 张婷, 李英崴, 王周君, 代飞, 张瑞锐, 刘瑞霞. 钒磷氧合成条件对丁烷选择性氧化催化性能的影响[J]. 应用化学, 2021, 38(4): 414-421.
[12]	毕一飘, 宫雪, 杨发, 阮明波, 宋平, 徐维林. 多价MnO_x/C电催化剂用于高效氮还原反应[J]. 应用化学, 2020, 37(9): 1048-1055.
[13]	邢雅艳, 史宇哲, 邓世贤, 赵柏涵, 刘志国. 儿茶素-银纳米复合材料的制备及其应用[J]. 应用化学, 2020, 37(9): 1062-1068.
[14]	张宝华, 史兰香. 一锅法合成芳(杂环)胺亚甲基双膦酸四乙酯[J]. 应用化学, 2020, 37(8): 877-882.
[15]	孟雅婷, 焦媛, 张羱, 高艺芳, 路雯婧, 刘洋, 董川. 红色荧光碳点的制备及其对过硫酸根的检测[J]. 应用化学, 2020, 37(6): 719-725.

3-苯基-噻吩并嘧啶-4-酮衍生物的合成及其抑菌活性

Synthesis and Bacteriostatic Activities of 3-phenyl-thienopyrimidin-4-ones

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价