Chinese Journal of Applied Chemistry ›› 2025, Vol. 42 ›› Issue (3): 429-439.DOI: 10.19894/j.issn.1000-0518.240261
• Chemistry Teaching and Experiment Innovation • Previous Articles
Wen-Hui ZHANG1, Bo ZHANG2, Jing GUAN1, Wu-De YANG1, Ya-Nan LI1, Bing LIN1, Chuan-Wen LEI1(
)
Received:2024-08-12
Accepted:2025-02-07
Published:2025-03-01
Online:2025-04-11
Contact:
Chuan-Wen LEI
About author:leichuanwen@yeah.netSupported by:CLC Number:
Wen-Hui ZHANG, Bo ZHANG, Jing GUAN, Wu-De YANG, Ya-Nan LI, Bing LIN, Chuan-Wen LEI. Application of Diversified Teaching Models in Organic Chemistry Courses for Pharmaceutical Related Majors Reform and Practice[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2025, 42(3): 429-439.
Fig.1 Part of the results of the questionnaire survey： （A） Are you clear about the connection between this course and the pharmacy major courses； （B） What is your main motivation for learning organic chemistry courses； （C） Your current primary learning status in the course of organic chemistry
| 改革模块 | 传统教学设计 | 改革后教学设计 |
|---|---|---|
| 化合物结构 | 通过板书、PPT讲解化合物的结构、分析碳原子杂化形式 | BOPPPS教学，强调学生的实践参与。 教师利用板书结合PTT讲述杂化轨道理论，并通过动漫展示杂化轨道形成过程，然后学生亲自制作如甲烷、乙烯及乙炔等分子球棍模型，直观显示碳原子不同杂化成键的轨道夹角及几何模型，感受并分析σ键和π键的特点，判断由σ键自由旋转形成的极限构象稳定性问题 同时，引入Chemoffice专业软件，丰富课堂内容的同时学生可以随时观看任何化合物的空间构型。 通过实践动手，将抽象结构具体化，使其真正理解化合物结构，为核心内容化合物反应机理学习及应用奠定基础（牢固基础知识） |
| 反应机理 | 根据课本，对每章涉及的反应机理进行简单讲解 | 线上线下混合式教学，课前借助“学习通”平台上传视频及相关资料并提出问题，学生寻找答案中达到预习目标。 课中，根据生活实例，激发学生求知欲，同时以化合物结构分析为基础，电子效应为切入点，重点讲述各类化合物的反应过程及预习中的疑惑点，并融合最新科研成果及经典药物研发进行知识拓展。 课后，通过构建的题库巩固相关知识。 此外，以反应机理为核心，不同类型反应为节点，引导学生构建思维导图，归纳各反应特点，将看似繁杂且相关的知识串联，帮助学生理清知识脉络（掌握核心内容） |
| 拓展应用 | 很少涉及，教师只是简单强调对后续药学专业课程有重要作用 | 科教融合，侧重应用有机化学知识解决药物设计合成，官能团结构改造及修饰等实践问题。 此外，通过“翻转课堂”，以有机化学各类反应机理为主要内容，围绕其在药学生产中的作用开展自主学习，通过查阅文献、小组讨论、主题汇报等培养学生自主学习及团队合作能力，并通过互动式提问、教师点评、小组互评等方式有意识培养学生应用所需有机化学反应进行药物研发的创新能力，打造“趣味课堂”（应用能力培养） |
| 教学评价 | “一考定成绩”，考试内容主要包括化合物结构、命名、物理及化学性质等基本内容 | 综合学生课堂表现、线上线下学习、小组任务、组间评价及期末考试等情况，构建“评价-改进-再评价”全过程闭环式考评体系，考察其对课程知识掌握的基础上注重学生德育及综合应用能力评价（全面评估学生综合素质） |
Table 1 Comparative analysis of traditional teaching and diversified teaching mode design
| 改革模块 | 传统教学设计 | 改革后教学设计 |
|---|---|---|
| 化合物结构 | 通过板书、PPT讲解化合物的结构、分析碳原子杂化形式 | BOPPPS教学，强调学生的实践参与。 教师利用板书结合PTT讲述杂化轨道理论，并通过动漫展示杂化轨道形成过程，然后学生亲自制作如甲烷、乙烯及乙炔等分子球棍模型，直观显示碳原子不同杂化成键的轨道夹角及几何模型，感受并分析σ键和π键的特点，判断由σ键自由旋转形成的极限构象稳定性问题 同时，引入Chemoffice专业软件，丰富课堂内容的同时学生可以随时观看任何化合物的空间构型。 通过实践动手，将抽象结构具体化，使其真正理解化合物结构，为核心内容化合物反应机理学习及应用奠定基础（牢固基础知识） |
| 反应机理 | 根据课本，对每章涉及的反应机理进行简单讲解 | 线上线下混合式教学，课前借助“学习通”平台上传视频及相关资料并提出问题，学生寻找答案中达到预习目标。 课中，根据生活实例，激发学生求知欲，同时以化合物结构分析为基础，电子效应为切入点，重点讲述各类化合物的反应过程及预习中的疑惑点，并融合最新科研成果及经典药物研发进行知识拓展。 课后，通过构建的题库巩固相关知识。 此外，以反应机理为核心，不同类型反应为节点，引导学生构建思维导图，归纳各反应特点，将看似繁杂且相关的知识串联，帮助学生理清知识脉络（掌握核心内容） |
| 拓展应用 | 很少涉及，教师只是简单强调对后续药学专业课程有重要作用 | 科教融合，侧重应用有机化学知识解决药物设计合成，官能团结构改造及修饰等实践问题。 此外，通过“翻转课堂”，以有机化学各类反应机理为主要内容，围绕其在药学生产中的作用开展自主学习，通过查阅文献、小组讨论、主题汇报等培养学生自主学习及团队合作能力，并通过互动式提问、教师点评、小组互评等方式有意识培养学生应用所需有机化学反应进行药物研发的创新能力，打造“趣味课堂”（应用能力培养） |
| 教学评价 | “一考定成绩”，考试内容主要包括化合物结构、命名、物理及化学性质等基本内容 | 综合学生课堂表现、线上线下学习、小组任务、组间评价及期末考试等情况，构建“评价-改进-再评价”全过程闭环式考评体系，考察其对课程知识掌握的基础上注重学生德育及综合应用能力评价（全面评估学生综合素质） |
Fig.2 Teaching reform of organic chemistry course “basic knowledge-core content-extended application”
Fig.3 n-Butane bat model made by students： （A） Full overlap type； （B） Partial overlap； （C） Ortho crossover； （D） Para crossover
Fig.4 Ethane molecular model drawn by students through Chemdraw and Chem3D： （A） Ethane molecule； （B） Overlapping type model； （C） Crossed type model
Fig.5 Organic reaction mechanism mind map closely following the development of classic drugs
Fig.6 Teaching construction and implementation of aldehyde and ketone chapters
Fig.7 Aldehydes and ketones students' pre class tests： （A） Statistics of pre class tests； （B） Topic 13 score statistics
| 代表章节 | 案例名称 | 渗透的药学知识 | 思政元素 | 教学模式 |
|---|---|---|---|---|
| 绪论 | 借助屠呦呦与抗疟疾药物青蒿素的故事，谈有机化学的发展 | 1. 屠呦呦改用乙醚提取药材，成功提取分离得到青蒿素，而青蒿素的结构鉴定过程涉及有机反应，波谱鉴定，单晶衍射等； 2. 青蒿素的抗疟活性主要在于分子中的过氧桥键，而过氧桥键的存在则是通过碘化钠颜色反应及三苯磷的还原反应证实的； 3.以青蒿素为先导化合物，合成了双氢青蒿素和脱氧青蒿素 | 1.中医药是我国的文化瑰宝，青蒿素正是其造福人类的一种体现，提高学生文化自信及民族自豪感 2. 青蒿素的发现离不开有机化学作保障，只有学好有机化学知识才能更好挖掘宝库中的精华，推动中医药现代化、国际化 | 故事教学、案例教学 |
| 炔烃及二烯烃 | 通过抗肿瘤有效成分斑蝥素的合成，强调Diels-Alder反应 | 斑蝥素从中药斑蝥中分离获得，对肺癌、乳腺癌等多种肿瘤均有较好疗效。 1953年，Gilbert Stork通过Diels-Alder等反应，经过多步合成得到斑蝥素，但是由于条件苛刻，产率不高，当前一直处于探索阶段 | 天然产物自然来源有限，开展其全合成研究，是国家综合实力的重要体现，也是药物自主创新的重要途径。 究过程需要长期坚持、独立思考及勇敢无畏的精神 | 案例教学、科研教学 |
| 立体化学 | 1.沙利度胺-“反应停”事件 | 1.沙利度胺结构中一个手性碳，其中R构型具有镇静作用，而S构型具有致畸作用。药厂在无足够临床研究条件下将药物推向市场，导致1.2万“海豹肢畸形”的药害事件 2.（－）-莨菪碱的放大瞳孔作用比（+）体的活性大20倍； （－）氯霉素的抗菌作用比（+）体大100倍； （+）可的松有激素活性，而（－）体无此活性 | 1. 药物研发是一个漫长过程，研究中不能急功近利，要实事求是，引导学生树立正确的人生观及价值观 2. 科研需要谨求实的科学态度，研究结果不能有半点马虎，以提升学生的科研素养 | 案例教学、科研教学 |
| 2.立体化学对药物活性影响 | ||||
| 醛、酮 | 羰基的亲核加成中引入自己的科研结果 | 黄酮类化合物广泛存在于自然界中，具有广泛的抗肿瘤活性，科研中我们将黄酮类化合物与吲哚骨架化合物通过设计合成，使分子中同时含有两个药效团，结果发现目标化合物具有比母核更强的抗肿瘤作用 | 通过科研实例，强调实验过程中的注意事项及安全操作，培养独立思考，不断探索的科研精神，引导学生环境保护的意识、树立禄色化学的思想观念 | 科研教学 |
| 杂环化合物 | 介绍吗啡、可待因、海洛因等药理活性及毒性作用 | 吗啡、可待因均具有镇痛，止咳等功效，但也容易成瘾产生依赖，所以必须按规定用药。 均通过乙酰化反应制备的阿司匹林及海洛因，因底物不同，得到的一个是“万能药物”而一个是毒品 | 科学是把双刃剑，要辩证看待，学生将所学知识用于造福人类，用到有用的地方，培养药学学生的责任感与使命感 | 叙事教学 |
Table 2 The partial teaching resource library that integrates pharmaceutical knowledge and ideological and political elements
| 代表章节 | 案例名称 | 渗透的药学知识 | 思政元素 | 教学模式 |
|---|---|---|---|---|
| 绪论 | 借助屠呦呦与抗疟疾药物青蒿素的故事，谈有机化学的发展 | 1. 屠呦呦改用乙醚提取药材，成功提取分离得到青蒿素，而青蒿素的结构鉴定过程涉及有机反应，波谱鉴定，单晶衍射等； 2. 青蒿素的抗疟活性主要在于分子中的过氧桥键，而过氧桥键的存在则是通过碘化钠颜色反应及三苯磷的还原反应证实的； 3.以青蒿素为先导化合物，合成了双氢青蒿素和脱氧青蒿素 | 1.中医药是我国的文化瑰宝，青蒿素正是其造福人类的一种体现，提高学生文化自信及民族自豪感 2. 青蒿素的发现离不开有机化学作保障，只有学好有机化学知识才能更好挖掘宝库中的精华，推动中医药现代化、国际化 | 故事教学、案例教学 |
| 炔烃及二烯烃 | 通过抗肿瘤有效成分斑蝥素的合成，强调Diels-Alder反应 | 斑蝥素从中药斑蝥中分离获得，对肺癌、乳腺癌等多种肿瘤均有较好疗效。 1953年，Gilbert Stork通过Diels-Alder等反应，经过多步合成得到斑蝥素，但是由于条件苛刻，产率不高，当前一直处于探索阶段 | 天然产物自然来源有限，开展其全合成研究，是国家综合实力的重要体现，也是药物自主创新的重要途径。 究过程需要长期坚持、独立思考及勇敢无畏的精神 | 案例教学、科研教学 |
| 立体化学 | 1.沙利度胺-“反应停”事件 | 1.沙利度胺结构中一个手性碳，其中R构型具有镇静作用，而S构型具有致畸作用。药厂在无足够临床研究条件下将药物推向市场，导致1.2万“海豹肢畸形”的药害事件 2.（－）-莨菪碱的放大瞳孔作用比（+）体的活性大20倍； （－）氯霉素的抗菌作用比（+）体大100倍； （+）可的松有激素活性，而（－）体无此活性 | 1. 药物研发是一个漫长过程，研究中不能急功近利，要实事求是，引导学生树立正确的人生观及价值观 2. 科研需要谨求实的科学态度，研究结果不能有半点马虎，以提升学生的科研素养 | 案例教学、科研教学 |
| 2.立体化学对药物活性影响 | ||||
| 醛、酮 | 羰基的亲核加成中引入自己的科研结果 | 黄酮类化合物广泛存在于自然界中，具有广泛的抗肿瘤活性，科研中我们将黄酮类化合物与吲哚骨架化合物通过设计合成，使分子中同时含有两个药效团，结果发现目标化合物具有比母核更强的抗肿瘤作用 | 通过科研实例，强调实验过程中的注意事项及安全操作，培养独立思考，不断探索的科研精神，引导学生环境保护的意识、树立禄色化学的思想观念 | 科研教学 |
| 杂环化合物 | 介绍吗啡、可待因、海洛因等药理活性及毒性作用 | 吗啡、可待因均具有镇痛，止咳等功效，但也容易成瘾产生依赖，所以必须按规定用药。 均通过乙酰化反应制备的阿司匹林及海洛因，因底物不同，得到的一个是“万能药物”而一个是毒品 | 科学是把双刃剑，要辩证看待，学生将所学知识用于造福人类，用到有用的地方，培养药学学生的责任感与使命感 | 叙事教学 |
| 分数段 | 药学专业学生成绩分布比例 | |
|---|---|---|
| 改革前授课班级 | 改革后授课班级 | |
| 60分以下 | 37.66% | 21.79% |
| 60~69分 | 42.86% | 34.62% |
| 70~79分 | 15.58% | 30.77% |
| 80~89分 | 3.90% | 10.26% |
| 90分以上 | 0.00% | 2.56% |
Table 3 Comparative analysis of the overall learning effectiveness of the curriculum before and after the reform
| 分数段 | 药学专业学生成绩分布比例 | |
|---|---|---|
| 改革前授课班级 | 改革后授课班级 | |
| 60分以下 | 37.66% | 21.79% |
| 60~69分 | 42.86% | 34.62% |
| 70~79分 | 15.58% | 30.77% |
| 80~89分 | 3.90% | 10.26% |
| 90分以上 | 0.00% | 2.56% |
Fig.8 Analysis of the score rate of the two sessions of pharmaceutical students before and after the reform
| 1 | 丁其春， 王司雷. 《基础化学》深度融入高职药学类专业知识体系研究［J］. 福建教育学院学报， 2023， 24（1）： 92-94. |
| DING Q C， WANG S L. Research on the deep integration of basic chemistry into the knowledge system of pharmaceutical majors in higher vocational education［J］. J Fujian Inst Educ， 2023， 24（1）： 92-94. | |
| 2 | 樊玲玲， 李永， 王颖. 等. 综合设计性实验在药学有机化学实验教学中的应用［J］.化学教育（中英文），2019， 40（22）： 32-35. |
| FAN L L， LI Y， WANG Y， et al. Application of comprehensive designing experiment inorganic chemistry experiment teaching for pharmacy students［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2019， 40（22）： 32-35. | |
| 3 | 彭颖， 高东红. 在药学专业有机化学教学中融入药物化学知识的策略［J］. 化学教育（中英文）， 2018， 39（12）： 57-62. |
| PENG Y， GAO D H. Strategy of incorporating pharmaceutical chemistry in teaching of organic chemistry［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2018， 39（12）： 57-62. | |
| 4 | 王龙， 刘金妮， 刘帅， 等. 基于“贯穿-翻转”混合式教学模式探索普通本科院校有机化学教学［J］. 化学教育（中英文）， 2022， 43（18）： 64-70. |
| WANG L， LIU J N， LIU S， et al. Exploration of organic chemistry teaching in general universities based on the “continuous-flipped” blended teaching mode［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2022， 43（18）： 64-70. | |
| 5 | 张文会， 雷传文， 潘博文， 等. “OBE理念+课程思政”背景下的有机化学课程教学模式探索［J］. 大学化学， 2023， 38（5）： 101-109. |
| ZHANG W H， LEI C W， PAN B W， et al. Exploration on the teaching mode of organic chemistry course under the background of “OBE concept+course ideology and politics”［J］. Univ Chem， 2023， 38（5）： 101-109. | |
| 6 | 吴红梅， 郭宇， 张志华， 等. 有机化学反应机理梳理及其教学新方法构建［J］. 实验室研究与探索， 2020， 39（2）： 146-148. |
| WU H M， GU Y， ZHANG Z H， et al. Reorganization of reaction mechanisms and construction of novel teaching method in the organic chemistry course［J］. Methods Res Exploration Lab， 2020， 39（2）： 146-148. | |
| 7 | 王利， 何建成. 多元化教学模式在中医诊断学课程中的应用［J］. 时珍国医国药， 2023， 34（12）： 3011-3013. |
| WANG L， HE J C. The Application of diversified teaching models in the course of traditional Chinese medicine diagnosis［J］. Lishizhen Med Materia Medica Res， 2023， 34（12）： 3011-3013. | |
| 8 | 梁俊， 肖锡林， 刘婧靖. 雨课堂与腾讯课堂联用的“有机化学”线上教学设计与实践［J］. 化学教育（中英文）， 2021， 42（16）： 33-37. |
| LIANG J， XIAO X L， LIU J J. Online teaching of organic chemistry based on combination of “Rain Classroom” and “Tencent Classroom”［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2021， 42（16）： 33-37. | |
| 9 | 王莉， 范勇， 徐家宁. 元素化学课程思政案例库建设及线上线下混合递进式教学实践［J］. 化学教育（中英文）， 2023， 44（4）： 27-30. |
| WANG L， FAN Y， XU J N， Construction of ideological and political case database of elemental chemistry and practice of online and offline mixed progressive teaching［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2023， 44（4）： 27-30. | |
| 10 | 吕凤俐， 莫国炜， 黄珊， 等. 线上线下化学教育实习模式探索［J］. 化学教育（中英文）， 2019， 40（8）： 55-60. |
| LV F L， MO G W， HUANG S， et al. Chemistry educational practice mode of online to offline［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2019， 40（8）： 55-60. | |
| 11 | 李晓艳， 张怀玉， 孟令鹏， 等. 计算化学实验线上线下混合教学模式的探究与实践［J］. 大学化学， 2022， 37（12）： 68-74. |
| LI X Y， ZHANG H Y， MENG L P， et al. Exploration and practice of mixed online offline teaching in computational chemistry laboratory［J］. Univ Chem， 2022， 37（12）： 68-74. | |
| 12 | ZHANG W H， CHEM S， LIU X W， et al. Design， synthesis and evaluation of structurally diverse chrysin-chromene-spirooxindole hybrids as anticancer agents［J］. Bioorg Med Chem， 2019， 27： e115109. |
| 13 | ZHANG W H， ZHANG B， PAN B W， et al. Design， synthesis， and evaluation of 1，4-naphthoquinone-chromene hybrids as potential anti-K562 and A549 agents［J］. New J Chem， 2024， 48： 5334 - 5345. |
| 14 | 王艳艳， 李廷利， 黄莉莉， 等. 翻转课堂在药学专业中药药理学教学中的应用［J］. 黑龙江科技信息， 2017（4）： 77. |
| WANG Y Y， LI T L， HUANG L L， et al. Application of flipped classroom in traditional Chinese medicine pharmacology teaching in pharmacy major［J］. Heilongjiang Sci Technol Info， 2017（4）： 77. | |
| 15 | 高德毅， 宗爱东. 从思政课程到课程思政： 从战略高度构建高校思想政治教育课程体系［J］. 中国高等教育， 2017（1）： 43-46. |
| GAO D Y， ZONG A D. From ideological and political courses to curriculum ideological and political education： constructing a curriculum system for ideological and political education in universities from a strategic perspective［J］. Chin High Educ， 2017（1）： 43-46. |
| [1] | Hai-Xin LONG, Zhou ZHOU, Xiao-Qian CHEN, Xi-Rong REN, Shuang MENG. Exploration on Ideological and Political Teaching of Inorganic Chemistry Course Based on Modular-Design-An Example of “Chemical Power Supply” [J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2025, 42(2): 264-272. |
| [2] | Xin DAI. Application of Problem-Based Learning Teaching Mode in Inorganic Chemistry Teaching [J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2024, 41(5): 739-744. |
| [3] | Yu-Fang LIU, Cai-Hong ZHANG, Mao-Sen YUAN. The Greening Improvement of Wittig Reaction Experiment [J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2024, 41(4): 586-592. |
| [4] | Rui-Li LI, Ling-Yu WANG, Shi-Kui CAO, Dong-Liang HE. Preliminary Study on the Curriculum Reform of Organic Chemistry for Pharmaceutical Major under the Background of New Medical Science [J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2024, 41(12): 1798-1803. |
| [5] | Jing ZHU, Xue-Feng JIANG. R. B. Woodward： Changing Chemistry from Empirical to Rationally Planned Endeavor with Instruments [J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2023, 40(4): 610-614. |
| [6] | MA Congming1, LIU Zuliang1, YAO Qizheng1,2*. Synthesis and Characterization of 5-Substituted Furoxano[3,4-b]pyridine Derivatives [J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2014, 31(08): 911-915. |
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Full text 55
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Abstract 81
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