黄蕊, 叶长青, 李亚军, 邱盟峯, 李达谅, 鲍红丽

应用化学 2022, 39 (3): 407-424. DOI:10.19894/j.issn.1000-0518.210583

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HClO/ClO^-作为细胞质中一种重要的活性氧（ROS），源自线粒体，参与各种生理和病理过程，因此快速有效检测HClO/ClO^-具有重要的生物学及生理学意义。荧光分析法因其灵敏度高、响应时间快、选择性高、成本低和操作简便等优点而备受关注。更重要的是，使用荧光探针可以在体外和体内可视化检测。近年来，为了研究HClO/ClO^-在细胞中的作用，已发展了一些靶向线粒体的荧光HClO/ClO^-探针。其中，发射波长位于短波区域的探针存在背景荧光强、组织穿透性差等不足，因此，开发具有远红外至近红外发射的HClO/ClO^-探针具有重要意义。本文围绕用于检测HClO/ClO^-的线粒体靶向近红外荧光探针的最新动态展开讨论，将探针检测HClO/ClO^-的反应类型分为不饱和双键的氧化、硫醚的氧化、氨基或酰肼的氧化和多位点的氧化等几个类别进行了归纳总结，希望为新一代高效灵敏、生物兼容性好的靶向性HClO/ClO^-荧光探针的发展提供一定的帮助。

2021年，徐克花课题组［ 76 ］开发了一种以甲酚紫为荧光前体的线粒体靶向近红外荧光探针 CVS，可以在较低的背景干扰下更好地检测HClO（图11 ）.探针的设计主要基于光诱导电子转移（PET）原理，硫醚作为探针的识别位点，在与HClO反应之后被氧化成亚砜，荧光发射在638 nm处可以显著增强，氧化前荧光量子产率为0.025，氧化后荧光量子产率为0.46.响应是瞬时的，可以避免许多不确定影响的干扰.检测限为94.7 nmol/L，具有较高的选择性.进一步实现了HepG2细胞中HClO的线粒体靶向可视化荧光成像，共定位实验测试获得0.84的皮尔森系数. ...

... 2020年，曾宪顺课题组［ 71 ］基于氧杂蒽-半花菁二元结构，设计并合成了一种新的线粒体靶向荧光探针 MXS.氧杂蒽具有优异的光物理性质和生物相容性，包括高摩尔消光系数、高量子产率、耐光漂白性和优异的水溶性（图10 ）［ 72 - 75 ］.相比于传统的罗丹明衍生物，探针 MXS表现出更明显的红移，在PBS缓冲液中，显示出最大 π- π*跃迁吸收峰和最大荧光发射峰在524和654 nm，斯托克斯位移为130 nm.探针 MXS与ClO-反应后，给电子硫原子被氧化生成吸电子的亚砜基团，导致荧光团的荧光发射光谱和吸收光谱大大降低，最低检测限为72 nmol/L，响应时间为30 s.此外，阳离子氧杂蒽部分通常作为靶向线粒体的官能团，并增加探针 MXS的水溶性，能够渗透细胞膜并在线粒体中积累，皮尔森系数为0.97，这便于用于监测活细胞线粒体中HClO浓度的变化. ...

... 2021年，徐克花课题组［ 76 ］开发了一种以甲酚紫为荧光前体的线粒体靶向近红外荧光探针 CVS，可以在较低的背景干扰下更好地检测HClO（图11 ）.探针的设计主要基于光诱导电子转移（PET）原理，硫醚作为探针的识别位点，在与HClO反应之后被氧化成亚砜，荧光发射在638 nm处可以显著增强，氧化前荧光量子产率为0.025，氧化后荧光量子产率为0.46.响应是瞬时的，可以避免许多不确定影响的干扰.检测限为94.7 nmol/L，具有较高的选择性.进一步实现了HepG2细胞中HClO的线粒体靶向可视化荧光成像，共定位实验测试获得0.84的皮尔森系数. ...

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