应用化学 ›› 2010, Vol. 27 ›› Issue (05): 615-617.DOI: 10.3724/SP.J.1095.2010.90429

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3β-羟基雄甾-4-烯-6,17-二酮合成的一种新方法

张晓佳,崔建国*,李莹,范建春   

  1. (广西师范学院化学与生命科学学院 南宁 530001)
  • 收稿日期:2009-06-29 修回日期:2009-08-31 出版日期:2010-05-10 发布日期:2010-05-10
  • 通讯作者: 崔建国,男,教授; E-mail:cuijg1954@126.com; 研究方向:有机合成、药物合成、天然产物化学
  • 作者简介:张晓佳:女,硕士。主要从事药物合成的研究工作。崔建国*:男,教授。主要研究方向:有机合成,药物合成,天然产物化学。
  • 基金资助:
    国家自然科学基金(20562001)广西科学基金(桂科基0679017)和广西研究生科研创新(2008106030703M07)资助项目

A novel method for synthesis of 3β-Hydroxyandrost-4-en-6, 17-dione

ZHANG Xiao-Jia, CUI Jian-Guo*, LI Ying, FAN Jian-Chun   

  1. (Department of Chemistry and Life Science,Guangxi Teachers Education University,Nanning 530001)
  • Received:2009-06-29 Revised:2009-08-31 Published:2010-05-10 Online:2010-05-10

摘要:

以去氢表雄酮(1)为原料,经过PCC氧化得到雄甾-4-烯-3,6,17-三酮(2),然后在Co2+存在下用NaBH4还原,得到芳香酶的强效抑制剂3β-羟基雄甾-4-烯-6,17-二酮(3)。 与文献合成方法相比,反应步骤缩短,反应产率提高。 化合物3的结构经NMR和IR测试技术进行了表征,与文献结果一致。

关键词: 去氢表雄酮, 3β-羟基雄甾烯二酮, 合成

Abstract:

Dehydroepiandrosterone was oxidized with PCC to obtain androst-4-en-3,6,17-rione(2), which was then submitted to reduction with NaBH4 in the presence of Co2+ to obtain 3β-hydroxyandrost-4-en-6,17-dione(3), a nonandrogenic aromatase inhibitor. Compared with literature′s methods, this method shortens the reaction steps and improves the reaction yield. The structure of compound 3 was characterized by NMR and IR.

Key words: dehydroepiandrosterone, 3β-hydroxyandrost-en-dione, synthesis

中图分类号: