苯乙酮酸薄荷醇酯的合成及其不对称Henry反应

摘要/Abstract

摘要： 在四乙氧基钛催化下，用天然丰产的薄荷醇为手性源与非手性苯乙酮酸乙酯进行酯交换得到含手性基团的苯乙酮酸薄荷醇酯，经手性基团的立体选择性控制让其与硝基甲烷缩合，主要得到2s-2-羟基-2-苯基-3-硝基丙酸薄荷醇酯，用IR、1H NMR、13C NMR确认了合成物结构。并用高效液相色谱法分析了诱导不对称Henry缩合反应效果。

关键词: α-酮酯, 酯交换, 不对称Henry反应, 合成

Abstract: In the presence of titanium(Ⅳ) ethoxide, the chiral menthyl Phenylglyoxylate was prepared using transesterification with ethyl phenylglyoxylate and the natural abundant chiral menthol. In the auxiliaries of asymmetric factor, the menthyl 2s-2-hydroxy-2- phenyl-3-nitropropionate was synthesized by the Henry reaction with the chiral α-ketoester and nitromethane. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy. The enantioselectivity was analyzed by HPLC.

Key words: α-ketoester, transesterification, asymmetric Henry reaction, synthesis

中图分类号:

O621.3

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苯乙酮酸薄荷醇酯的合成及其不对称Henry反应

Synthesis and Asymmetric Henry Reaction of Menthyl Phenylglyoxylate

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