Chinese Journal of Applied Chemistry ›› 2026, Vol. 43 ›› Issue (1): 135-146.DOI: 10.19894/j.issn.1000-0518.250074
• Chemistry Teaching and Experiment Innovation • Previous Articles
Wen-Hui ZHANG, Bo-Wen PAN, Ya-Nan LI(
), Yi LONG, Xiong-Wei LIU, Wu-De YANG, Bing LIN, Jing GUAN()
Received:2025-02-25
Accepted:2025-07-14
Published:2026-01-01
Online:2026-01-26
Contact:
Ya-Nan LI,Jing GUAN
About author:guanjing0110@foxmail.comSupported by:CLC Number:
Wen-Hui ZHANG, Bo-Wen PAN, Ya-Nan LI, Yi LONG, Xiong-Wei LIU, Wu-De YANG, Bing LIN, Jing GUAN. Teaching Reform of Organic Chemistry Experiment Course Under the Mode of “BOPPPS+Simulation+” ——Taking the Preparation of n-Bromobutane as an Example[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2026, 43(1): 135-146.
Add to citation manager EndNote|Ris|BibTeX
URL: http://yyhx.ciac.jl.cn/EN/10.19894/j.issn.1000-0518.250074
Fig.1 Survey on the current learning status of students in organic chemistry experiment courses
Fig.2 Design and construction of “BOPPPS+Simulation+” teaching mode
| 教学阶段 | 教学环节 | 教师活动 | 学生活动 | 教学目的 | 教学手段 |
|---|---|---|---|---|---|
| 课前 | 引入 | a. 学习通推送局麻药盐酸丁卡因、抗胆碱药丁溴东莨菪碱的合成，引出正溴丁烷是多种药物合成的关键原料或中间体 b. 推送醇C—O键断裂发生亲核取代反应的教学视频 | a. 了解正溴丁烷通过烷基化反应引入正丁基在构建药物骨架或侧链修饰等的应用 b. 理解并掌握本实验醇与氢卤酸反应制备正溴丁烷的反应机理 c. 了解本实验重难点，针对性开展预习 d. 利用MLabs软件进行练习和考试，掌握实验内容及步骤 e. 通过测试，深化对实验原理、操作及注意事项等的理解。同时清楚自身预习情况，反馈“吃不透”的知识点 f. 了解正溴丁烷合成研究进展，小组讨论设计制备方案 | a. 拓展视野，激发学生对原料正溴丁烷合成的重视和兴趣 b. 回顾理论知识，掌握实验原理 c. 明确学习目标，抓住核心内容 d， 培养学生文献检索能力，获得化合物合成设计思路 e. 评估预习效果，优化内容，调整课堂教学重难点 | 学习通及MLabs平台 |
| 学习目标 | a. 知识目标： 掌握醇与氢卤酸反应制备卤代烃的原理及方法 b. 能力目标： 掌握带有气体吸收装置的回流加热操作；巩固蒸馏及分液等基本操作 c. 素质目标： 树立环保意识，融入绿色化学理念 | ||||
| 前测Ⅰ | a. 学习通发布实验相关练习 b. 发布小组设计正溴丁烷合成路线的任务并推送代表性资料 c. 综合MLabs打分、任务完成，找到学生共性问题或理解困难的知识点 | ||||
| 课中 | 前测Ⅱ | 以“制药公司现需合成抗胆碱药丁溴东莨菪碱的原料—正溴丁烷100 g，要求产品纯度在90%以上，请设计合成路线”为主题，引导学生从反应机理及绿色化学等角度分析设计方案 | a. 分享课前小组讨论制定的合成方案，全面了解正溴丁烷制备原理、路线及方法并投票选出最优方案小组 b. 师生互动，系统掌握正溴丁烷制备的原理、注意事项及装置搭建 c. 全面了解以正溴丁烷为代表的卤代烃在天然活性分子全合成、结构修饰中的应用 d. 组内分工进行实验，观察并记录实验现象 e. 学习通拍照分享实验成果，针对实验中异常现象等问题进行分析讨论 | a. 提升课堂关注度，引导学生具备有机化合物合成方案设计科研思维 b. 渗透绿色化学理念 c. 全面掌握实验内容 d. 激发学生创新思维 e. 培养学生独立思考及团队协作能力 | 学习通互动、交流讨论、知识拓展 |
参与式 学习 | a. 针对易错点及共性问题设置抢答，结合学生反馈，对疑惑和易错知识点进行精讲 b. 随机抽取学生进行实验装置搭建，就操作规范性、安全性等进行交流和点评 c. 拓展卤代烃作为烷基化试剂在药物骨架构建、活性天然产物结构修饰中的应用 d. 将团队科研成果转化为教学案例，学生真实了解正溴丁烷在药物研发中的作用 | ||||
| 后测Ⅰ | 实验过程中，教师巡视，围绕实验现象及关键操作等进行询问和指导 | ||||
| 课后 | 后测 Ⅱ | a. 结合实践操作及仿真考试，总结并解释影响实验结果的关键操作点并通过学习通发布 b. 对学生提交的正溴丁烷核磁解析进行审阅并批注 c. 批阅实验报告，对实验结果及现象分析不正确或全面的进行批注 | a. 利用MLabs仿真平台再次练习并完成操作考试，反思实验过程 b. 对正溴丁烷空间构型、核磁图谱进行预测并解析 c. 根据实验结果，处理实验数据，并结合文献调研对产率进行分析，反思导致产率不高的关键环节，提出优化方案 d. 结合文献调研，对实验异常现象进行分析 e. 提交实验报告 | a. 巩固操作步骤，深化对实验的理解 b. 引导学生独立思考、结合文献及已有理论分析解决问题的能力 c. 培养学生化合物结构验证的意识及能力 d. 培养学生求真务实的科研精神 | 学习通、MLabs、ChemDraw及Chem3D软件 |
| 总结 | a. 建立学习档案 b. 针对普遍存在的问题再次通过学习通讨论，个别问题单独辅导 c. 根据实验结果反思教学过程，优化教学方案 |
Table 1 Design and implementation of “BOPPPS+Simulation+” mode classroom teaching
| 教学阶段 | 教学环节 | 教师活动 | 学生活动 | 教学目的 | 教学手段 |
|---|---|---|---|---|---|
| 课前 | 引入 | a. 学习通推送局麻药盐酸丁卡因、抗胆碱药丁溴东莨菪碱的合成，引出正溴丁烷是多种药物合成的关键原料或中间体 b. 推送醇C—O键断裂发生亲核取代反应的教学视频 | a. 了解正溴丁烷通过烷基化反应引入正丁基在构建药物骨架或侧链修饰等的应用 b. 理解并掌握本实验醇与氢卤酸反应制备正溴丁烷的反应机理 c. 了解本实验重难点，针对性开展预习 d. 利用MLabs软件进行练习和考试，掌握实验内容及步骤 e. 通过测试，深化对实验原理、操作及注意事项等的理解。同时清楚自身预习情况，反馈“吃不透”的知识点 f. 了解正溴丁烷合成研究进展，小组讨论设计制备方案 | a. 拓展视野，激发学生对原料正溴丁烷合成的重视和兴趣 b. 回顾理论知识，掌握实验原理 c. 明确学习目标，抓住核心内容 d， 培养学生文献检索能力，获得化合物合成设计思路 e. 评估预习效果，优化内容，调整课堂教学重难点 | 学习通及MLabs平台 |
| 学习目标 | a. 知识目标： 掌握醇与氢卤酸反应制备卤代烃的原理及方法 b. 能力目标： 掌握带有气体吸收装置的回流加热操作；巩固蒸馏及分液等基本操作 c. 素质目标： 树立环保意识，融入绿色化学理念 | ||||
| 前测Ⅰ | a. 学习通发布实验相关练习 b. 发布小组设计正溴丁烷合成路线的任务并推送代表性资料 c. 综合MLabs打分、任务完成，找到学生共性问题或理解困难的知识点 | ||||
| 课中 | 前测Ⅱ | 以“制药公司现需合成抗胆碱药丁溴东莨菪碱的原料—正溴丁烷100 g，要求产品纯度在90%以上，请设计合成路线”为主题，引导学生从反应机理及绿色化学等角度分析设计方案 | a. 分享课前小组讨论制定的合成方案，全面了解正溴丁烷制备原理、路线及方法并投票选出最优方案小组 b. 师生互动，系统掌握正溴丁烷制备的原理、注意事项及装置搭建 c. 全面了解以正溴丁烷为代表的卤代烃在天然活性分子全合成、结构修饰中的应用 d. 组内分工进行实验，观察并记录实验现象 e. 学习通拍照分享实验成果，针对实验中异常现象等问题进行分析讨论 | a. 提升课堂关注度，引导学生具备有机化合物合成方案设计科研思维 b. 渗透绿色化学理念 c. 全面掌握实验内容 d. 激发学生创新思维 e. 培养学生独立思考及团队协作能力 | 学习通互动、交流讨论、知识拓展 |
参与式 学习 | a. 针对易错点及共性问题设置抢答，结合学生反馈，对疑惑和易错知识点进行精讲 b. 随机抽取学生进行实验装置搭建，就操作规范性、安全性等进行交流和点评 c. 拓展卤代烃作为烷基化试剂在药物骨架构建、活性天然产物结构修饰中的应用 d. 将团队科研成果转化为教学案例，学生真实了解正溴丁烷在药物研发中的作用 | ||||
| 后测Ⅰ | 实验过程中，教师巡视，围绕实验现象及关键操作等进行询问和指导 | ||||
| 课后 | 后测 Ⅱ | a. 结合实践操作及仿真考试，总结并解释影响实验结果的关键操作点并通过学习通发布 b. 对学生提交的正溴丁烷核磁解析进行审阅并批注 c. 批阅实验报告，对实验结果及现象分析不正确或全面的进行批注 | a. 利用MLabs仿真平台再次练习并完成操作考试，反思实验过程 b. 对正溴丁烷空间构型、核磁图谱进行预测并解析 c. 根据实验结果，处理实验数据，并结合文献调研对产率进行分析，反思导致产率不高的关键环节，提出优化方案 d. 结合文献调研，对实验异常现象进行分析 e. 提交实验报告 | a. 巩固操作步骤，深化对实验的理解 b. 引导学生独立思考、结合文献及已有理论分析解决问题的能力 c. 培养学生化合物结构验证的意识及能力 d. 培养学生求真务实的科研精神 | 学习通、MLabs、ChemDraw及Chem3D软件 |
| 总结 | a. 建立学习档案 b. 针对普遍存在的问题再次通过学习通讨论，个别问题单独辅导 c. 根据实验结果反思教学过程，优化教学方案 |
Fig.3 Some experimental data on the preparation of n-bromobutane uploaded before class
Fig.4 Simulation experiment based on MLabs platform： （A） Interface of MLabs virtual laboratory； （B） Virtual experiment for the preparation of n-bromobutane； （C） Reflux heating of HBr gas absorption device； （D） Platform automatic scoring
Fig.5 Some test questions and device diagrams： （A） Test questions on the Learning platform； （B） Distillation device diagram drawn by ChemDraw software
Fig.6 Application of nucleophilic substitution reaction of halogenated hydrocarbons in drug development
Fig.7 Structure and characterization of n-bromobutane simulated by ChemDraw and Chem3D software： （A） 3D model of n-bromobutane； （B） 1H NMR prediction of n-bromobutane； （C） 13C NMR prediction of n-bromobutane
Fig.8 Comparison of key score rates for students from the same background majors before and after the reform
| [1] | 阮环阳， 林夏艳， 戴冬燕. BOPPPS模型在有机化学实验教学中的实践［J］. 实验技术与管理， 2020， 37（3）： 215-217. |
| RUAN H Y， LIN X Y， DAI D Y， et al. Practice of BOPPPS model in organic chemistry experimental teaching［J］. Exp Tech Man， 2020， 37（3）： 215-217. | |
| [2] | 姚婉清， 佘能芳. BOPPPS教学模式的教学设计要素分析及案例设计［J］. 化学教育（中英文）， 2022， 43（18）： 51-57. |
| YAO W Q， SHE N F. Analysis of teaching design elements and case design based on BOPPPS mode［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2022， 43（18）： 51-57. | |
| [3] | 尹肖云， 邹强， 白晓瑞， 等. BOPPPS模式下飞行原理课程虚拟仿真实验教学设计［J］. 实验室研究与探索， 2023， 42（2）： 253-257. |
| YIN X Y， ZOU Q， BAI X R， et al. Teaching design of virtual simulation experiment in flight principle course based on BOPPPS model ［J］. Methods Res Exploration Lab， 2023， 42（2）： 253-257. | |
| [4] | 高艳宏，王宏丹，张明远，等. BOPPPS教学模式下冶金工程专业综合实验的教学设计与实践［J］. 实验室研究与探索， 2024， 43（2）： 110-114. |
| GAO Y H， WANG H D， ZHANG M Y， et al. Teaching design and practice of “metallurgical engineering specialty experiment” based on BOPPPS teaching mode［J］. Methods Res Exploration Lab， 2024， 43（2）： 110-114. | |
| [5] | 曹丹平， 印兴耀. 加拿大BOPPPS教学模式及其对高等教育改革的启示［J］. 实验室研究与探索， 2016， 35（2）： 196-200， 249. |
| CAO D P， YIN X Y. The BOPPPS teaching mode in Canada and its implications for higher education reform［J］. Methods Res Exploration Lab， 2016， 35（2）： 196-200， 249. | |
| [6] | 王若涵， 张志翔. BOPPPS式教学在“植物生殖生态学”课程中的探索与实践［J］. 中国林业教育， 2011， 29（6）： 55-57. |
| WANG R H， ZHANG Z X. Exploration and practice of BOPPPS teaching in the course of plant reproductive ecology［J］. Forestry Educ China， 2011， 29（6）： 55-57. | |
| [7] | 陶丹， 黄琳琳， 胡健， 等. 基于BOPPPS模型的“多速率数字信号处理”课堂教学设计［J］. 实验技术与管理， 2020， 37（7）： 183-186. |
| TAO D， HUANG L L， HU J， et al. Classroom teaching design on “Multi-rate digital signal processing” based on BOPPPS model［J］. Exp Tech Man， 2020， 37（7）： 183-186. | |
| [8] | 赵海燕， 孙华. BOPPPS有效教学模型在无机元素化学教学中的应用—“铬及其化合物”教学设计［J］. 化学教育（中英文），2023， 44（12）： 27-31. |
| ZHAO H Y， SUN H. Application of BOPPPS teaching model in inorganic element chemistry teaching： teaching design of chromium and its compounds［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2023， 44（12）： 27-31. | |
| [9] | 栾吉梅， 方龙， 姜鹏， 等. 基于雨课堂和BOPPPS改进模型的混合式教学设计与实践—精细合成单元反应［J］. 化学教育（中英文）， 2023， 44（18）： 37-44. |
| LUAN J M， FANG L， JIANG P， et al. Blended teaching design and practice based on the rain classroom and BOPPPS improved model： fine synthesis unit reaction［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2023， 44（18）： 37-44. | |
| [10] | 凌梦荧， 胡芸， 张玲， 等. “雨课堂结合BOPPPS模型”的新型教学模式在生物化学实验中实践［J］. 实验室研究与探索， 2024， 43（7）： 206-210. |
| LING M Y， HU Y， ZHANG L， et al. Practice of the new teaching mode of “rain classroom combined with BOPPPS model” in the biochemistry experiment［J］. Methods Res Exploration Lab， 2024， 43（7）： 206-210. | |
| [11] | 吴昌东， 江桦， 陈永强. BOPPPS教学法在MOOC教学设计中的研究与应用［J］. 实验技术与管理， 2019， 36（2）： 218-222. |
| WU C D， JIANG H， CHEN Y Q. Research and application of BOPPPS teaching method in MOOC teaching design［J］. Exp Tech Man， 2019， 36（2）： 218-222. | |
| [12] | 张青芳. 基于移动端虚实结合的高职药学专业有机化学实验教学［J］. 化学教育（中英文）， 2022， 43（22）： 77-81. |
| ZHANG Q F. Combination organic chemistry experiment teaching virtual-actual based on mobile terminal in higher vocational college［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2022， 43（22）： 77-81. | |
| [13] | 杨丹， 王蕾蕾， 宋丽丽. 新高考背景下虚拟仿真技术在高职药学有机化学实验教学中的应用［J］. 化工管理， 2024（22）： 45-49. |
| YANG D， WANG L L， SONG L L. Application of virtual simulation technology in the organic chemistry experimental teaching of pharmacy in higher vocational colleges against the background of new college entrance examination system［J］. Chem Eng Manage， 2024（22）： 45-49. | |
| [14] | 乔晋忠， 廉永健， 杨晓峰， 等. 正溴丁烷合成虚拟仿真系统的设计与辅助实验教学研究［J］. 化学教育（中英文），2021， 42（24）： 92-96. |
| QIAO J Z， LIAN Y J， YANG X F， et al. Design of virtual simulation system for synthesis of n-bromobutane and research on the leaching practice［J］. Chin J Chem Educ （Chin Engl）， 2021， 42（24）： 92-96. | |
| [15] | 张永红， 王斌， 金伟伟， 等. “线上线下-虚实结合”在有机化学实验教学中的应用探索—以正溴丁烷的制备实验 为例［J］. 大学化学， 2020， 35（12）： 180-186. |
| ZHANG Y H， WANG B， JIN W W， et al. Application and exploration of “online-offline and virtual-actual combination” in organic chemistry Laboratory teaching： taking the preparation of n-bromobutane as an example［J］. Univ Chem， 2020， 35（12）： 180-186. | |
| [16] | 张小伟. 丁溴东莨菪碱和维帕他韦中间体的合成工艺优化［D］. 北京： 北京化工大学，2017. |
| ZHANG X W. Optimization of the synthesis process for the intermediate of scopolamine and verapamil bromide［D］. Beijing： Beijing University of Chemistry Technology， 2017. | |
| [17] | 毛浙徽， 臧传近， 李磊磊， 等. 盐酸丁卡因的制备方法［J］. 山东化工， 2020， 49（17）： 9-10. |
| MAO Z H， ZANG C J， LI L L， et al. Preparation method of tetracaine hydrochloride［J］. Shandong Chem Ind， 2020， 49（17）： 9-10. | |
| [18] | 李文丽， 赵杰， 许志刚， 等. 盐酸丁卡因的合成工艺改进［J］. 精细化工， 2018， 35（2）： 272-277. |
| LI W L， ZHAO J， XU Z G， et al. Process improvement on synthesis of tetracaine hydrochloride［J］. Fine Chem， 2018， 35（2）： 272-277. | |
| [19] | 王丽波， 徐雅琴， 邢志勇， 等. 正溴丁烷合成实验的改进［J］. 实验室科学， 2015， 18（5）： 43-44， 49. |
| WANG L B， XU Y Q， XING Z Y， et al. Improvement in synthesis experiment of n-butyl bromide［J］. Lab Sci， 2015， 18（5）： 43-44， 49. | |
| [20] | 刘佳， 张宇. 微通道反应器合成正溴丁烷工艺研究［J］. 广州化工，2024， 52（5）： 91-94. |
| LIU J， ZHANG Y. Study on synthesis of n-bromobutane by microchannel reactor［J］. Guangzhou Chem Ind， 2024， 52（5）： 91-94. | |
| [21] | 万福贤， 张坤， 张丽丽， 等. 正溴丁烷微量合成实验的优化设计与实践［J］. 实验室科学，2024， 27（4）： 7-9， 13. |
| WAN F X， ZHANG K， ZHANG L L， et al. Optimal design and practice of microscale synthesis of 1-bromobutanee［J］. Lab Sci， 2024， 27（4）： 7-9， 13. | |
| [22] | MLabs官方网站. ［2020-08-08］. http：//www.mools.net. |
| Official website of MLabs. ［2020-08-08］. http：//www.mools.net. | |
| [23] | 谭邦银， 邓松， 黎容， 等. 正丁基取代芒果苷的合成工艺优化及活性预测［J］. 化学与生物工程， 2021， 38（10）： 32-36. |
| TAN B Y， DENG S， LI R， et al. Optimization in synthetic process and activity prediction of n-butyl-substituted mangiferin［J］. Chem Bioeng， 2021， 38（10）： 32-36. | |
| [24] | YU X， XI Y K， LUO G Y， et al. Synthesis of barbacic acid［J］. J Asian Nat Prod Res， 2022， 24（12）： 1150-1156. |
| [25] | 郭春. 药物合成反应［M］. 北京： 人民卫生出版社， 2014 |
| GUO C. Organic reactions for drug synthesis［M］. Beijing： PMPH， 2014. | |
| [26] | 姚震， 林冰， 田又平， 等. 可见光介导多组分一锅法合成仲胺化合物及其机理探究［J］. 大学化学， 2024， 39（5）： 201-208. |
| YAO Z， LIN B， TIAN Y P， et al. Visible-light-mediated one-pot synthesis of secondary amines and mechanistic exploration［J］. Univ Chem， 2024， 39（5）： 201-208. |
| [1] | Hui FANG, Jiang-Li WU, Bo LI. Teaching and Case Study of Ideological and Political Education in Instrumental Analysis and Experimental Courses [J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2024, 41(9): 1357-1364. |
| Viewed | ||||||
|
Full text |
|
|||||
|
Abstract |
|
|||||
