“BOPPPS+仿真+”模式下有机化学实验课程教学改革——以正溴丁烷的制备为例

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.250074

摘要/Abstract

摘要：

为应对有机化学实验课程中学生参与度低、实践能力薄弱及高阶思维培养不足等问题，团队探析BOPPPS教学模式内涵，充分整合现代技术，构建了理论固本、实践强基、创新赋能、价值引领和评价多维的“五位一体”协同育人新体系。并以正溴丁烷制备实验为例进行教学设计，借助学习通平台，将虚拟仿真融入BOPPPS教学的前测及后测环节，虚实结合，形成了“模拟-实践-创新-反思-应用”5阶能力培养路径。实践表明，此模式将理论与实践有效融合，实现了师生高效互动，有效弥补了传统教学中学生实践能力、知识迁移能力及创新能力训练不够等缺陷，为后续专业课程学习、个人综合能力提升及科研思维建立奠定了坚实基础。

关键词: BOPPPS教学, 虚拟仿真, 五位一体, 正溴丁烷, 教学设计

Abstract:

To address the issues of students' low participation， weak practical abilities， and insufficient cultivation of higher-order thinking in the organic chemistry experimental course， the team explored the connotation of the BOPPPS teaching model， fully integrated modern technology， and constructed a “five in One” new collaborative education system oriented on theoretical foundation， practical foundation， innovation empowerment， value-oriented guidance， and multi-dimensional evaluation. Taking the preparation experiment of n-bromobutane as an example， a teaching design was carried out. With the help of the learning platform， virtual simulation was integrated into the pre-test and post-test stages of BOPPPS teaching， combining reality and virtuality， forming a fifth-order ability cultivation path of “simulation-practice-innovation-reflection-application” with the combination of reality and virtuality. Practice showed that this model deeply combined theory with practice， achieved efficient interaction between teachers and students， effectively compensated for the shortcomings of traditional teaching for students' inadequate training in their practical ability， knowledge transfer ability， and innovation ability training， and laid a solid foundation for students' subsequent professional course learning， personal comprehensive ability improvement， and scientific research thinking establishment.

Key words: BOPPPS teaching, Virtual simulation, Five in one, n-Bromobutane, Teaching design

中图分类号:

O621

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图/表 9

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教学阶段	教学环节	教师活动	学生活动	教学目的	教学手段
课前	引入	a. 学习通推送局麻药盐酸丁卡因、抗胆碱药丁溴东莨菪碱的合成，引出正溴丁烷是多种药物合成的关键原料或中间体 b. 推送醇C—O键断裂发生亲核取代反应的教学视频	a. 了解正溴丁烷通过烷基化反应引入正丁基在构建药物骨架或侧链修饰等的应用 b. 理解并掌握本实验醇与氢卤酸反应制备正溴丁烷的反应机理 c. 了解本实验重难点，针对性开展预习 d. 利用MLabs软件进行练习和考试，掌握实验内容及步骤 e. 通过测试，深化对实验原理、操作及注意事项等的理解。同时清楚自身预习情况，反馈“吃不透”的知识点 f. 了解正溴丁烷合成研究进展，小组讨论设计制备方案	a. 拓展视野，激发学生对原料正溴丁烷合成的重视和兴趣 b. 回顾理论知识，掌握实验原理 c. 明确学习目标，抓住核心内容 d，培养学生文献检索能力，获得化合物合成设计思路 e. 评估预习效果，优化内容，调整课堂教学重难点	学习通及MLabs平台
	学习目标	a. 知识目标：掌握醇与氢卤酸反应制备卤代烃的原理及方法 b. 能力目标：掌握带有气体吸收装置的回流加热操作；巩固蒸馏及分液等基本操作 c. 素质目标：树立环保意识，融入绿色化学理念
	前测Ⅰ	a. 学习通发布实验相关练习 b. 发布小组设计正溴丁烷合成路线的任务并推送代表性资料 c. 综合MLabs打分、任务完成，找到学生共性问题或理解困难的知识点
课中	前测Ⅱ	以“制药公司现需合成抗胆碱药丁溴东莨菪碱的原料—正溴丁烷100 g，要求产品纯度在90%以上，请设计合成路线”为主题，引导学生从反应机理及绿色化学等角度分析设计方案	a. 分享课前小组讨论制定的合成方案，全面了解正溴丁烷制备原理、路线及方法并投票选出最优方案小组 b. 师生互动，系统掌握正溴丁烷制备的原理、注意事项及装置搭建 c. 全面了解以正溴丁烷为代表的卤代烃在天然活性分子全合成、结构修饰中的应用 d. 组内分工进行实验，观察并记录实验现象 e. 学习通拍照分享实验成果，针对实验中异常现象等问题进行分析讨论	a. 提升课堂关注度，引导学生具备有机化合物合成方案设计科研思维 b. 渗透绿色化学理念 c. 全面掌握实验内容 d. 激发学生创新思维 e. 培养学生独立思考及团队协作能力	学习通互动、交流讨论、知识拓展
	参与式学习	a. 针对易错点及共性问题设置抢答，结合学生反馈，对疑惑和易错知识点进行精讲 b. 随机抽取学生进行实验装置搭建，就操作规范性、安全性等进行交流和点评 c. 拓展卤代烃作为烷基化试剂在药物骨架构建、活性天然产物结构修饰中的应用 d. 将团队科研成果转化为教学案例，学生真实了解正溴丁烷在药物研发中的作用
	后测Ⅰ	实验过程中，教师巡视，围绕实验现象及关键操作等进行询问和指导
课后	后测 Ⅱ	a. 结合实践操作及仿真考试，总结并解释影响实验结果的关键操作点并通过学习通发布 b. 对学生提交的正溴丁烷核磁解析进行审阅并批注 c. 批阅实验报告，对实验结果及现象分析不正确或全面的进行批注	a. 利用MLabs仿真平台再次练习并完成操作考试，反思实验过程 b. 对正溴丁烷空间构型、核磁图谱进行预测并解析 c. 根据实验结果，处理实验数据，并结合文献调研对产率进行分析，反思导致产率不高的关键环节，提出优化方案 d. 结合文献调研，对实验异常现象进行分析 e. 提交实验报告	a. 巩固操作步骤，深化对实验的理解 b. 引导学生独立思考、结合文献及已有理论分析解决问题的能力 c. 培养学生化合物结构验证的意识及能力 d. 培养学生求真务实的科研精神	学习通、MLabs、ChemDraw及Chem3D软件
课后	总结	a. 建立学习档案 b. 针对普遍存在的问题再次通过学习通讨论，个别问题单独辅导 c. 根据实验结果反思教学过程，优化教学方案			学习通、MLabs、ChemDraw及Chem3D软件

教学阶段	教学环节	教师活动	学生活动	教学目的	教学手段
课前	引入	a. 学习通推送局麻药盐酸丁卡因、抗胆碱药丁溴东莨菪碱的合成，引出正溴丁烷是多种药物合成的关键原料或中间体 b. 推送醇C—O键断裂发生亲核取代反应的教学视频	a. 了解正溴丁烷通过烷基化反应引入正丁基在构建药物骨架或侧链修饰等的应用 b. 理解并掌握本实验醇与氢卤酸反应制备正溴丁烷的反应机理 c. 了解本实验重难点，针对性开展预习 d. 利用MLabs软件进行练习和考试，掌握实验内容及步骤 e. 通过测试，深化对实验原理、操作及注意事项等的理解。同时清楚自身预习情况，反馈“吃不透”的知识点 f. 了解正溴丁烷合成研究进展，小组讨论设计制备方案	a. 拓展视野，激发学生对原料正溴丁烷合成的重视和兴趣 b. 回顾理论知识，掌握实验原理 c. 明确学习目标，抓住核心内容 d，培养学生文献检索能力，获得化合物合成设计思路 e. 评估预习效果，优化内容，调整课堂教学重难点	学习通及MLabs平台
	学习目标	a. 知识目标：掌握醇与氢卤酸反应制备卤代烃的原理及方法 b. 能力目标：掌握带有气体吸收装置的回流加热操作；巩固蒸馏及分液等基本操作 c. 素质目标：树立环保意识，融入绿色化学理念
	前测Ⅰ	a. 学习通发布实验相关练习 b. 发布小组设计正溴丁烷合成路线的任务并推送代表性资料 c. 综合MLabs打分、任务完成，找到学生共性问题或理解困难的知识点
课中	前测Ⅱ	以“制药公司现需合成抗胆碱药丁溴东莨菪碱的原料—正溴丁烷100 g，要求产品纯度在90%以上，请设计合成路线”为主题，引导学生从反应机理及绿色化学等角度分析设计方案	a. 分享课前小组讨论制定的合成方案，全面了解正溴丁烷制备原理、路线及方法并投票选出最优方案小组 b. 师生互动，系统掌握正溴丁烷制备的原理、注意事项及装置搭建 c. 全面了解以正溴丁烷为代表的卤代烃在天然活性分子全合成、结构修饰中的应用 d. 组内分工进行实验，观察并记录实验现象 e. 学习通拍照分享实验成果，针对实验中异常现象等问题进行分析讨论	a. 提升课堂关注度，引导学生具备有机化合物合成方案设计科研思维 b. 渗透绿色化学理念 c. 全面掌握实验内容 d. 激发学生创新思维 e. 培养学生独立思考及团队协作能力	学习通互动、交流讨论、知识拓展
	参与式学习	a. 针对易错点及共性问题设置抢答，结合学生反馈，对疑惑和易错知识点进行精讲 b. 随机抽取学生进行实验装置搭建，就操作规范性、安全性等进行交流和点评 c. 拓展卤代烃作为烷基化试剂在药物骨架构建、活性天然产物结构修饰中的应用 d. 将团队科研成果转化为教学案例，学生真实了解正溴丁烷在药物研发中的作用
	后测Ⅰ	实验过程中，教师巡视，围绕实验现象及关键操作等进行询问和指导
课后	后测 Ⅱ	a. 结合实践操作及仿真考试，总结并解释影响实验结果的关键操作点并通过学习通发布 b. 对学生提交的正溴丁烷核磁解析进行审阅并批注 c. 批阅实验报告，对实验结果及现象分析不正确或全面的进行批注	a. 利用MLabs仿真平台再次练习并完成操作考试，反思实验过程 b. 对正溴丁烷空间构型、核磁图谱进行预测并解析 c. 根据实验结果，处理实验数据，并结合文献调研对产率进行分析，反思导致产率不高的关键环节，提出优化方案 d. 结合文献调研，对实验异常现象进行分析 e. 提交实验报告	a. 巩固操作步骤，深化对实验的理解 b. 引导学生独立思考、结合文献及已有理论分析解决问题的能力 c. 培养学生化合物结构验证的意识及能力 d. 培养学生求真务实的科研精神	学习通、MLabs、ChemDraw及Chem3D软件
课后	总结	a. 建立学习档案 b. 针对普遍存在的问题再次通过学习通讨论，个别问题单独辅导 c. 根据实验结果反思教学过程，优化教学方案			学习通、MLabs、ChemDraw及Chem3D软件