2,2'-二苯甲酰氨基二苯二硫的合成方法改进、晶体结构及其抑菌活性

doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2017.02.160133

摘要/Abstract

摘要：

以邻氨基苯硫酚为原料,经氧化缩合和酰化反应合成了2,2'-二苯甲酰氨基二苯二硫,总收率达80%。标题化合物结构经质谱、核磁共振和X射线单晶衍射等技术手段表征确认,在晶体中,标题化合物由分子内的C—H•••• O和N—H•••• S键相互作用形成稳定的分子结构,其分子间N—H•••• O和C—H•••• O键相互作用而形成一维链状结构,这些链状结构通过范德华力相互作用而形成稳定的三维晶体。研究表明,该方法原料廉价易得、操作简便、收率高, 是一条适合中试放大的新合成工艺路线,此外,标题化合物对番茄灰霉病、菌核病和立枯丝核菌3种植物病菌具有优良的的抑制活性。

关键词: 二苯甲酰氨基二苯二硫, 晶体结构, 抑菌活性

Abstract:

2,2'-Dithiobisbenzanilide was synthesized with a total yield of 80% via oxidative condensation and acylation reaction. The title compound was extensively characterized by HRMS, NMR and single crystal X-ray diffraction. The single crystal X-ray structural analysis reveals that the crystal packing of the compound was stabilized by intramolecular C—H••••O and C—H••••S, intermolecular N—H••••O and C—H••••O interactions, and even Van der Waals force. The results show that the novel method is suitable for scale-up production with the advantages of easily obtained raw materials, easily conducted procedure and relatively high yield. Moreover, the compound shows excellent inhibitory activity against Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum and Rhizoctonia solani.

Key words: dithiobisbenzanilide, crystal structure, fungicidal activity

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