二乙酰氧基亚碘酰苯氧化糖基烯合成D-甘露庚糖醇

doi:10.3724/SP.J.1095.2012.00253

摘要/Abstract

摘要： 以五苄基-D-甘露糖为原料,经Wittig反应制得D-甘露庚糖烯（产率88%），然后在二乙酰氧基亚碘酰苯/LiBr体系下催化氧化糖基烯制得五苄基-D-甘露庚糖醇(产率65%)，最后脱苄基得到D-甘露庚糖醇（产率90%），总得率51%。方法简便、环保，可用于糖醇的合成。

关键词: D-甘露庚糖醇, 糖基烯, 二乙酰氧基亚碘酰苯, 双羟基化反应

Abstract: Firstly, 3,4,5,6,7-penta-O-benzyl-D-manno-hept-1-enitol was prepared from 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-mannose via Wittig reaction(yield 88%). The olefinated sugar was dihudroxylated to yield 3,4,5,6,7-penta-O-benzyl-D-mannoheptol(yield 65%) with the presence of phenyliodine(Ⅲ) diacetate(PIDA)/LiBr. Finally, D-mannoheptol was synthesized through debenzylation(yield 90%). The overall yield was about 51%. The method had the advantages of convenience and environmental friendly, which provided a new approach for the synthesis of such rare alditol.

Key words: D-mannoheptol, olefinated sugar, PIDA, dihydroxylated reaction

中图分类号:

O626.2

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二乙酰氧基亚碘酰苯氧化糖基烯合成D-甘露庚糖醇

Synthesis of D-Mannoheptol via the Oxidation of an Olefinated Sugar Using Phenyliodine(Ⅲ) Diacetate

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