N-[2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯亚甲基]-2-芳氧乙酰腙的合成与除草活性

doi:10.3724/SP.J.1095.2011.00633

摘要/Abstract

摘要：

通过2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲醛(1)与芳氧乙酰肼2的缩合反应，合成了10个含嘧啶结构的芳氧乙酰腙化合物3，其结构经1H NMR、IR、EI-MS或ESI-MS和元素分析测试技术确证。除草活性测试(活体盆栽)结果表明，大部分目标化合物在1.5 kg/hm2浓度下, 无论苗前或苗后处理对苋菜均显示出很强抑制活性，化合物3e和3h的抑制率分别为100%和97.7%，而化合物3a、3b、3d、3e、3f和3h苗后处理对苋菜的抑制率均超过97%，对马唐的除草活性最差。苯环4-位取代基性质对除草活性有规律性影响。

关键词: 嘧啶水杨酸, 芳氧乙酰肼, 除草活性

Abstract:

A series of novel N-[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzylidene]-2-aryloxyacetohydrazides 3 was synthesized by the condensation reactions of 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzaldehyde 1 with various 2-aryloxyacetohydrazides 2. Their structures were characterized by IR, 1H NMR, EI-MS, ESI-MS and elemental analysis. The results of bioassay(in vivo) indicated that most of the title compounds 3 possessed good herbicidal activities against Amaranthus retroflexus in both pre-emergence and post-emergence treatments at the dose of 1.5 kg/hm2.

Key words: Pyrimidinyl carboxylic acid, 2-aryloxyacetohydrazide, herbicidal activity

中图分类号:

O626

宋红, 毛会玉, 石德清. N-[2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯亚甲基]-2-芳氧乙酰腙的合成与除草活性[J]. 应用化学, 2011, 28(10): 1173-1178.

SONG Hong1,2, MAO Huiyu1,2, SHI Deqing1*. Synthesis and Herbicidal Activity of N-[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzylidene]-2-aryloxyacetohydrazides[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2011, 28(10): 1173-1178.

[1]	孟凡飞,魏巍,周沙,周莎,李正名. 磺酰脲类化合物在水稻田中的除草性能[J]. 应用化学, 2020, 37(4): 416-423.
[2]	孟凡飞, 魏巍, 周沙, 周莎, 李正名. 磺酰脲类化合物在水稻田中的除草性能[J]. 应用化学, 2020, 37(4): 0-.
[3]	杨春林, 冯泳兰, 张复兴, 庾江喜, 蒋伍玖, 邝代治. 双(取代水杨醛)缩卡巴肼正丁基锡配合物的合成、结构及除草活性[J]. 应用化学, 2018, 35(7): 795-801.
[4]	张瀚匀, 刘曼赟, 严刚, 石德清. 含芳氧乙酰基和间-三氟甲基苯基的双酰胺化合物的合成及其除草活性[J]. 应用化学, 2016, 33(6): 668-676.
[5]	刘建超, 梁英, 贺红武. 6-烷氨(氧)基-3-甲硫基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物的合成与生物活性[J]. 应用化学, 2014, 31(08): 922-927.
[6]	朱长安, 武飞宇, 王雪, 高丽娜, 翁前锋, 石丽, 张成路. 二茂铁基1,3,4-三唑席夫碱衍生物合成及生物活性和电化学性质[J]. 应用化学, 2014, 31(04): 455-461.
[7]	苏范胜, 孙云明, 罗小勇, 董风英, 杨青. 2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[4,5-f]1,10-菲罗啉的合成、晶体及分子结构的测定及除草活性[J]. 应用化学, 2014, 31(03): 290-295.
[8]	李元祥, 陈迪钊. N-(2-(腈基(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)甲基)苯基)酰胺类衍生物的合成及生物活性[J]. 应用化学, 2013, 30(09): 999-1004.
[9]	刘建超, 贺红武. 噻吩并[2,3-b]吡啶类化合物的合成及生物活性[J]. 应用化学, 2010, 27(10): 1161-1164.
[10]	李艳军, 段吉平, 贺红武. [2-（氟代苯氧）丙酰氧基]取代甲基膦酸二甲酯的合成与除草活性[J]. 应用化学, 2007, 24(5): 596-598.
[11]	胡方中, 母昭德, 刘卓, 邹小毛, 刘斌, 杨华铮. 新型1-芳氧基-4-氯酞嗪的合成及除草活性[J]. 应用化学, 2006, 23(3): 256-259.
[12]	刘卫敏, 邹小毛, 汪义丰, 胡方中, 朱有全, 杨华铮. 嘧啶（硫）醚类化合物的合成及除草活性[J]. 应用化学, 2006, 23(11): 1190-1194.
[13]	薛允宁, 刘国华, 薛思佳. n-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺衍生物的合成及除草活性[J]. 应用化学, 2006, 23(11): 1200-1203.
[14]	刘惠, 王宏青, 刘钊杰. 吡唑并嘧啶-4-酮衍生物的合成与除草活性[J]. 应用化学, 2005, 22(3): 286-290.
[15]	马宁, 李正名, 李永红, 郝静君, 范传文, 王玲秀, 王素华. 新磺酰脲类化合物的合成及除草活性[J]. 应用化学, 2004, 21(10): 989-992.

N-[2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯亚甲基]-2-芳氧乙酰腙的合成与除草活性

Synthesis and Herbicidal Activity of N-[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzylidene]-2-aryloxyacetohydrazides

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