新型功能离子液体水相催化芳醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应

摘要/Abstract

摘要：

以N,N,N′,N′-四甲基乙二胺、1,3-丙磺酸内酯为原料，经酸化合成了功能化离子液体N,N,N′,N′-四甲基N,N′-二磺丙基二硫酸氢盐(TSIL)。 TSIL离子液体兼具Bronsted 酸性官能团和季铵盐相转移催化剂的结构，能够实现水相中芳醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应，得到氢化氧杂蒽衍生物。结果表明，合成的TSIL具有较高的催化活性，在水相中于100 ℃下回流2～3 h即可完成反应，产率可达80%～93%。反应生成的取代氢化氧杂蒽与离子液体的水溶液不相溶，通过简单的过滤可实现产物与催化体系的分离，简化了分离过程，方法操作简便、环境友好、催化剂可回收并重复使用。

关键词: 离子液体, 芳醛, 二甲基环己二酮, 环境友好反应

Abstract:

A novel functionalized ionic liquid N,N,N′,N′-tetramethyl-N,N′-disulfopropylammonium hydrogen sulfate(TSIL) was prepared from tetramethylethylenediamine and 1,3-propanesultone. This ionic liquid has both Bronsted acidic functional group and quaternary ammonium salt group that is generally used as phase-transfer catalyst, which can be used as a novel catalyst for the condensation reaction of aromatic aldehydes with 5,5dimethyl-1,3-cyclohexandione in water. The TSIL shows a good catalytic activity and the reaction could be carried out at 100 ℃ for 2 to 3 hours in water to produce 1,8-dioxo-octahydroxanthenes in a yield of 80%～93%. The product was immiscible with catalyst/water and could be separated simply by filtration after the reaction. This method is manipulatively simple, environment-friendly and the catalyst is reusable.

Key words: Ionic liquids, aromatic aldehydes, dimethyl-cyclohexandione, environment-friendly reaction

中图分类号:

O643

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新型功能离子液体水相催化芳醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应

Reaction of Aromatic Aldehydes with 5,5-Dimethyl-1,3 -cyclohexandione in Water Media Catalyzed by Novel Functionalized Ionic Liquid

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