(R)-1-(4- 苄氧基-3- 硝基苯基)-2- 溴乙醇制备工艺的改进

doi:10.3724/SP.J.1095.2013.30005

摘要/Abstract

摘要： 以4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮为原料，在聚苯乙烯磺酰胺化固载的(R)-二苯基脯氨醇形成的噁唑硼烷催化下，经NaBH4/Me3SiCl不对称还原制得了(R,R)-福莫特罗的关键中间体(R)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇，收率95％，ee值95.4%。手性氨基醇可以方便的分离和回收利用，降低了生产成本。用NaBH4/Me3SiCl为还原剂代替BH3，降低了毒性，提高了安全性。

关键词: (R)-(苄氧基-硝基苯基)-溴乙醇, NaBH4/Me3SiCl, 不对称还原, 固载(R)-二苯基脯氨醇

Abstract: (R)-1-(4-Benzyloxy-3-nitrophenyl)-2-bromoethanol, a key intermediate for the preparation of (R,R)-formoterol, was prepared from 4-benzyloxy-3-nitrophenyl-α-bromoacetophenone using BH3 complex with polymer-bonded (R)-diphenylpyrrolidinemethanol as the catalyst and NaBH4/Me3SiCl as reductant via an enantioselective reduction. The yield and ee value for the reaction are 95% and 95.4% respectively. The resulted chiral compounds can be easily separated and recycled, which reduce the production cost. Using NaBH4/Me3SiCl as the reductant could minimize the toxicity of the reaction and help to improve the safety issue.

Key words: (R)-(benzyloxy-nitrophenyl)-bromoethanol, NaBH4/Me3SiCl,enantioselective reduction,bonded (R)-diphenylpyrrolidinemethanol

中图分类号:

O629.9

张宝华, 史兰香. (R)-1-(4- 苄氧基-3- 硝基苯基)-2- 溴乙醇制备工艺的改进[J]. 应用化学, DOI: 10.3724/SP.J.1095.2013.30005.

ZHANG Baohua, SHI Lanxiang*. New Preparation Process for (R)-1-(4-Benzyloxy-3-nitrophenyl)-2-bromoethanol[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, DOI: 10.3724/SP.J.1095.2013.30005.

[1]	陈丽燕, 谈东兴, 韩福社. 三［（S）-α，α-二（4-甲基苯基）-2-吡咯烷甲醇］膦酰胺催化链状酮酯化合物的不对称还原反应[J]. 应用化学, 2022, 39(3): 425-438.
[2]	李伟杰, 许遵乐. 3,4-二羟基-2,5-双[2′-(4′-取代噁唑啉)]呋喃的合成及其应用[J]. 应用化学, 2005, 22(12): 1316-1319.
[3]	何荣幸, 李明. 吡咯烷并手性噁唑硼烷催化芳香酮的不对称还原机理的量子化学研究[J]. 应用化学, 2002, 19(10): 963-967.
[4]	阎伟, 宋一麟, 陶凤岗. 雪松胺醇-硼烷络合物催化的潜手性酮的不对称还原反应[J]. 应用化学, 1999, 16(4): 74-76.
[5]	廖联安, 崔厚祥, 陈明德, 张洪奎, 郭奇珍. Uniconazole-P的合成[J]. 应用化学, 1998, 0(5): 39-42.
[6]	刘湘, 李纪国, 张正. 奎宁与钴(Ⅱ)手性络合物用于前手性酮的不对称催化还原[J]. 应用化学, 1997, 0(4): 88-90.
[7]	陈刚, 陆嘉星, 徐承天, 高剑南, 陈良, 张五昌. 聚L－缬氨酸修饰石墨电极不对称还原苯甲酰甲酸[J]. 应用化学, 1996, 0(6): 78-80.
[8]	陈刚, 陆嘉星, 徐承天, 陈良, 张五昌. L-缬氨酸甲酯修饰石墨电极不对称还原苯乙酮[J]. 应用化学, 1996, 0(3): 87-89.

(R)-1-(4- 苄氧基-3- 硝基苯基)-2- 溴乙醇制备工艺的改进

New Preparation Process for (R)-1-(4-Benzyloxy-3-nitrophenyl)-2-bromoethanol

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