Research Progress in OLEDs Emissive Materials Based on Cu（Ⅰ） Complexes

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.230400

Chinese Journal of Applied Chemistry ›› 2024, Vol. 41 ›› Issue (6): 783-799.DOI: 10.19894/j.issn.1000-0518.230400

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Research Progress in OLEDs Emissive Materials Based on Cu（Ⅰ） Complexes

Guan-Zhong WANG¹^,⁴, Shi-Ping SONG², Hong-Zhen PENG², Yu ZHANG³, Ying ZHU², Jing CHEN²()

^1.Division of Physical Biology，CAS Key Laboratory of Interfacial Physics and Technology，Shanghai Institute of Applied Physics，Chinese Academy of Sciences，Shanghai 201800，China
^2.Institute of Materiobiology，Department of Chemistry，College of Sciences，Shanghai University，Shanghai 200444，China
^3.Shanghai Synchrotron Radiation Facility，Shanghai Advanced Research Institute，Chinese Academy of Sciences，Shanghai 201210，China
^4.University of Chinese Academy of Sciences，Beijing 100049，China

Received:2023-12-29 Accepted:2024-04-21 Published:2024-06-01 Online:2024-07-09
Contact: Jing CHEN
About author:chenjing929@shu.edu.cn
Supported by:
the National Key R&D Program of China(2023YFC3404200);the National Natural Science Foundation of China(21974147)

Abstract

Abstract:

Due to the rich luminescent properties of organic materials， the application of organic light-emitting diodes （OLEDs） in flat panel displays and lighting has received widespread attention. Traditional organic light-emitting diodes mainly rely on triplet emitters based on organic small molecules or precious metal complexes， such as platinum?（?Ⅱ?） and iridium?（Ⅲ??）， which have poor thermal stability， limited carrier transport capacity， difficulty in obtaining， limited performance， and high material prices， seriously limiting their applications and development. Cu?（?Ⅰ） complexes have excellent luminescent properties， tunable emission， and relatively low cost， providing a new approach for developing metal complex luminescent materials. This article summarizes the research progress of electroluminescence based on Cu?（Ⅰ） complexes， explores strategies for adjusting luminescence by changing the types of the coordination atoms and the structures of ligands， and looks forward to the development prospects of electroluminescence in Cu?（Ⅰ?） complex materials.

Key words: Cu（Ⅰ） complexes, Organic light-emitting diodes, Electroluminescence

CLC Number:

O611.4

Guan-Zhong WANG, Shi-Ping SONG, Hong-Zhen PENG, Yu ZHANG, Ying ZHU, Jing CHEN. Research Progress in OLEDs Emissive Materials Based on Cu（Ⅰ） Complexes[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2024, 41(6): 783-799.

Figures/Tables 16

Fig.1 Schematic diagram to illustrate the molecular mechanism of （a） fluorescent，（b） phosphorescent and （c） thermally activated delayed fluorescence［3］

Table 1 The optical properties of mononuclear Cu（Ⅰ） complexes with N and P coordination atoms

Ligands	ΔE_ST/eV	Emissions/nm ^a	PLQYs/% ^a	τ/μs ^a	EQE/%	Ref.
POP，ECAF	0.09	550	22.4	5.7	14.81	［28］
POP，EHCAF	0.09	549	18.5	5.7	11.17	［28］
POP，PCAF	0.09	556	20.0	5.7	6.67	［28］
POP，DMAC-PyPI	0.11	534	62	21.4	-	［29］
Xantphos，DMAC-PyPI	0.08	533	71	24.1	5.91	［29］
POP，PXZ-PyPI	0.07	565	48	5.8	7.96	［29］
Xantphos， PXZ-PyPI	0.05	564	42	4.3	-	［29］
Cbz，BINAP	0.08	564	22	5.0 （91）， 46.0 （9）	-	［30］
Cbz ^t^Bu，BINAP	0.06	549	25	19.2 （74）， 62.6 （26）	-	［30］
POP，PNNA	0.12	493	60.9	145	5.83	［31］
PNNA，Xantphos	0.12	475	40.7	51	7.42	［31］
PPh₃，pptz	0.09	490	89.87	23.6	-	［32］

Fig.2 （a） Structures of complexes；（b） Device architecture of OLEDs；（c） Normalized EL spectra of OLEDs；（d） Luminance and current density versus voltage for the OLEDs devices［28］

Fig.3 （a） Structures of complexes；（b） UV-Vis absorption and emission spectra of complexes in CH2Cl2 solution；（c） Device architecture of OLEDs；（d） EQE-luminance characteristics of OLEDs［29］

Fig.4 （a） Structures of Cu（CbzR）［（S/R）-BINAP］；（b） Temperature dependence of the radiative lifetimes of complexes in the ground solid state， and state diagrams visualizing the TADF processes；（c） CD （dashed lines） and CPL （solid lines） spectra of （S/R）-1 and （S/R）-2 in THF；（d） General OLEDs stack architecture and EL spectra［30］

Table 2 The optical properties of binuclear copper complexes with N and P coordination atoms

ligands	ΔE_ST/eV	Emissions/nm	PLQYs/%	τ/μs ^a	EQE/%	Ref.
POP，pytzph	0.09	509	43	5.5	7.6	［34］
POP，pytzphcf	0.13	519	29	16.0	6.2	［34］
POP，pytzphcz	0.09	503	79	5.5	8.3	［34］
DPEPhos，TzTz	-	712	1	3.1	0.32	［36］
XantPhos，TzTz	-	705	1	3.2	0.17	［36］
Tpbz，pz₄B	0.07	580	7	20.5	-	［37］
Tpbz，pz₂BH₂	0.08	569	28	11.9	-	［37］
Tpbz，tz₂BH₂	0.04	540	45	7.4	-	［37］
PymPPh2，MeCN	0.09	515	47	27.0	-	［38］
PymPPh2	-	525	15	22	-	［38］
PymPPh2，PhCN	0.06	550	65	9.6	-	［38］

Fig. 5 （a） Structures of ［Cu2（pytzph）（POP）2］（BF4）2；（b） Normalized EL spectra of OLEDs；（c） Device architecture of OLEDs；（d） Current efficiency and EQE versus current density for the OLEDs devices［34］

Fig.6 （a） Structures of ［Cu2（DPEPhos）2（TzTz）］2+；（b） Structures of ［Cu2（XantPhos）2（TzTz）］2+；（c） Normalized EL spectra of OLEDs based on ［Cu2（DPEPhos）2（TzTz）］2+；（d） Normalized EL spectra of OLEDs based on ［Cu2（XantPhos）2（TzTz）］2+［36］

Table 3 The optical properties of Cu（I） complexes with N，P，X（halogen） coordination atoms

Ligands	ΔE_ST/eV	Emissions/nm	PLQYs/%	τ/μs ^a	EQE/%	Ref.
dppt1，I	0.07	487	69	9.46	7.44	［45］
dppt2，I	0.05	483	86	7.62	14.50	［45］
TTPP，Cl	0.01	530	76	19	9.6	［48］
TTPP，Br	0.04	523	79	16	12.4	［48］
TTPP，I	0.05	521	83	11	16.3	［48］
DBFDP，I	0.16	491	5	2	0.73	［49］
PPh₃，HPBI，I	-	581	38	8.2	3.4	［51］
PPh₃，MOPBI，I	-	557	34	22.6	-	［51］
PPh₃，POPBI，I	-	382	30	15.8	-	［51］
dpmb，I	0.12	498	32	2.5	10.1	［52］
dpmb，Br	0.12	511	28	12.5	7.3	［52］
dpmb，Cl	0.14	527	29	4.8	8.3	［52］

Fig.7 （a） Structures of ［Cu（μ2-I）dppt1］2 and ［Cu（μ2-I）dppt2］2；（b） Device architecture of OLEDs；（c） EL spectra of both devices at 12 V device architecture of OLEDs；（d） PE-L-EQE characteristics of both devices［45］

Fig.8 （a） Chemical structure of TTPPCuX （X=Cl， Br， I） and single-crystal structure of TTPPCuBr；（b） Temperature dependence of emissive lifetime （τ） and PLQY for TTPPCuX；（c） Current density （J）（hollow）?-luminance （solid）-voltage curves， EL spectra at 1000 cd/m2 and device photos at 5 V （inset）；（d） EQE-J correlations and the fitting curves according to TTA and STA+TTA models［48］

Fig.9 （a） Structures of ［DBFDP］2Cu4I4；（b） Single-crystal structure and packing diagram of ［DBFDP］2Cu4I4；（c） EL spectra， CIE coordinates and photographs （insets） of the OLEDs using ［DBFDP］?2Cu4I4 as dopant；（d） Luminance-current density （J）-voltage relationship and EQE/EUE-J curves （inset）［49］

Fig.10 （a） Structures of N^PCuI（PPh3）；（b） Device architecture of OLEDs；（c） Normalized EL spectra of OLEDs based on N^PCuI（PPh3）；（d） Current efficiency-EQE-current density （J） relationship［51］

Table 4 The optical properties of Cu（Ⅰ） complexes with N， C coordination atoms

Ligands	ΔE_ST/eV	Emissions/nm	PLQYs/%	τ/μs ^a	EQE/%	Ref.
CAAC，Cz	0.01	474	65	1.3	9.0	［57］
MAC^*，CzCN₂	-	438	5	0.37（33%） 1.8（67%）	-	［63］
MAC^*，CzCN	-	474	76	0.75	-	［63］
MAC^*，Cz	0.06	492	53	0.84	19.4	［63］
MAC^*，DPAC	0.05	609	24	0.42	21.1	［64］
MAC^*，CzP	0.06	559	40	0.4	15.2	［65］
MAC^*，CNCzP	0.11	518	48	2.58 （77%） 34.1 （23%）	13.2	［65］
Ipr，dpa	0.10	463	22	13	-	［66］
Ipr，dpym	0.12	473	15	6	-	［66］
Ipr，dpyp	0.10	474	73	14	-	［66］
Ipr，PPhpy₂	0.10	503	86	13	-	［66］

Fig.11 （a） Structures of CAAC-Cu-NR2；（b） HOMO （solid） and LUMO （mesh） surfaces of complex 1a；（c） Current （J）-voltage （V）-luminance （L） traces；（d） EQE traces of devices using different hosts （The inset is a photograph of a 1a-based device）［57］

Fig.12 （a） Structures of （MAC*）Cu（CzRR'） and （DAC*）Cu（CzRR'）；（b） The emission spectra at room temperature （RT） and 77 K；（c） Energy level diagram for complex （MAC*）Cu（Cz）；（d） External quantum efficiency. Inset： photograph of a （MAC*）Cu（Cz）-based device， doping mass concentrations of 3 are 10%， 40% and 100%［63］

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Research Progress in OLEDs Emissive Materials Based on Cu（Ⅰ） Complexes

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