Metallaphotoredox⁃Catalyzed O⁃Arylation of Serine

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.220066

Chinese Journal of Applied Chemistry ›› 2022, Vol. 39 ›› Issue (10): 1610-1616.DOI: 10.19894/j.issn.1000-0518.220066

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Metallaphotoredox⁃Catalyzed O⁃Arylation of Serine

Ying-Zi LI, Ting LIU, Si-Qi WU, Xuan FANG, Jing GAO, Shi TANG()

College of Chemistry and Chemical Engineering，Jishou University，Jishou 416000，China

Received:2022-03-11 Accepted:2022-07-07 Published:2022-10-01 Online:2022-10-05
Contact: Shi TANG
About author:stang@jsu.edu.cn
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(21961011);the Graduate Research Project of the Science and Technology Department of Jishou University(15JDY001);the Hunan Graduate Training and Innovation Base Project of Jishou University(2014KFXM06)

1. Metallaphotoredox catalyzed O-arylation of serine.pdf(962KB)

Abstract

Abstract:

A metallaphotoredox catalyzed hydroxyl aromatization of serine is developed to achieve rapid synthesis of aryl ethers of various serine derivatives. Under the catalytic system of ethylene glycol dimethyl ether nickel bromide （NiBr₂（dme））/4，4'-dimethoxy-2，2'-bipyridine/zinc powder and synergistic iridium photoredox catalysis， nickel is catalyzed and inserted into the C—Br bond， and then followed by transmetalation with the hydroxyl group of serine. The resulting Ni（Ⅱ） species are oxidized by the excited Ir（Ⅲ） species to a Ni（Ⅲ） intermediate. This intermediate is unstable and reductive elimination takes place rapidly to give the target product O-arylated serine in the yields from 65% to 39%. Through a metallaphotoredox catalysis strategy， the reaction features mild， efficient， clean and broad scope of substrate， providing a new way for the synthesis of various serine derivatives with medicinal value.

Key words: Nickel photocatalysis, Cross coupling, Arylation reaction, Serine

CLC Number:

O625.6

Ying-Zi LI, Ting LIU, Si-Qi WU, Xuan FANG, Jing GAO, Shi TANG. Metallaphotoredox⁃Catalyzed O⁃Arylation of Serine[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2022, 39(10): 1610-1616.

Figures/Tables 7

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序号 No.	光催化剂 Photocatalyst	镍催化剂 Nickel catalyst	溶剂 Solvent	配体 Ligand	产率 Yield/%
1	（Ir［dF（CF₃）ppy］₂（dtbpy））PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L1	54
2	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L1	61
3	fac?Ir（ppy）₃	NiBr₂（dme）	DMA	L1	22
4	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiCl₂（dme）	DMA	L1	35
5	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	Ni（acac）₂	DMA	L1	31
6	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiCl₂（PPh₃）₂	DMA	L1	<10
7	None	NiBr₂（dme）	DMA	L1	trace
8	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	None	DMA	L1	trace
9	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMF	L1	33
10	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMSO	L1	23
11	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	CH₃CN	L1	20
12	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	THF	L1	trace
13	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L2	52
14	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L3	45
15	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L4	32
16	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L5	31
17	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L6	trace

序号 No.	光催化剂 Photocatalyst	镍催化剂 Nickel catalyst	溶剂 Solvent	配体 Ligand	产率 Yield/%
1	（Ir［dF（CF₃）ppy］₂（dtbpy））PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L1	54
2	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L1	61
3	fac?Ir（ppy）₃	NiBr₂（dme）	DMA	L1	22
4	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiCl₂（dme）	DMA	L1	35
5	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	Ni（acac）₂	DMA	L1	31
6	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiCl₂（PPh₃）₂	DMA	L1	<10
7	None	NiBr₂（dme）	DMA	L1	trace
8	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	None	DMA	L1	trace
9	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMF	L1	33
10	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMSO	L1	23
11	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	CH₃CN	L1	20
12	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	THF	L1	trace
13	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L2	52
14	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L3	45
15	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L4	32
16	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L5	31
17	Ir［FCF₃（CF₃）ppy］₂（dtbbpy）PF₆	NiBr₂（dme）	DMA	L6	trace

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