双查尔酮Rhuschalcone Ⅰ的合成

doi:10.3724/SP.J.1095.2011.00427

摘要/Abstract

摘要：

针对Rhuschalcone Ⅰ的结构特征，将其切为2个合成片断：化合物8和化合物10，然后将2个片断连接。以间苯二酚和对羟基苯甲醛为起始原料，经选择性甲基化、碘代、甲氧甲基化、羟醛缩合、Ullmann反应和脱保护等步骤，完成了Rhuschalcone Ⅰ的合成。关键中间体与最终产物的化学结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS等表征及分析予以确认。

关键词: RhuschalconeⅠ, Ullmann反应, 全合成, 羟醛缩合

Abstract:

Rhuschalcone Ⅰ was adopted to two synthetic fragments, compound 8 and compound 10, then the two fragments were combined together. Rhuschalcone Ⅰ were first synthesized by selective methylation, iodination, methoxymethylation, aldol condensation, Ullmann reaction, deprotection from m-dihydroxybenzene and p-hydroxybenzaldehyde. The chemical structures of the key intermediate and the final target product were verified by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS.

Key words: RhuschalconeⅠ, Ullmann reaction, Total synthesis, Aldol condensation

中图分类号:

O625

张应鹏, 陈宇涛, 杨云裳, 关晓. 双查尔酮Rhuschalcone Ⅰ的合成[J]. 应用化学, 2011, 28(06): 652-656.

ZHANG Yingpeng*, CHEN Yutao, YANG Yunshang, GUAN Xiao. The Synthesis of Bichalcone Rhuschalcone I[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2011, 28(06): 652-656.

[1]	李佳铮, 何述钟. 天然产物Polygalolides的全合成研究进展[J]. 应用化学, 2023, 40(5): 615-624.
[2]	马涛, 杨金会, 牛明杰, 叶子平, 李方辉. 3种香叶基取代黄烷酮的合成及抗肿瘤活性[J]. 应用化学, 2017, 34(10): 1140-1149.
[3]	陈雄, 刘金云, 李亚白, 刘建福, 杨华武. 六水合三氯化铁催化3-甲基环己酮与丙酮酸乙酯交叉羟醛缩合制备薄荷内酯[J]. 应用化学, 2013, 30(09): 1005-1009.
[4]	胡帅帅, 郭海昌, 蒋华江, 郑人华. 碘化亚铜/乙二胺催化氮杂环化合物的N-芳基化反应[J]. 应用化学, 2011, 28(10): 1179-1183.
[5]	付桂云, 魏梅红, 盛寿日, 姜建文. 9,9-二[4-(4-羧基苯氧基)苯基]呫吨的合成[J]. 应用化学, 2010, 27(12): 1478-1480.
[6]	张成路, 王利东, 广东, 申洪江, 李元东, 王杨. 3-羰基-10-去甲基-12-甲氧基-13-甲基罗汉松烷的全合成[J]. 应用化学, 2009, 26(11): 1301-1304.
[7]	钱华, 刘大斌, 王亮. 4-甲氧基-7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮制备的新方法[J]. 应用化学, 2009, 26(09): 1084-1087.
[8]	张成路, 孙春丽, 韩福忠, 刘林. （±）-13-羟基-8（14）-松香烯的全合成[J]. 应用化学, 2006, 23(8): 939-941.
[9]	朱燕云, 陈希慧, 黄初升, 刘红星, 凌新龙. 2种苯并吡喃类查尔酮天然产物的全合成[J]. 应用化学, 2005, 22(5): 560-562.
[10]	李元勋, 唐先忠, 何为. 含查尔酮结构的光敏性二胺合成[J]. 应用化学, 2004, 21(8): 824-825.
[11]	黄宇彬, 小松晃之, 土田英俊. 一种全合成型人工红血球的研究进展[J]. 应用化学, 2004, 21(11): 1081-1086.
[12]	孟炜, 陈立功, 许艳杰, 古险峰, 宋芸. 3,7-二甲基-2-十三碳醇乙酸酯的全合成[J]. 应用化学, 2001, 18(12): 971-974.
[13]	刘瑾, 李真. 甘薯象鼻虫信息素(E)-2-丁烯酸-(Z)-3-十二烯基酯的全合成[J]. 应用化学, 2001, 18(12): 998-1000.

双查尔酮Rhuschalcone Ⅰ的合成

The Synthesis of Bichalcone Rhuschalcone I

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 13

编辑推荐

Metrics

本文评价