应用化学 ›› 2009, Vol. 26 ›› Issue (11): 1297-1300.

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(±)-脱落酸的合成

刘长辉,文瑞明*,肖稳定,顾浩,杨彬   

  1. (湖南城市学院化学与环境工程系 益阳 413000)
  • 收稿日期:2008-11-12 修回日期:2009-02-17 出版日期:2009-11-10 发布日期:2009-11-10
  • 通讯作者: 文瑞明,男,教授; E-mail:wenruiming@sohu.com; 研究方向:有机合成
  • 基金资助:
    湖南省教育厅科研基金(08C202)湖南省科技计划(2007FJ4141)资助项目

An Efficient Synthesis of (±)-Abscisic Acid

LIU Chang-Hui, WEN Rui-Ming*, XIAO Wen-Ding, GU Hao, YANG Bin   

  1. (Department of Chemistry and Environmental Engineering,Hunan City University,Yiyang 413000)
  • Received:2008-11-12 Revised:2009-02-17 Published:2009-11-10 Online:2009-11-10

摘要:

β-紫罗兰酮为起始原料,经环氧化、开环、烯丙位氧化、Wittig反应、碱性水解5步反应,以39%的总收率合成了植物激素3-甲基-5-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯基)-2,4-戊二烯酸(脱落酸),用IR、1H NMR、MS及元素分析等测试技术表征了产物的结构。

关键词: β-紫罗兰酮, 羟基氧代-α-紫罗兰酮, 脱落酸, 烯丙位氧化, Wittig反应

Abstract:

Starting from β-ionone, a plant hormon abscisic acid, 3-methyl-5-(1-hydroxy-4-oxo-2,6,6- trimethyl-2-cyclohexene-1-yl)-2,4-pentadienoicacid, was synthsized via epoxiation, ring-opening, allylic oxidation, Wittig rection and basic hydrolysis in 39% total yield. The structures were characterized by IR, 1H-NMR, MS and elemental analysis.

Key words: β-ionone, hydroxyoxo-α-ionone, abscisic acid, allylic oxidation, Wittig reaction

中图分类号: