无溶剂Ugi四组分反应合成新型含氟Philanthotoxin-12衍生物及杀虫活性

摘要/Abstract

摘要：

以无溶剂Ugi四组分反应合成关键含氟中间体，然后经三氟乙酸脱除保护基，合成了8个未见文献报道的新型含氟Philanthotoxin-12衍生物。重要的中间体和目标化合物的结构经¹H NMR、¹³C NMR和HRMS或MS的确认。对目标化合物进行了初步的杀虫活性测试，其中含氟的化合物6b在100 mg/L浓度下对棉铃虫和菜青虫的杀死率分别为44%和42%。

关键词: Philanthotoxin, 无溶剂合成, Ugi四组分反应, 杀虫活性

Abstract:

Eight novel fluorine-containing PhTX-12 derivatives were prepared under one-pot Ugi four-component solvent-free conditions, followed by the simple removal of the protecting groups in the presence of trifluoroacetic acid. Their structures were identified by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Preliminary bioassays indicated that compound 6b showed 44% and 42% mortality rate against Heliothis armigera and Pieris rapae at a concentration of 100 mg/L.

Key words: Philanthotoxin,solventfree synthesis,Ugi 4-CR,insecticidal activity

中图分类号:

0625.2

刘年金, 曹松, 马严明, 申丽, 钱旭红. 无溶剂Ugi四组分反应合成新型含氟Philanthotoxin-12衍生物及杀虫活性[J]. 应用化学, 2009, 26(10): 1159-1164.

LIU Nian-Jin, CAO Song, MA Yan-Ming, SHEN Li, QIAN Xu-Hong. Solvent-free Ugi Four-component Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Fluorine-Containing Philanthotoxins-12 Derivatives[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2009, 26(10): 1159-1164.

[1]	吴之强, 韩新宁, 刘阳, 王刚, 詹海鹃, 刘万毅. 水相或无溶剂绿色催化合成双吲哚基甲烷研究进展[J]. 应用化学, 2021, 38(8): 881-896.
[2]	孔黎春, 沈宗旋, 张雅文. 手性2-噁唑烷酮的无溶剂合成法[J]. 应用化学, 2006, 23(1): 115-116.
[3]	严胜骄, 杨丽娟, 李俊峰, 刘复初, 林军. 双苯甲酰基脲类化合物的合成及杀虫活性[J]. 应用化学, 2004, 21(12): 1320-1322.
[4]	柴兵, 曹松, 吴琦, 宋恭华, 钱旭红. 含噻二唑基哒嗪酮类化合物的合成及杀虫活性[J]. 应用化学, 2003, 20(8): 811-813.
[5]	王宏青, 杨风岭, 刘钊杰. 烷氧基对甲硫苯氧基磷酰胺酯的合成与生物活性[J]. 应用化学, 2002, 19(8): 746-749.
[6]	贺峥杰, 李正名, 王有名, 杨志强, 钱宝英. 含硅不对称硫代磷酸酯及其碳类似物的合成与杀虫活性[J]. 应用化学, 1998, 0(6): 29-32.
[7]	金桂玉, 李煜昶, 刘中法, 郑健禺. 含1,2,4-三唑基硫代磷酰肟酯的合成及其生物活性[J]. 应用化学, 1997, 0(6): 5-8.
[8]	刘钊杰, 贺红武, 李志荣, 万树青. 具有生物活性的有机磷化合物研究Ⅸ．甘氨酰胺的硫代磷酰化衍生物的合成与生物活性[J]. 应用化学, 1995, 0(2): 63-66.
[9]	钱朴, 孙大庆, 曾润生, 陈克潜. 昆虫几丁质抑制剂苯甲酰基苯脲类中苯甲酰基邻位取代基团对杀虫活性的影响[J]. 应用化学, 1994, 0(5): 101-103.

无溶剂Ugi四组分反应合成新型含氟Philanthotoxin-12衍生物及杀虫活性

Solvent-free Ugi Four-component Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Fluorine-Containing Philanthotoxins-12 Derivatives

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