肟醚噻二唑硫醚化合物的合成及其抗肿瘤活性

doi:10.3724/SP.J.1095.2013.20259

摘要/Abstract

摘要： 将2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻二唑经与β-氯苯丙酮取代、盐酸羟胺肟化和氯甲基噁二唑醚化，合成了6种3-(5-取代基-1,3,4-噻二唑-2-硫代基)-1-苯基丙酮-O-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-甲基)肟醚化合物(4a~4f)，用1H NMR、IR、MS和元素分析表征了其结构。用MTT法测试了6种目标化合物对人黑色素瘤细胞株B16、人白血病细胞株HL60和人肝癌细胞株SMMC-7721的体外细胞毒活性。测试结果表明，部分化合物对3种癌细胞具有潜在的体外生长抑制活性。

关键词: 噻二唑, 噁二唑, 肟醚, 抗肿瘤活性

Abstract: The synthesis of six oxime ether thiadiazolylthioether compounds(4a~4f) involved a β-chloropropiophenone substitution on 2-mercapto-5-substituded-1,3,4-thiadiazole, oximation with hydroxylamine and etherification with 5-chloromethyl-2-phenyl-1,3,4-oxadiazole. Their structures were characterized by 1H NMR, IR, MS and elemental analysis. The in vitro antitumor activities of the six compounds to B16, HL60 and SMMC-7721 cancer cell strains were evaluated by MTT assay. The preliminary results showed that some of them showed potential antiproliferation activity.

Key words: thiadiazole, oxadiazole, oxime ether, antitumor activity

中图分类号:

O626.2

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肟醚噻二唑硫醚化合物的合成及其抗肿瘤活性

Synthesis and Antitumor Activity of Oxime Ether Thiadiazolylthioethers

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