生物标志化合物的合成研究 Ⅲ.5α-胆甾烷和5β-胆甾烷的合成

摘要/Abstract

摘要： 地质体内古生物遗体的某些成分,经长期的物理化学变化逐渐演变成某些稳定的、特征性的化合物,地球化学上称为生物标志物(biological markers或biomarkers),生物标志化合物与它们的生物前身物的对比可用于研究沉积环境、古生态特征,特别可为石油的成因、迁移,油源对比,地质模拟实验等提供重要依据^[1-2]。

关键词: 生物标志化合物, 5α-胆甾烷, 5β-胆甾烷, 有机合成

Abstract: In this paper the synthesis of 5α-cholestane 4 and 5β-cholestane 7 from cholesterol bymeans of stereospecific reaction is reported. Cholesterol 1 was first converted into 5α-dihydrocholesterol 2 by stercoselectivecatalytic hydrogenation, then into 5α-cholestane 4 by successive oxidation with PDC andClemmensen reduction. 5β-Cholestane 7 was synthesized by Oppenauer oxidation of chole-sterol to 4-cholesten-3-one 5, following by stereoselective catalytic hydrogenation andClemmensen reduction. In above reactions the stereoselective catalytic hydrogenation was akey step. The structure and configuration of the intermediates and target molecules wereconfirmed by their GC, MS, ORD and CD data.

Key words: Biomarkers, 5α-Cholestane, 5β-Cholestane, Organic synthesis

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生物标志化合物的合成研究 Ⅲ.5α-胆甾烷和5β-胆甾烷的合成

SYNTHESIS 0F BI0MARKERS Ⅲ.SYNTHESIS OF 5α-CHOLESTANE AND 5β-CHOLESTANE

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