应用化学 ›› 1987, Vol. 0 ›› Issue (4): 49-52.

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硝基甲苯的羧基化反应

林富钦, 付建龙   

  1. 湘潭大学化学系, 湖南
  • 收稿日期:1986-09-16 修回日期:1986-10-31 出版日期:1987-08-10 发布日期:1987-08-10
  • 基金资助:
    中国科学院科学基金

CARBOXYLATION OF NITROTOLUENES

Lin Fuqin, Fu Jianlong   

  1. Department of Chemistry, Xiangtan University, Hunan
  • Received:1986-09-16 Revised:1986-10-31 Published:1987-08-10 Online:1987-08-10

摘要: 近年来,对含有活性氢化合物的羧基化反应有不少报道,并有综述。其中所用的反应物,通常是含有强吸电子基团的化合物,所用的羧基化剂通常是活化了的二氧化碳衍生物,其中应用最广的是碱金属酚盐和二氧化碳作为羧基化剂,以它为羧化剂对脂肪族硝基化合物,氰基类化合物,酯类和酮类化合物能很方便地进行羧基化反应。文献报道的这类反应中的反应物的一个共同特点是强吸电子基团都是直接与含有活性氢的碳原子相连,而对于吸电子基团的效应通过苯环的传递而引起的含活性氢化合物(如邻一硝基甲苯等)的竣基化作用则很少研究。Battaccio等报道对一硝基甲苯在苯酚钠的存在下能与二氧化碳进行竣基化反应生成相应的对一硝基苯乙酸。尚未见邻一硝基甲苯和其它位取代的硝基甲苯的报道。我们以酚钠和二氧化碳为梭基化剂对邻一硝基甲苯的毅基化反应进行了研究。实验表明在所选择的条件下并不明显发生酚环上的敖基化作用。所得硝基苯乙酸,熔点均与文献值相符。

Abstract: A new approach has been worked out for carboxylation of nitrotoluene. o-Nitrotoluene or p-nitrotoluene was converted into the corresponding nitrophenylacetic acids by treatiag the nitr ocompound with alkaline salts of phenol and carbon dioxide in an aprotic dipolar solvent. The reaction occurs at 60-80℃ and atmospheric pressure and when mol ratio of alkaline salts of phenol with nitrotoluene attains 4:1, nitrophenylacetic acid. can be obtained quantitatively The carboxylation of m-nitrotoluene failed of success under the same conditions.