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引用本文
宋飞跃, 薛泳波, 高欣, 白玲, 李靖, 邓芸, 谢利娟, 阮文权. 不同离子液体双水相萃取钯[J]. 应用化学, 36(3): 335-340
SONG Feiyue, XUE Yongbo, GAO Xin, et al. Palladium(Ⅱ) Extraction Using Different Ionic Liquid-Based Aqueous Biphasic Systems[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 36(3): 335-340  
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不同离子液体双水相萃取钯
宋飞跃a, 薛泳波a, 高欣a, 白玲a, 李靖a, 邓芸a, 谢利娟a, 阮文权a,b,c,*
江南大学a环境与土木工程学院
b江苏省厌氧生物技术重点实验室 江苏 无锡 214122
c江苏省水处理技术与材料协同创新中心 江苏 苏州 215009
通讯联系人:阮文权,教授; Tel:0510-85197091; E-mail:wqruanjn@gmail.com; 研究方向:污水处理
收稿日期:2018-06-28 修回日期:2018-08-07 接受日期:2018-10-11
基金:中央高校基本科研业务费专项资金(JUSRP11521);
摘要

为实现贵金属钯的绿色、高效萃取,本文使用有“绿色溶剂”之称的离子液体与磷酸钾形成的双水相体系,不加入其它萃取剂对钯(Ⅱ)进行萃取,并采用浊点法对所研究的6种咪唑类离子液体的双结线和系线进行测定。 结果表明,基于氯离子和溴离子的离子液体成相能力和萃取率无显著差异。 阳离子上支链的疏水性是影响咪唑类离子液体成相能力的关键因素之一。 与不含官能团的离子液体相比,支链上嵌入氨基和腈基的离子液体,成相能力较低,但萃取率分别提高了11.57%和34.26%。 当含腈基的离子液体浓度和磷酸钾浓度分别为5.00%和39.55%时,离子液体双水相体系对钯(Ⅱ)的萃取率可达到100%。 本文的研究成果为设计/选择可利用其双水相体系高效萃取钯(Ⅱ)的离子液体提供了理论基础和数据支持。

关键词: 离子液体; 双水相; 钯; 萃取
中图分类号:O658.2 文献标志码:A 文章编号:1000-0518(2019)03-0335-06
Palladium(Ⅱ) Extraction Using Different Ionic Liquid-Based Aqueous Biphasic Systems
SONG Feiyuea, XUE Yongboa, GAO Xina, BAI Linga, LI Jinga, DENG Yuna, XIE Lijuana, RUAN Wenquana,b,c
aSchool of Environment & Civil Engineering;
bJiangsu Key Laboratory of Anaerobic Biotechnology,Jiangnan University,Wuxi,Jiangsu 214122,China
cJiangsu Collaborative Innovation Center of Technology and Material of Water Treatment,Suzhou,Jiangsu 215009,China
Corresponding author:RUAN Wenquan, professor; Tel:0510-85197091; E-mail:wqruanjn@gmail.com; Research interests:sewage treatment
Received:2018-06-28 Revised:2018-08-07 Accepted:2018-10-11
Fund:Supported by the Fundamental Research Funds for the Central Universities(No.JUSRP11521);
Abstract

To establish a green and efficient method to extract the precious metal palladium, we used an aqueous biphasic system(ABS) formed by “green solvent” ionic liquids and potassium phosphate to extract Pd(Ⅱ) without additional extractants. We also determined the binodal curves and tie-lines of 6 imidazolium-based ionic liquids by turbidity point method. The results indicate that there is no significant difference in phase forming ability and extraction rate between chloride-based and bromide-based ionic liquids. The hydrophobicity of the side chain on the cation is one of the key factors affecting phase forming ability of ionic liquids. Compared to ionic liquid without functional groups on the side chain of cation, the introduction of amino group and nitrile group on the side chain reduces the phase forming ability, but increases the extraction rate by 11.57% and 34.26%, respectively. Moreover, the extraction rate by ionic liquid with nitrile group could reach 100% when the concentrations of ionic liquid and potassium phosphate were 5.00% and 39.55%, respectively. The conclusions of this work could provide theoretical basis and data support for the design or choose of ionic liquids for efficient extraction of palladium(Ⅱ) by its aqueous biphasic system.

Keyword: ionic liquid; aqueous biphasic system; palladium; extraction

钯(Pd)是铂族金属之一,价格昂贵,性质独特,广泛应用于航天、航空、石油及化学工业、信息传感工业、首饰、高级光学玻璃、玻璃纤维、医药等领域[1,2]。 当钯(Ⅱ)进入环境后,极易通过植物根部的吸收而进入生物圈,从而威胁人类健康[3]。 因此,研究绿色、高效的钯(Ⅱ)萃取技术,对冶金、金属回收、污染物检测等方面都有着重要意义[4]。

因挥发性极低而被誉为“绿色溶剂”的离子液体(ionic liquids,ILs)作为传统有机溶剂的替代物[5,6],在金属离子萃取方面已有较多的报道。 研究较多的是以双三氟甲磺酰亚胺根(NT F-2)和六氟磷酸根(P F-6)为阴离子的疏水性ILs[7],这两种阴离子原料昂贵,可水解成有毒的氢氟酸,而且组成的ILs的粘度较高,对操作造成了一定的困难。 2003年,Rogers等[8]发现亲水性IL和第二种溶质同时溶于水时,可分层为两层,上层为富集IL的水相,下层为富集第二种溶质的水相,即双水相。 ILs双水相体系作为一种新型的液液萃取体系,同时具备ILs萃取和双水相萃取的优点,在化学和生物材料的分离和纯化方面已有较广泛的应用,但ILs双水相体系用于金属离子萃取的研究相对较少[5],且尚未有用于萃取钯(Ⅱ)的研究。

ILs极性可通过改变结构来调节,因此ILs双水相体系即使不添加其它萃取剂,也可实现对金属离子的高效萃取。 由于不使用萃取剂,可进一步简化萃取体系、提高萃取的绿色性和经济性。 Zheng等[9]使用1-己基-3-甲基咪唑十二烷基磺酸盐([C6mim][C12SO3])与PEG 6000形成的双水相体系,在最佳的萃取条件下,对Au3+的萃取率可达到97.56%。 Ghosh等[10]使用1-丁基-3甲基咪唑氯盐([C4mim][Cl])与K2HPO4形成的双水相体系萃取203Pb,萃取率为60%。 在阳离子中嵌入官能团可进一步提高萃取率,例如Depuydt等[11]使用含羧基的氯化季磷盐([P444C1COOH][Cl])与NaCl形成的双水相体系萃取Sc3+,萃取率可达100%。 Akama等[12]利用四丁基溴化铵(TBAB)和(NH4)2SO4形成的双水相体系,从含Co2+、Cu2+、Fe3+和Zn2+的水溶液中选择性富集痕量的Cd2+。 pH=3.0时,Cd2+萃取率达到100%,Co2+、Cu2+和Fe3+的萃取率低于1%,但对Zn2+的选择性较低,Zn2+萃取率为24%。 Chen等[13]使用四丁基膦硝酸盐([P444][NO3])与NaNO3形成的双水相体系,从含有Co2+和Ni2+中水溶液中萃取Nd3+,最佳条件下,Nd3+萃取效率可达99.7%。

在此背景下,本文使用含不同官能团的亲水性咪唑类ILs与磷酸钾形成双水相体系,探讨了ILs结构对成相行为的影响。 并利用ILs双水相体系,在不添加其它萃取剂的条件下,对钯(Ⅱ)进行萃取,研究了ILs结构和用量以及磷酸钾用量对萃取率的影响。 本研究为设计/选择ILs,并用其双水相体系实现高效、绿色萃取钯(Ⅱ)提供了基础数据。

1 实验部分
1.1 仪器和试剂

AA-7000型原子吸收分光光度计(日本岛津);TDL-5型台式离心机(上海安亭科学仪器厂);TU-1810型紫外可见分光光度计(UV-Vis,北京普析通用仪器有限公司);DHG-9246A型电热恒温鼓风干燥箱(上海精宏实验设备有限公司);WIGGENS Vortex3000型涡旋振荡器(北京桑翌实验仪器研究所);LABCONCO型冷冻干燥机(北京照生行仪器设备有限公司)。 6种ILs(≥99%)均购自兰州中科凯特科有限公司;氯化钯和磷酸钾购自于国药集团化学试剂有限公司,均为分析纯试剂;实验用水为市售超纯水;使用SPSS 18.0(美国IBM公司)软件进行统计分析。

6种ILs的缩写以及编号如表1所示。

表1 6种ILs的编号、缩写和水溶性 Table 1 Numbers, abbreviations and solubility in water of the ILs studied
1.2 实验方法

1.2.1 ILs双水相体系双结线和系线的测定

双结线的测定 采用浊点法测定ILs双水相的双结线。 在298 K下,准确称取一定质量的IL于离心管中,然后加入数滴超纯水充分振荡溶解,并记下加入超纯水的质量。 然后边振荡边向离心管中逐滴加入40%磷酸钾溶液,直到溶液变浑浊,记下加入的溶液质量。 之后加蒸馏水使浑浊恰好消失并记下加入的水的质量。如此反复,计算每次出现浑浊时IL与磷酸钾占整个体系的质量分数,可作出一条比较完整的双结线。

系线(TL)的测定 选取一种IL的3个不同组分的双水相体系,置于带刻度的离心管中,震荡使之混合均匀,以3500 r/min的转速离心8 min,使两相充分分离,记录上下两相体积和质量;利用紫外吸收分光光度法分别测定上、下两相中IL的浓度。 取上、下两相液体分别置于冷冻干燥机中,使得样品冻干至恒重,样品减少的质量即为两相的含水量,利用物料守恒计算上、下两相的无机盐含量。 利用式(1)来计算IL在不同组分下的系线长度(TLL)[14]:

TLL=√(wti-wbi)2+(wtii-wbii)2(1)

式中, wti、 wbi、 wtii和 wbii分别为ILs双水相体系的上(top)、下(bottom)两相中ILs(i)和磷酸钾(ii)的质量分数。

1.2.2 萃取实验

不同种类ILs萃取 向含有50 mg/L钯(Ⅱ)的溶液中加入ILs,ILs投加量为溶液质量的5.00%,充分搅拌后静置30 min,缓缓加入磷酸钾,待分层后用UV-Vis检测下层溶液中IL质量浓度(mg/L),直至检测不出IL,再以4000 r/min的转速离心10 min,以保证两相完全分离。 取分离后的下相(富磷酸钾相),用0.45 μm的针头式滤器过滤后,使用原子吸收分光光度计测定钯(Ⅱ)离子质量浓度( ρPd-i)。

不同浓度IL萃取 向待萃取溶液中加入IL,使IL质量分数分别为0.50%、1.00%、2.00%、3.00%、4.00%和5.00%,其它萃取步骤与上面一致。

不同磷酸钾浓度萃取 向待萃取溶液中加入质量分数为5.00%的IL,再加入质量分数在36.45%~40.28%范围内的任意浓度的磷酸钾。 对钯(Ⅱ)溶液进行萃取,具体实验步骤与上面一致。

根据式(2)计算萃取率( E):

E/%=(1-mPd-in0)×100=(1-ρPd-i×Vim0)×100(2)

式中, m0为待萃取溶液中所含钯(Ⅱ)的总质量(mg), mPd-i为萃取后富磷酸钾相中残留钯(Ⅱ)的质量(mg), Vi、 ρPd-i分别表示富磷酸钾相的体积(L)和其中残留钯(Ⅱ)的质量浓度(mg/L)。 每组实验做3份平行样,结果报告为平均值和标准偏差。用软件SPSS 18.0对数据进行系统分析,比较不同ILs萃取率的统计学差异。

2 结果与讨论

2.1 6种ILs相图的测定

双水相体系相图的重要组成部分包括双结线和系线。 双结线表示形成双水相所需两种溶质的用量临界线,系线表示两相中各溶质的浓度。 本文绘制了6种IL+K3PO4+H2O双水相体系的双结线(图1A)。 由于6种ILs的成相行为差别较小,因此,仅以预实验中对钯(Ⅱ)萃取率最高的IL 6为例,绘制了双水相体系中的3条系线(图1B)。

图1 在298 K下,IL+K3PO4+H2O双水相体系相图Fig.1 Phase diagram of aqueous biphasic system formed by IL+K3PO4+H2O at 298 K
A.Binodal curves of different ILs; B.Phase diagram of IL6:binodal curve:■; tie-line:▲

双结线离坐标原点越近,两相区的面积越大,说明形成双水相所需要的盐浓度越小,表示该种IL形成双水相的能力越强。 从图1可以看出,6种ILs的双结线在部分浓度时出现交叉和重叠,IL3和IL2的双结线几乎完全重叠,说明6种ILs的成相能力相差不大。 这是因为ILs的成相能力主要是由阳离子的种类起决定性作用[15],所研究的6种ILs都是咪唑类阳离子。IL1的成相能力比IL3强,说明增长碳链有利于形成双水相。这是因为碳链增长,则IL的疏水性增强[16,17],离液序列升高,即破坏水的有序性、降低溶液极性的效应增大,从而提高了形成双水相的能力。 咪唑环支链上含有官能团的3种ILs,它们的成相能力普遍低于不含官能团的3种ILs,说明在咪唑环上侧链加入官能团,会减弱ILs的成相能力。 这是因为官能团的引入,降低了脂肪链的亲水性,从而降低了ILs的离液序列。 咪唑环支链上含有不同官能团的3种ILs的成相能力顺序为:IL5>IL4>IL6。 不同官能团对成相能力的影响不同,可能是因为官能团的亲水性不同造成的。 ILs属于离子型化合物,在两相中存在离子交换和离子配对行为[18],因而ILs双水相体系比高分子化合物双水相体系更为复杂,具体机理还需要进一步的深入研究。

2.2 不同种类ILs对钯(Ⅱ)的萃取率

利用6种ILs与磷酸钾形成的双水相体系,对质量浓度为50 mg/L的钯(Ⅱ)溶液进行萃取,萃取率见图2。 IL添加到钯(Ⅱ)溶液中,IL与钯(Ⅱ)发生配合作用或离子

图2 不同ILs双水相对钯II的萃取率Fig.2 Extraction efficiency of Pd(Ⅱ) using IL-ABS(aqueous biphasic systems)
The letters above the bars represent statistically differences: the bars with the same letter in the same graph means no obvious difference among them( P>0.05), whilst the different letters represent obvious differences( P<0.05)

交换作用[12],形成了IL-Pd(Ⅱ)结合体;添加磷酸钾后,溶液中水原有的有序性遭到破坏,致使在与磷酸钾争夺水分子的过程,亲水性比磷酸钾弱的IL-Pd(Ⅱ)结合体被“排出”,形成了界面分明的两相—体积较小的富IL相和体积较大的富磷酸钾相,从而达到萃取钯(Ⅱ)的目的。 6种ILs萃取率为55.03%~100.00%,萃取率大小顺序为:IL1<IL2<IL3<IL4<IL5<IL6。 含腈基的IL 6萃取率最高,为100%,不含官能团的IL1萃取率最低,仅为55.03%。

IL3与IL2的萃取率无统计学上的显著性差异( P>0.05),表明氯离子和溴离子对萃取率影响的区别较小,可以忽略不计。 IL1和IL3的萃取率存在统计学上的显著性差异( P<0.05),表明咪唑环上碳链增长降低了萃取率。 因为脂肪链越长,IL的疏水性越高,导致ILs更难与极性的金属离子结合,此外,更长的脂肪链具有更大的空间位阻效应,也使得ILs越难与钯(Ⅱ)发生作用。

含醚基的IL4与IL3的萃取率无显著性差异( P>0.05),而含氨基和腈基的IL5和IL6的萃取率显著高于IL1~IL4( P<0.05),比IL3分别提高了11.57%和34.26%。 脂肪链上官能团提高ILs的亲水性,可使ILs与钯(Ⅱ)的接触更加充分;但结合3个含官能团的ILs的成相能力(IL5>IL4>IL6),说明ILs的亲水性对钯(Ⅱ)的萃取率并不是最关键的因素。 氨基含有孤对电子,可以与亲电子的钯(Ⅱ)发生相互作用[19],从而提高了萃取率。 腈基含有离域 π键,当遇到亲电试剂时,离域的电子可与亲电试剂结合,生成配合物,从而达到较高的萃取率[20]。 Lee等[21]也发现,含腈基的IL[C3CNmpy][Tf2N]对钯(Ⅱ)的萃取率最高可达到96.73%。 而醚基上不存在孤对电子,所以对萃取率无显著影响。

2.3 不同质量分数磷酸钾对钯(Ⅱ)萃取率的影响

以IL6为例,测定了IL质量分数为5.00%时,不同磷酸钾质量分数的双水相体系对钯(Ⅱ)的萃取率(图3)。 可以看出磷酸钾质量分数( w(K3PO4))对萃取率的影响非常大。

图3 不同K3PO4浓度下的萃取率Fig.3 Extraction rate under different concentrations of K3PO4

当 w(K3PO4)为36.45%,双水相体系位于双结线上时,萃取率只有73.50%; w(K3PO4)提高到39.55%时,萃取率可达到100%。 在此区间,萃取率随着 w(K3PO4)的升高基本呈线性增加,符合式(3)( R2=0.937)。 当磷酸钾的质量分数大于39.55%时,如预期结果相符,萃取率保持在100%,不会随 w(K3PO4)增加而下降。

E(%)=1015.8×w(K3PO4)-293.4(3)

萃取率随磷酸钾的添加量增加而升高,是由于当体系位于双结线时,IL6+K3PO4+ H2O三元体系刚好可以形成双水相,下层溶液中仍然存在一定量的IL6,因此IL-Pd(Ⅱ)结合体也残留在下层溶液中,萃取并不彻底。 随着 w(K3PO4)的增加,下层溶液中的IL即IL-Pd(Ⅱ)结合体不断被“排出”,造成钯(Ⅱ)的萃取率提高。 当 w(K3PO4)达到一个阈值时,下层溶液中的IL-Pd(Ⅱ)结合体的浓度低于方法检出限,因此计算得到的萃取率达到100%。

2.4 不同质量分数IL对钯(Ⅱ)萃取率的影响

以IL6为例,测定了磷酸钾质量分数相同、IL浓度不同的双水相体系对钯(Ⅱ)的萃取率(图4)。 可以看出,在磷酸钾的加入量可保证下层无残留IL时,IL的质量分数( w(IL))在0.50%~5.00%范围内时,萃取率随 w(IL)增加而升高,当 w(IL)为5.00%时,萃取率可达到100%。

图4 不同ILs浓度下对钯(Ⅱ)萃取率Fig.4 Extraction rate under different concentrations of ILs

3 结 论

本文研究了6种不同结构的ILs与磷酸盐形成双水相体系,绘制了相图,并测定了体系对钯(Ⅱ)的萃取率,探讨了ILs结构对成相能力以及萃取率的影响。 结果表明,氯离子和溴离子对成相能力和对钯(Ⅱ)萃取率的影响区别不存在统计学上的显著差异。 咪唑类ILs阳离子上支链的疏水性是影响成相能力的关键因素之一,含官能团的ILs的成相能力普遍低于不含官能团的ILs,不同官能团对成相能力的影响不同;增长碳链有利于形成双水相。 所研究的6种ILs对钯(Ⅱ)的萃取率在55.03%~100%之间,增长碳链降低了萃取率,含氨基和腈基的ILs对钯(Ⅱ)的萃取率均显著高于不含官能团的ILs,而醚基对萃取率的影响不显著。 当[K3PO4]和[IL]分别为39.55%和5.00%时,IL6双水相体系对钯(Ⅱ)的萃取率可达到100%。

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