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引用本文
杨春林, 冯泳兰, 张复兴, 庾江喜, 蒋伍玖, 邝代治. 双(取代水杨醛)缩卡巴肼正丁基锡配合物的合成、结构及除草活性[J]. 应用化学, 35(7): 795-801
Chunlin YANG, Yonglan FENG, Fuxing ZHANG, et al. Syntheses, Struture and Herbicidal Activity of Bis(substituted salicylaldehyde) Carbohydrazide n-Butyltin Complexes [J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 35(7): 795-801  
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双(取代水杨醛)缩卡巴肼正丁基锡配合物的合成、结构及除草活性
杨春林a,b, 冯泳兰a, 张复兴a, 庾江喜a, 蒋伍玖a, 邝代治a,*
a衡阳师范学院化学与材料科学学院,功能金属有机材料湖南省高校重点实验室 湖南 衡阳 421008
b湘潭大学化学学院 湖南 湘潭 411100
通讯联系人:邝代治,教授; Tel:0734-8484932; E-mail:hnkcq@qq.com; 研究方向:金属有机合成
收稿日期:2017-09-11 修回日期:2017-10-25 接受日期:2017-11-28
基金:湖南省高校创新平台开放基金(16K011,14K014)和湖南省自然科学基金(13JJ3112)资助;
摘要

在微波甲醇溶剂热中,正丁基三氯化锡( n-BuSnCl3)与双[4-二乙氨基或(3,5-二叔丁基)取代水杨醛]缩卡巴肼和缩硫代卡巴肼配体反应,合成双(取代水杨醛)缩卡巴肼和缩硫代卡巴肼丁基锡配合物,( n-BuSn)2CI3(OH2)[(2-OH,R)PhCH=NNH]2CX[R:4-NEt2(4-二乙氨基),X:O(A1);R:4-NEt2,X:S(A2);R:3,5-( t-Bu)2,X:O(A3);R:3,5-( t-Bu)2,X:S(A4)],经元素分析、IR、1H 和13C NMR表征,X射线衍射获得的配合物A2的晶体结构表明,化合物A2是具有六配位畸形八面体构型的双锡核配合物。 配体及其丁基锡配合物均对马齿苋、刺苋、四九菜心、苋菜和决明子靶标植物具有生长抑制作用,且配合物A1和A2具有较广谱、配合物A3和A4具有选择性生长抑制作用,可作为杂草生长抑制候选物研究。

关键词: 双(取代水杨醛)缩卡巴肼丁基锡配合物; 晶体结构; 除草活性
中图分类号:O612.4 文献标志码:A 文章编号:1000-0518(2018)07-0795-07
Syntheses, Struture and Herbicidal Activity of Bis(substituted salicylaldehyde) Carbohydrazide n-Butyltin Complexes
Chunlin YANGa,b, Yonglan FENGa, Fuxing ZHANGa, Jiangxi YUa, Wujiu JIANGa, Daizhi KUANGa
aKey Laboratory of Functional Organometallic Materials of College of Hunan Province,Department of Chemistry and Material Science,Hengyang Normal University,Hengyang,Hunan 421008,China
bCollege of Chemistry,Xiangtan University,Xiangtan,Hunan 411100,China
Corresponding author:KUANG Daizhi, professor; Tel:0734-8484932; E-mail:hnkcq@qq.com; Research interests:organometallic synthesis
Received:2017-09-11 Revised:2017-10-25 Accepted:2017-11-28
Fund:Supported by the Innovation Platform Open Fund of Hu'nan Provincial Education Department(No.16K011, No.14K014), the Natural Science Foundation of Hu'nan Province(No.13JJ3112); }
Abstract

Four n-butyltin complexes, ( n-BuSn)2CI3(OH2)[(2-OH,R)PhCH=NNH]2CX [R:4-NEt2, X:O(A1); R:4-NEt2, X:S(A2); R:3,5-( t-Bu)2, X:O(A3); R:3,5-( t-Bu)2, X:S(A4)], were obtained by microwave-assisted solvothermal reaction of n-butyltintrichloride( n-BuSnCl3) with bis(4-diethylamino or 3,5-di- t-butyl salicylaldehyde)carbohydrazide and thiocarbohydrazide in methanol environments, which were characterized by elemental analysis, IR,1H NMR, and13C NMR spectra. The crystal structure of complex A2 shows a binuclear hexacoordinated distorted octahedral configuration. The ligands and their butyltin complexes inhibit the growth of plants, such as Portulaca oleracea, Amaranthus spinosus, Brassica campestris ssp. chinensis var. Utilis, Amaranthus tricolor and Cassia tora. Complexes A1, A2 have a broad range of growth inhibition activity, while complexes A3 and A4 have selective inhibitory activity. They can be used as candidate herbicides for weed growth inhibition.

Keyword: bis(substituted salicylaldehyde) carbohydrazide butyltin complex; crystal struture; herbicidal activity

卡巴肼和硫代卡巴肼的衍生物具有较强的生物活性[1],既是合成药物的重要中间体[2],也是一种含O、N和S的良好配体,通过水杨醛与其氨基缩合形成的1,5-二取代卡巴肼[3],不仅具有多个配位点可与金属配位,而且其C═N双键产生顺反构型异构、C—N和N—N单键旋转产生空间构象,形成多种空间构型[4],因此,具有PhCH═N-NH-C(O/S)-NH-N═CH-Ph链骨架的双取代水杨醛缩卡巴肼与金属的配位较为复杂。 锡具有的特殊成键作用,不仅与碳能形成有机锡化合物R nSnX(4- n)(n:1~ 4),还可通过含N、S、O等原子的配体L与Sn作用,形成有机锡配合物R nSnX(4- n)L x,产生更加丰富、奇特的结构和性能[5,6,7]。 因此,将两种具有生物活性的取代卡巴肼与有机锡结合,可为有机锡的生物活性和药物研究提供有益帮助[8,9,10]。 为了探索取代基对双(水杨醛)缩卡巴肼与有机锡的配位作用及其对植物生长的影响,本文以卡巴肼和硫代卡巴肼与4-二乙氨基、(3,5-二叔丁基)取代水杨醛反应,合成1,5-二取代卡巴肼,再以取代卡巴肼为配体,在微波甲醇溶剂热环境下,分别与正丁基三氯化锡( n-BuSnCl3)反应,合成了4个双取代水杨醛缩卡巴肼正丁基锡配合物(Scheme 1),初步研究了配体及其配合物对马齿苋( Portulaca oleracea)、刺苋( Amaranthus spinosus)、决明子( Cassia tora)等杂草以及农作物四九菜心( Brassica campestris ssp. chinensis var. utilis)和苋菜( Amaranthus tricolor)的除草活性。

Scheme 1 Synthetic route of ligands and their complexes
A1:R3=R5=H, R4=NEt2, X=O; A2:R3=R5=H, R4=NEt2, X=S; A3:R3=R5= t-Bu, R4=H, X=O; A4:R3=R5= t-Bu, R4=H, X=S

1 实验部分
1.1 仪器和试剂

PE-2400(II)型元素分析仪(美国PE公司);IR Prestige-21型傅里叶红外光谱仪(FT-IR,日本岛津公司),4000~400 cm-1,KBr压片;Bruker Avance 500型核磁共振仪(NMR,瑞士Bruker公司),三甲基硅烷(TMS)作内标,氘代氯仿(CDCl3)为溶剂;Bruker SMART APEX II CCD型X射线单晶衍射(德国Bruker公司);X-4双目体视显微熔点测定(北京泰克仪器有限公司);MGC-HP智能型人工气候箱(上海一恒科学仪器有限公司);ETHOSA型压力自控密闭微波消解炉反应釜(上海新仪微波化学科技有限公司)。

正丁基三氯化锡、卡巴肼和硫代卡巴肼(化学纯试剂,安耐吉化学试剂);其余所用试剂及溶剂均为化学纯。

1.2 双(取代水杨醛)缩卡巴肼及缩硫代卡巴肼配体(L)的合成

在100 mL圆底烧瓶中,加入10 mmol卡巴肼(或硫代卡巴肼)、22 mmol 4-二乙氨基水杨醛或3,5-二叔丁基水杨醛、50 mL乙醇,回流反应5 h,冷却,减压旋转蒸发除去溶剂,用DMF-EtOH-H2O重结晶提纯,得固体产物L:双(4-二乙氨基水杨醛)缩卡巴肼(L1)、双(4-二乙氨基水杨醛)缩硫代卡巴肼(L2)、双(3,5-二叔丁基水杨醛)缩卡巴肼(L3)及双(3,5-二叔丁基水杨醛)缩硫代卡巴肼(L4)。

棕黄色固体L1,产率78.0%;mp 131~132 ℃;1H NMR(DMSO-d6,500 MHz), δ:10.42(s,2H,—OH),10.00(s,2H,—NH—),8.22(s,2H,-CH═N),6.11~7.33(m,6H,Ar—H),3.18~3.43(m,8H,—CH2—),1.08(t, J=7.0 Hz,12H,—CH3);IR(KBr), σ/cm-1:3273(s, νO—H),2972(m, νAr—H),1707(s, νC=O),1631(s, νC=N),1356(s, νC—C),1247(s, νC—N),814(s, νδAr—H);元素分析C23H32N6O3,计算值(实测值)/%:C 62.71(62.70),H 7.32(7.31),N 19.08 (19.08)。

棕黄色固体L2,产率84.3%;mp 135~137 ℃;1H NMR(DMSO-d6,500 MHz), δ:11.67(s, 1H,—OH),11.52(s,1H,—OH),11.45(s,1H,—NH—),9.59(s,1H,—NH—),8.50(s,1H, -CH═N),8.29(s,1H, -CH═N),6.11~7.70(m,6H,Ar—H),3.18~3.43(m,8H,—CH2—),1.10(t, J=7.0 Hz,12H,—CH3);IR(KBr), σ/cm-1:3255(s, νO—H),2968(m, νAr—H),1629(s, νC=N),1352(s, νC—C),1240(s, νC=S),1128(s, νC—N),821(s, νδAr—H);元素分析C23H32N6O2S,计算值(实测值)/%:C 62.50(62.51), H 7.06(7.05),N 18.41(18.42)。

白色固体L3,产率75.2 %;mp 227~229 ℃;1H NMR(DMSO-d6,500 MHz), δ:11.07(s,1H,—OH),10.54(s,1H,—OH),8.39(s,1H, -CH═N),8.34(s,1H, -CH═N),7.92(s,1H,Ar—H),7.28(s,1H,Ar—H), 7.27(s,1H,Ar—H),7.12(s,1H,Ar—H),4.34(b,2H,—NH—),1.32~1.47(s,36H,—C(CH3)3 );IR(KBr), σ/cm-1:3342(b, νO—H),3199(m, νN—H),2960(s, νAr—H),1670(s, νC=O),1610(v, νC=N),1392(m, νC—H);元素分析C31H46N4O3,计算值(实测值)/%:C 71.23(71.21),H 8.87(8.89),N 10.72(10.78)。

浅绿色固体L4,产率81.6 %;mp 188~189 ℃;1H NMR(DMSO-d6,500 MHz), δ:11.07(s,1H,—OH), 10.54(s,1H,—OH),8.39(s,1H, -CH═N),8.34(s,1H, -CH═N),7.92(s,1H,Ar—H),7.28(s,1H,Ar—H),727(s,1H,Ar—H),7.12(s,1H,Ar—H),4.33(b,2H,—NH),1.32~1.47(s,36H,—C(CH3)3);(KBr), σ/cm-1:3342(b, νO—H),3199(m, νN—H),2960(s, νAr—H),1610(v, νC=N),1594(s, νC=S),1392(m, νC—H);元素分析C31H46N4O2S,计算值(实测值)/%:C 69.11(69.13), H 8.61(8.78),N 10.40(10.28)。

1.3 双(取代水杨醛)缩卡巴肼正丁基锡配合物(A)的合成

分别取1 mmol配体L、2 mmol正丁基三氯化锡、20 mL甲醇,加入到ETHOSA型压力自控密闭微波消解炉反应釜中,120 ℃反应2 h,冷却,过滤,减压旋转蒸发除去部分溶剂,重结晶得固体产物(A)。 甲醇溶液中静置数天后,析出用于X射线衍射结构和性质测定的晶体。

淡黄色晶体A1,产率72.8%;mp 145~146 ℃;1H NMR(CDCl3,500 MHz), δ:8.41(s,2H, -CH═N),7.90(s,2H,—NH—),6.07~7.09(m,6H,Ar—H),3.39~3.49(m,8H,—N—CH2),1.79~2.04(m,12H,—CH2—),1.38(s,2H,H2O),0.92~1.37(m,24H,—CH3);13C NMR(CDCl3,125 MHz), δ:165.75(C═O),163.54,162.17(-CH═N),116.10~157.03(Ar—C),22.36~35.10(—CH2—),13.51,13.42(—CH3);IR(KBr), σ/cm-1:2955(m, νAr—H),1606(s, νC=O),1578(s, νC=N),538(s, νSn—O),455(s, νSn—N),432(s, νSn—C);元素分析C31H49O4N6Cl3Sn2,计算值(实测值)/%:C 40.76(40.74),H 5.41(5.40),N 9.20(9.18)。

黄色晶体A2,产率73.5%;mp 140~141℃;1H NMR(CDCl3,500 MHz), δ:8.40(s,2H, -CH═N),7.89(s,2H,—NH—),6.07~7.06(m,6H,Ar—H),3.37~3.41(m,8H,—NCH2—),1.27~1.89(m,12H,—CH2—),0.82~1.38(m,24H,—CH3);13C NMR(CDCl3,125 MHz), δ:165.22(C═S),166.74,166.65(-CH═N),100.56~155.08(Ar—C),22.13~44.40(—CH2—),12.81~13.66(—CH3);IR(KBr), σ/cm-1:2968.5(m, νAr—H),1612.5(s, νC=N),1348.2(s, νC=S),555.5(s, νSn—O),488.0(s, νSn—N),451.3(s, νSn—C),435.9(s, νSn—S);元素分析C31H49O3N6Cl3SSn2,计算值(实测值)/%:C 40.06(40.06),H 5.31(5.30),N 9.04(9.08)。

黄色晶体A3,产率72.8%;mp 152~153 ℃;1H NMR(CDCl3,500 MHz), δ:8.36(s,1H, -CH═N),7.90(s,2H,—NH—),7.86(s,1H, -CH═N),6.76~7.40(m,4H,Ar—H),0.84~1.72(m,54H,—CH2CH3,—CH3);13C NMR(CDCl3,125 MHz), δ:165.61(C═O),162.16,157.03(-C═N),116.10~148.61(Ar—C),22.39~35.10(—CH2—),13.42(—CH3);IR(KBr), σ/cm-1:2956(m, νAr—H),1604(s, νC=O),1577(s, νC=N),823(s, νC—Cl),545(s, νSn—O),507(s, νSn—N),449(s, νSn—C);元素分析C39H63O4N4Cl3Sn2,计算值(实测值)/%:C 47.05(47.02),H 6.38(6.39),N 5.63(5.62)。

黄色晶体A4,产率71.7%;mp 157~158 ℃;1H NMR(CDCl3,500 MHz), δ:8.36(s,1H, -CH═N),7.90(s,2H,—NH—),7.86(s,1H, -CH═N),6.76~7.40(m,4H,Ar—H),0.84~1.72(m,54H,—CH2CH3,—CH3);13C NMR(CDCl3,125 MHz), δ:165.60(C═S),162.15,157.02(-C═N),116.10~148.61(Ar—C),22.40~35.10(—CH2—),13.43(—CH3)。 IR(KBr), σ/cm-1:2956.9(m, νAr—H),1597(s, νC=N),1361(s, νC=S),520(s, νSn—O),482(s, νSn—N),437(s, νSn—C),410(s, νSn—S);元素分析C39H63O3N4Cl3SSn2,计算值(实测值)/%:C 46.30(46.27),H 6.28(6.26),N 5.54(5.50)。

1.4 双(4-二乙氨基水杨醛)缩硫代卡巴肼正丁基锡配合物(A2)晶体结构的测定

选取尺寸为0.21 mm×0.20 mm×0.20 mm的晶体A2,在 Bruker SMART APEX II CCD 衍射仪上,采用经石墨单色化的Mo Kα射线( λ=0.071073 nm),于296(2) K,以 φ~ω扫描方式收集衍射数据。 在1.707°≤ θ≤25.100°范围内共收集20891个衍射点,其中独立衍射点7549个( Rint=0.0443),可观测衍射点数目为4507个[ I>2 σ( I)],最终残差因子 R1=0.0610, wR2=0.1681;全部数据经Lp因子和多重扫描吸收校正,晶体结构由直接法解出,全部非氢原子坐标在差值Fourier合成中陆续确定,由理论加氢法给出氢原子在晶胞中的位置坐标。 对氢原子和非氢原子分别采用各向同性和各向异性热参数进行全矩阵最小二乘法修正;全部结构分析计算工作采用SHELXTL-97程序完成[11]。CCDC: 1545217。

1.5 除草活性的测定

参考文献[12,13]方法:以马齿苋、刺苋、四九菜心、苋菜和决明子等作为靶标植物,采用室内平皿法测定配体及其配合物的除草活性,称取50 mg待测试样,用5 mL氯仿溶解,加入两滴吐温-80,蒸馏水稀释至250 mL,制得质量浓度为200 mg/L的待测溶液,再将此浓度的溶液分别稀释至10、25、50、100、150和200 mg/L待用。 在直径为9 cm的培养皿中,撒入约100 粒种子,加入适量纯净水,放置在人工气候箱中2~3 d,待各种子露出芽白后,各选取10 粒种子放置在培养皿中,分别加入5 mL质量浓度为10、25、50、100、150和200 mg/L待测溶液作为培养液,蒸馏水做空白对照,于室温下每天光照8 h,培养6 d,测定植物根和茎的长度,重复3次平行实验,取平均值计算生长抑制率( I)。 若结果为正值说明化合物具有生长抑制作用,结果为负值说明化合物具有生长促进作用。

I= 空白长度-处理长度空白长度×100%

2 结果与讨论
2.1 配合物A2的晶体结构

双(取代水杨醛)缩卡巴肼和硫代卡巴肼链具有7个可配位原子,单键旋转产生多种空间构型,其中以>C═O(S)键为参考的 S-顺反稳定构型是与金属锡配位的主要结构[4,14],形成单、双核配合物,方小牛等[8]以1,5-水杨醛双缩二氨基硫脲与二丁基氧化锡化学计量比1∶1进行反应,合成 S-顺反构型单核二丁基锡配合物,我们[10] 以化学计量比1∶2反应合成双核二丁基锡配合物,双(4-二乙氨基水杨醛)缩硫代卡巴肼与一丁基三氯化锡反应产物的晶体分子结构(图1)和键参数(晶体学数据见表1,部分键长键角列于表2)表明,化合物A2具有 S-顺反构型双核配合物,进一步支持 S-顺反构型稳定的结论。

图1 配合物A2的分子结构图(椭球率20%)Fig.1 Molecular structure of complex A2 with 20% probability ellipsoids

配合物中,双(4-二乙氨基水杨醛)缩硫代卡巴肼配体的Ph-CH═N-NH-C(S)-NH-N═CH-Ph链转化为烯醇式,以S-反式三齿O1、N1和N3原子与Sn1原子配合构成2个扭曲的五、六元杂环,与中心Sn1上的1个丁基和2个氯原子形成六配位结构,由于Sn1与6个配基原子所组成的键长键角各不相等,因此,它们组成畸变八面体构型。 Sn2与Sn1有类似的结构,但在Sn2周围,1个S1原子和1个水分子氧O3分别替代了Sn1上的N3和Cl2配位原子,也形成六配位的畸变八面体构型。

在配合物的晶体堆积中,存H2O分子的氢原子H3A与分子内的Cl2原子[ d(H3A....CI2)=0.2364 nm, ∠O3- H3A.... CI2=145.89°]及H3B与邻近分子O2i原子形成氢键[d(H3B....O2i)=0.1945 nm, ∠O3—H3B.... O2i=135.93°];Cl1和Cl3原子分别与邻近分子作用[d(CI1.... H7i)=0.2924 nm, ∠CI1... H7i—C7i=162.83°;dC13....H16Bi)=0.2810 nm, ∠CI3....H16Bi—C16i=149.57°];H22i与苯环C2[d(H22i....C2)=0.2870 nm]的ơ.... π通过这些弱作用,相邻分子间形成三维超分子结构。

表1 配合物A2的晶体学数据 Table 1 Crystal data of complex A2
表2 配合物A2的部分键长和键角 Table 2 Selected bond lengths(nm) and angles(°) of complex A2
2.2 除草活性研究

实验结果(如图2)表明,配体(L)及其丁基锡配合物(A)对马齿苋、刺苋、四九菜心、苋菜和决明子等5种靶标植物的生长均具有抑制作用,且随着试液质量浓度( ρ)增加对靶标植物的生长抑制作用增加,但配体的作用明显低于其相应丁基锡配合物的作用。 值得指出的是,L1对刺苋的根和茎的生长作用,随着 ρ变化出现有趣的变化,在 ρ为10~50 mg/L时,随着浓度降低,促进刺苋的生长;当 ρ大于100 mg/L时,随着浓度的增加,又对刺苋生长抑制作用增加,如图2(L1,A1)的 a、 b曲线变化。 在配合物A1对四九菜心根和茎的生长发生类似现象,在浓度范围,随配合物A1浓度降低,对四九菜心生长促进作用增加,而后,随着浓度的增加又表现生长抑制作用增加,如图2(L1,A1)的 o、 p曲线。

标题配合物对5种靶标植物的生长抑制作用比较发现,配合物A1和A2对靶标植物的生长抑制作用明显大于配合物A3和A4的作用,说明4-二乙氨基取代基比3,5-二叔丁基取代基具有更影响植物生长抑制的作用。 配合物A1和A2在低于100 mg/L试液浓度对靶标植物的生长抑制作用几乎100%,具有广谱生长抑制作用。 配合物A3和A4对靶标植物的生长抑制作用表现出较大差异,如,配合物A3在低浓度10 mg/L时,对马齿苋和决明子的生长抑制作用率达50%,而对刺苋、四九菜心和苋菜的影响很小。 配合物A4有类似A3的作用。

图2 杂草生长抑制率随配体(L)及其配合物(A)浓度变化Fig.2 Herbicidal activity of ligands with it’s complexes
A.L1,A1; B.L2,A2; C.L3,A3; D.L4,A4. Target plant: Portulaca oleracea( a, b), Amaranthus spinosus( c, d), Brassica campestris ssp. chinensis var. utilis( e, f), Amaranthus tricolor( g, h), Cassia tora( i, j); Effects of ligands on plants:( a~j), Their effects of complexes on plants( k~t); where odd number represents root( R), and even number represents stalk( S)

3 结 论

双[4-二乙氨基或(3,5-二叔丁基)取代水杨醛]缩卡巴肼和缩硫代卡巴肼正丁基锡配合物具有双核锡六配位畸变八面体构型。 双[4-二乙氨基或(3,5-二叔丁基)取代水杨醛]缩卡巴肼和缩硫代卡巴肼及其丁基锡配合物均对马齿苋、刺苋、四九菜心、苋菜和决明子靶标植物具有生长抑制作用,配合物A1和A2具有这些植物的广谱生长抑制作用,配合物A3和A4对马齿苋、刺苋、四九菜心、苋菜和决明子的生长具有选择性抑制作用。 可作为杂草的根和茎生长抑制候选物研究。

参考文献
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