《有机化学》课程知识模块重构探究

doi:10.19894/j.issn.1000-0518.230331

摘要/Abstract

摘要：

《有机化学》课程知识内容庞杂，章节之间知识点内在关联多，易混淆，本文以金属有机化合物和羰基化合物反应为例介绍“知识模块重构”教学方法。该方法内容上不仅将跨章节具有联系的知识点进行深层次分析总结，重构成新的教学内容，还将实验、科研新成果和思政元素融入重构内容的基础教学中；教学上采用多维度启发、多种教学方法相结合，充分发挥学生的主动性；形成“新思维、多手段、全方位”的教学模式，达到全面提升学生专业素养和综合能力的目的。

关键词: 知识模块重构, 金属有机化合物, 羰基化合物, 实验案例, 思政

Abstract:

The knowledge contents of the Organic Chemistry course are complex， with numerous interconnected concepts between chapters， making it prone to confusion. The article used reactions of organometallic and carbonyl compounds as an example to introduce the “knowledge module restructuring” teaching method. This method will integrate relevant knowledge points across chapters， deeply analyze their correlations， summarize rules， and form a new teaching system. In addition， related experiments， the latest research results， and ideological and political elements will be incorporated into the teaching of basic content. Furthermore， in teaching， a multidimensional approach is employed， combining various teaching methods to fully engage students' initiative. Finally， the new teaching model “new thinking， multiple approaches， and all-round” will be formed， in order to meet the requirements of enhancement of students' professional competence and overall capabilities.

Key words: Knowledge module restructuring, Organometallic compounds, Carbonyl compounds, Experimental cases, Ideological and political elements

中图分类号:

O621

张彩红, 王煜, 王越, 王晓菊, 郝俊生. 《有机化学》课程知识模块重构探究[J]. 应用化学, 2024, 41(5): 745-750.

Cai-Hong ZHANG, Yu WANG, Yue WANG, Xiao-Ju WANG, Jun-Sheng HAO. Exploration of Knowledge Module Restructuring in Organic Chemistry Courses： A Case Study of Reactions of Organometallic and Carbonyl Compounds[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2024, 41(5): 745-750.

图/表 6

参考文献 7

1	高利斌. 以知识模块重构为核心的《有机化学》课程教学改革探索［J］. 长春工程学院学报， 2021， 22（3）：134-137.
	GAO L B. Exploration of teaching reform in organic chemistry with knowledge module reconstruction as the core［J］. J Changchun Inst Eng， 2021， 22（3）： 134-137.
2	戴日强. 金属有机化合物的研究进展［J］. 化工技术与开发， 2011， 40（8）： 39-42.
	DAI R Q. Research progress in metal organic compounds［J］. Chem Technol Development， 2011， 40（8）： 39-42.
3	BRETON G W， HUGHEY C A. A orignard-like organic reaction in water［J］. J Chem Educ， 1998， 75（1）： 85.
4	KOBAYASHI S， SHIBUKAWA K， MIYAGUCHI Y， et al. Grignard reactions in cyclopentyl methyl ether［J］. Asian J Org Chem， 2016， 5（5）： 636-645.
5	BARTOLO N D， WOERPEL K A. Mechanistic insight into additions of allylic grignard reagents to carbonyl compounds［J］. J Org Chem， 2018， 83（17）： 10197-10206.
6	CHO H H， KIM S H. A versatile protocol for the preparation of highly hindered aryl ketones using organozinc reagents［J］. Bull Korean Chem Soc， 2012， 33（9）： 3083-3086.
7	DAI X J， LI C C， LI C J. Carbonyl umpolung as an organometallic reagent surrogate［J］. Chem Soc Rev， 2021， 50： 10733-10742.

页码	内容
P305 P367	格氏试剂和醛酮反应制备伯醇、仲醇和叔醇。酮羰基上的两个烃基体积太大时，格氏试剂和酮反应比较困难，这是可用有机锂试剂代替。
P518	酰氯的羰基非常活泼，可与各种金属试剂迅速发生亲核加成反应。并提到反应活性不如格氏试剂活泼的有机金属试剂如烃基铜锂（R₂CuLi）、二烃基镉（R₂Cd）与酰氯反应能得到满意收率的各种酮类。
P519	酯容易与活泼的格氏试剂或烃基锂作用，反应生成叔醇。
P544	Reformatsky反应中，有机锌试剂（RZnX）对羰基化合物的加成，活泼性较差，对醛、酮羰基进行亲核加成，不与酯羰基加成。

页码	内容
P305 P367	格氏试剂和醛酮反应制备伯醇、仲醇和叔醇。酮羰基上的两个烃基体积太大时，格氏试剂和酮反应比较困难，这是可用有机锂试剂代替。
P518	酰氯的羰基非常活泼，可与各种金属试剂迅速发生亲核加成反应。并提到反应活性不如格氏试剂活泼的有机金属试剂如烃基铜锂（R₂CuLi）、二烃基镉（R₂Cd）与酰氯反应能得到满意收率的各种酮类。
P519	酯容易与活泼的格氏试剂或烃基锂作用，反应生成叔醇。
P544	Reformatsky反应中，有机锌试剂（RZnX）对羰基化合物的加成，活泼性较差，对醛、酮羰基进行亲核加成，不与酯羰基加成。

	反应产率	粗产物中有无二苯酮
方案1	68%	有
方案2	60%	有
方案3	53%	无

	反应产率	粗产物中有无二苯酮
方案1	68%	有
方案2	60%	有
方案3	53%	无

[1]	李英奇, 张晓明, 王松柏. 育人为本在结构化学教学中的探索与实践[J]. 应用化学, 2024, 41(3): 445-451.
[2]	刘建超, 贺红武. 噻吩并[2,3-b]吡啶类化合物的合成及生物活性[J]. 应用化学, 2010, 27(10): 1161-1164.
[3]	路军, 白银娟, 靳建辉, 杨秉勤, 马怀让. 铁-锡多核金属有机化合物的合成及表征[J]. 应用化学, 1999, 16(5): 82-84.
[4]	吴晓云, 阎伟, 李钢, 周峥嵘, 陶凤岗, 崔结. 超声波作用下羰基化合物的还原偶联反应[J]. 应用化学, 1998, 0(4): 115-116.
[5]	朱洪友, 张成敏, 刘复初. β-二羰基化合物的电解氧化偶联反应[J]. 应用化学, 1998, 0(2): 94-96.
[6]	程琳, 蹇锡高, 陈寿山. 新型大位阻取代茂钛、锆化合物的合成及其谱学性质[J]. 应用化学, 1997, 0(5): 28-31.
[7]	程琳, 蹇锡高, 陈寿山, 钱延龙. 大位阻取代环戊二烯基钛、锆化合物的合成及光谱性质[J]. 应用化学, 1997, 0(2): 50-52.