席夫碱的合成及生物活性

doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2015.04.140286

摘要/Abstract

摘要：

以对溴苯酚和苯甲酰氯为原料,经过酯化、Fries重排、缩合等一系列反应,合成了2-[(2-苯基亚氨基)苯甲基]-4-溴苯酚,该化合物分别与多种醛酮在不同条件下反应,得到了5种不对称双席夫碱和2种对称性双席夫碱。对席夫碱化合物的抑菌活性测定表明,大部分化合物具有较强的抗菌活性,其中含硫原子的席夫碱抑菌活性最强,最小抑菌浓度均为1×10^-4 g/L。

关键词: 席夫碱, 合成, 重排, 抑菌活性

Abstract:

With raw materials of benzoyl chloride and p-bromophenol, mono-Schiff base, 2-[(2-aminophenylimino)phenylmethyl]-4-bromophenol, is obtained through multi-step reactions of esterification, Fries rearrangement and condensation. The mono-Schiff base reacts with aldehydes and ketones to give five asymmetric di-Schiff bases and two symmetric di-Schiff bases. These Schiff bases, particularly those containing sulfur atom in the molecule, show good antibacterial activities with a minimum inhibitory concentration of 1×10^-4g/L.

Key words: Schiff base, synthesis, rearrangement, antibacterial activity

中图分类号:

O662.4

杨丰科, 韩健, 王永春, 陈芳. 席夫碱的合成及生物活性[J]. 应用化学, 2015, 32(4): 392-398.

YANG Fengke, HAN Jian, WANG Yongchun, CHEN Fang. Synthesis and Biological Activity of Schiff Bases[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2015, 32(4): 392-398.

参考文献

[1] CHEN Yuhong,Ding Keqiang,WANG Qingfei, et al . The New Development of Schiff Bases's Application and Research[J]. J Hebei Normal Univ ,2003,27(1):71-73(in Chinese). 陈玉红,丁克强,王庆飞,等. 席夫碱应用研究新进展[J]. 河北师范大学学报,2003,27(1):71-73.
[2] Sarojini B K,Manjula P S,Kaur M, et al . Structure Reports Online[J]. Acta Crystallogr Sect E : Struct Rep Online ,2014,70(1):57-58.
[3] Kumar S,Dhar D,Saxena P N. Applications of Metal Complexes of Schiff Bases-A Review[J]. J Sci Ind Res ,2009,68(3):181-187.
[4] Williams D R. Metals,Ligands and Cancer[J]. Chem Rev ,1972,72(3):203-213.
[5] WANG Songmei,LIU Zheng,ZHANG Xiaoge. Research Progress of Heterocyclic Compounds Schiff Bases and Their Complexes[J]. Chem Bioeng ,2010,27(3):13-17(in Chinese). 王松梅,刘峥,张小鸽. 杂环化合物席夫碱及其配合物的研究进展[J]. 化学与生物工程,2010,27(3):13-17.
[6] WANG Huifang,Li Qing. Application and Research Development of Schiff Bases and Their Complexes with Zinc[J]. Tianjin Chem Ind ,2011,25(6):12-15(in Chinese). 王慧芳,李清. 席夫碱与锌配合物的应用研究进展[J]. 天津化工,2011,25(6):12-15.
[7] Dilworth J R. The Coordination Chemistry of Substituted Hydrazines[J]. Coord Chem Rev ,1976,21(1):29-62.
[8] Mahapatra Bipin B,Dash S S,Pujari S K. Complexes of Cu(Ⅱ) and Cd(Ⅱ) with Tetra-dentate Schiff Bases[J]. Indian J Chem Sect A ,1980,57(5):95-99.
[9] Brooker S,Dunbar G S,Jameson G B. Synthesis Complexation and Cyclization Reactions of a New Acyclic Diamide:Observation of Intramolecular Ligand Exchange in a Structurally Characterized Nickel(Ⅱ) Complex[J]. Polym J ,1999,18(5):679-688.
[10] Tumer A,Celik C,Koksal G, et al . Transition Metal Complexes of Bidentate Schiff Base Ligands[J]. Transition Met Chem ,1999,24(5):525-532.
[11] ZHAO Jianzhang,ZHAO bing,XU Weiqing, et al . Spectroscopy Study on the Photochromism of N , N -Bis(salicylidene)-1,6-hexanediamine[J]. Chem J Chinese Univ ,2001,22(6):971-975(in Chinese). 赵建章,赵冰,徐蔚青,等. Schiff碱 N , N '-双水杨醛缩-1,6己二胺的光致色变光谱的研究[J]. 高等学校化学学报,2001,22(6):971-975.
[12] Desai S B,Desai P B,Desai K P. Sythnesis of Some Schiff Base Thiazolidinones and Azetidinone from 2,6-Diaminobonzol [1,2-d:4,5-d'] Bisthiazole and Their Anticancer Activities[J]. Heterocycl Commum ,2001,7(1):83-90.
[13] WANG Che,HOU Peng,LI Song, et al . Progress in Synthesis, Bioactivities of Schiff Base and Its Metal Complexes[J]. Chem Online ,2009,72(4):334-340(in Chinese). 王澈,侯鹏,李崧,等. 席夫碱及其金属配合物的合成及生物活性研究进展[J]. 化学通报,2009,72(4):334-340.
[14] Xia Y M,You J,Yang F K. Synthesis of 1,2-Bisubstituted Benzimidazole: 1,3-Shift Mechanism Catalyzed by Acid or Base[J]. J Heterocycl Chem ,2010,48(1):230-236.

[1]	李佳铮, 何述钟. 天然产物Polygalolides的全合成研究进展[J]. 应用化学, 2023, 40(5): 615-624.
[2]	刘振邦, 张硕, 包宇, 马英明, 梁蔚淇, 王伟, 何颖, 牛利. 深度学习在化学信息学中的应用研究进展[J]. 应用化学, 2023, 40(3): 360-373.
[3]	刘洋, 张海宝, 陈强. 纳秒脉冲介质阻挡放电等离子体合成氨工艺条件优化[J]. 应用化学, 2023, 40(2): 268-276.
[4]	李谋翠, 董洋铭, 任莹辉, 马海霞, 齐乐. 含1，2，4-三唑双席夫碱衍生物的合成、抗菌活性及分子对接[J]. 应用化学, 2023, 40(1): 116-125.
[5]	曹蓉, 夏杰桢, 廖漫华, 赵路超, 赵晨, 吴琪. 单原子催化剂在电化学合成氨中的理论研究进展[J]. 应用化学, 2023, 40(1): 9-23.
[6]	田秦秦, 张佳, 陈峙, 何炜, 张生勇. 泊沙康唑的合成、检测及其临床应用研究进展[J]. 应用化学, 2022, 39(8): 1177-1189.
[7]	孟丹, 郑开元, 陈珊珊, 卓钊龙, 王丽丽. 硅、氮共掺杂碳点荧光粉的制备及发光性能[J]. 应用化学, 2022, 39(11): 1766-1773.
[8]	吴之强, 韩新宁, 刘阳, 王刚, 詹海鹃, 刘万毅. 水相或无溶剂绿色催化合成双吲哚基甲烷研究进展[J]. 应用化学, 2021, 38(8): 881-896.
[9]	薄纯辉, 姜维佳, 王玉高, 石利红, 董川. 煤基碳量子点合成研究进展[J]. 应用化学, 2021, 38(7): 767-788.
[10]	刘洋, 张海宝, 陈强. 低温等离子体合成氨研究进展[J]. 应用化学, 2021, 38(6): 622-636.
[11]	刘玉婷, 孙嘉希, 尹大伟. 含二茂铁基聚合物的合成及应用研究进展[J]. 应用化学, 2021, 38(4): 343-366.
[12]	谢志琦, 张婷, 李英崴, 王周君, 代飞, 张瑞锐, 刘瑞霞. 钒磷氧合成条件对丁烷选择性氧化催化性能的影响[J]. 应用化学, 2021, 38(4): 414-421.
[13]	毕一飘, 宫雪, 杨发, 阮明波, 宋平, 徐维林. 多价MnO_x/C电催化剂用于高效氮还原反应[J]. 应用化学, 2020, 37(9): 1048-1055.
[14]	邢雅艳, 史宇哲, 邓世贤, 赵柏涵, 刘志国. 儿茶素-银纳米复合材料的制备及其应用[J]. 应用化学, 2020, 37(9): 1062-1068.
[15]	张宝华, 史兰香. 一锅法合成芳(杂环)胺亚甲基双膦酸四乙酯[J]. 应用化学, 2020, 37(8): 877-882.